N,N′-(1,4-phenylene)dipyridine-2-carboxamide | 55119-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-(1,4-phenylene)dipyridine-2-carboxamide
• 英文别名: N,N'-(1,4-phenylene)dipicolinamide；N,N'-(1,4-phenylene)bis(pyridine-2-carboxamide)；N,N’-(1,4-phenylene)dipicolinamide；N,N’-bis(2-pyridylcarboxamide)-1,4-phenylenediamine；N,N’-(1,4-phenylene)bis(pyridine-2-carboxamide)；1,4-bis-(pyridine-2-carboxamido)benzene；N-[4-(pyridine-2-carbonylamino)phenyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 55119-41-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: PROUDSLIHYGGFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-(1,4-phenylene)dipyridine-2-carboxamide 、 三氯化钌 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌（III）双核酰胺配合物的合成及其在烯烃环氧化中的催化活性研究

  摘要：

  描述了Ru（III）的双核酰胺配合物的合成。通过在降冰片烯，顺式-环辛烯和反式-4-辛烯的环氧化反应下，在碘代碘苯的存在下，对高水溶性的配合物的催化活性进行了研究。通过UV-Vis和R光谱法和循环伏安法监测反应，并阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0304-5102(93)e0276-m
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 对苯二胺 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N,N′-(1,4-phenylene)dipyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Probing the intermolecular interactions of aromatic amides containing N-heterocycles and triptycene

  摘要：

  合成并研究了一系列掺入N-杂环或三蝶烯单元的芳香酰胺，以探讨此类化学修饰对分子间相互作用的影响。获得了多种杂环酰胺和含三蝶烯的酰胺的单晶。比较了相关分子的晶体结构、氢键、晶格能、溶解度和熔点。杂环中适当位置的氮原子被发现与酰胺 NH 形成分子内氢键，但代价是削弱或破坏分子间氢键。尽管如此，氢键变化对溶解度和熔点的影响仍然有限。独特的是，三蝶烯单元有效地提高了酰胺的溶解度，而不会降低分子的耐热性。

  DOI：

  10.1039/c4ce00089g

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of CO₂ to Methanol Using Multinuclear Iridium Complexes in a Gas–Solid Phase Reaction
  作者：Ryoichi Kanega、Naoya Onishi、Shinji Tanaka、Haruo Kishimoto、Yuichiro Himeda

  DOI：10.1021/jacs.0c11927

  日期：2021.1.27

  novel approach toward the catalytic hydrogenation of CO2 to methanol performed in the gas-solid phase using multinuclear iridium complexes at low temperature (30-80 °C). Although homogeneous CO2 hydrogenation in water catalyzed by amide-based iridium catalysts provided only a negligible amount of methanol, the combination of a multinuclear catalyst and gas-solid phase reaction conditions led to the effective

  我们报告了一种在低温 (30-80 °C) 下使用多核铱配合物在气固相中将 CO2 催化氢化为甲醇的新方法。尽管由酰胺基铱催化剂催化的水中均相 加氢仅提供可忽略不计的甲醇量，但多核催化剂和气固相反应条件的结合导致从 有效生产甲醇。多核催化剂的催化活性取决于每种活性物质的相对构型。方便的是，从气相中获得的甲醇可以很容易地从催化剂中分离出来，而不会受到 CO、CH4 或甲酸 (FA) 的污染。催化剂可以通过放气和填充的方式分批回收。在 60 °C 和 4 MPa H2/ (3:1) 条件下重复使用催化剂后，最终转化率为 113。该系统的高反应性归因于暴露于 H2 气体时形成氢化物络合物，在气固相反应条件下抑制 FA 的释放，以及多核催化剂将分子内多氢化物转移到 。
• Half-sandwich d6 metal complexes with bis(pyridine carboxamide)benzene ligand: Synthesis and spectral analysis
  作者：Basava Punna Rao Aradhyula、Werner Kaminsky、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.098

  日期：2017.12

  Abstract The reactions of [(arene)MCl 2 ] 2 dimers with the 1,4-bis(2-pyridine carboxamido)benzene ( H 2 L ) have been reported here with the formulations as [(arene)MCl(HL)] where, arene = p -cymene, M = Ru ( 1 ), arene = Cp*, M = Rh ( 2 ) and Ir ( 3 )}and [(arene)MCl} 2 L] where, arene = p -cymene, M = Ru ( 4 ), arene = Cp*, M = Rh ( 5 ) and Ir ( 6 )}, which resulted in a series of mono- and di-nuclear

  摘要 [(芳烃) MCl 2 ] 2 二聚体与 1,4-双(2-吡啶甲酰氨基)苯 ( H 2 L ) 的反应已在此处报道，配方为 [(芳烃) MCl(HL)] 其中，芳烃 = p -伞花烃，M = Ru ( 1 )，芳烃 = Cp*，M = Rh ( 2 ) 和 Ir ( 3 )} 和 [(芳烃) MCl} 2 L] 其中，芳烃 = p -伞花烃, M = Ru ( 4 ), 芳烃 = Cp*, M = Rh ( 5 ) 和 Ir ( 6 )}, 这导致了一系列单核和双核中性配合物。这些配合物已通过各种光谱分析进行表征。配合物 2-6 还通过单晶 X 射线衍射研究进行了描述。配合物的单晶 X 射线分析表明它们在性质上是中性的，并且金属周围的区域是扭曲的八面体。在配合物 6 的情况下，氯原子和 Cp* 部分相对于配体呈顺式取向。复合物 2 ,
• Novel Metallomacrocyclic Carboxamide Mn(II) Complexes as Efficient Catalysts for the Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Robert T. Kumah、Francis K. Migwi、Markus Schmitz、Werner R. Thiel、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1002/cctc.202300971

  日期：2023.12.7

  Mn(II) complexes based on carboxamide ligands form efficient catalysts in the transfer hydrogenation of a wide scope of ketone substrates at very low catalyst concentrations. The current Mn(II) catalysts are relatively stable and affordable, thus offer superior alternatives to the more established Mn(I) carbonyl complexes in the transfer hydrogenation reactions.

  基于甲酰胺配体的双核 Mn(II) 配合物可在极低的催化剂浓度下，在多种酮底物的转移氢化反应中形成高效的催化剂。目前的 Mn(II) 催化剂相对稳定且价格实惠，因此为转移氢化反应中更成熟的 Mn(I) 羰基配合物提供了更好的替代品。
• Kinetics and mechanistic investigation of the substitution from dinuclear Pt(II) complexes bridged by <i>N,N’</i> - <i>bis</i> (2-pyridylcarboxamide)phenylenediamines
  作者：Tshephiso Papo、Deogratius Jaganyi、Allen Mambanda

  DOI：10.1080/00958972.2023.2299962

  日期：——

  The rates of substitution of the chloride ligand in dinuclear complexes, [Pt2(N,N'-bis(2-pyridylcarboxamide)-1,3-phenylenediamine)Cl4] (1), [Pt2(N,N'-bis(2-pyridylcarboxamide)-1,4-phenylenediamine)...

  双核配合物中氯配体的取代率，[Pt2(N,N'-双(2-吡啶甲酰胺)-1,3-苯二胺)Cl4] (1)，[Pt2(N,N'-双(2) -吡啶甲酰胺)-1,4-苯二胺)...
• Mononuclear and dinuclear (pyridyl) dicarboxamide Ru(II) hydrido complexes: Ligand controlled coordination diversity and catalytic transfer hydrogenation of ketones
  作者：Robert T. Kumah、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122970

  日期：2024.2

  established using NMR, FT-IR spectroscopic techniques, mass spectrometry, and elemental analyses. The complexes Ru1-Ru3 displayed high catalytic activities in the transfer hydrogenation of a wide range of ketones. The hydride complex Ru1 was the most active, while the dinuclear complex Ru2 was more active than the analogous mononuclear complex Ru3. 31P NMR spectroscopic analyses of the reaction intermediates

  配体N,N -(1,4-亚苯基)-吡啶二酰胺 ( H 2 L1 ) 与 [Ru(PPh 3 ) 3 (CO)HCl] 反应生成双核配合物 [Ru 2 ( H 2 L1 )(PPh 3 ) 4 (CO) 2 H 2 ] 2+ [2Cl - ] - ( Ru1 )。另一方面，用两又一摩尔当量的[Ru(PPh 3 ) 3 (CO)HCl]处理配体N,N -(1,2-亚苯基)-吡啶二酰胺( H 2 L2) ，得到双核和单核配合物分别为[ Ru 2 (H L2 )(PPh 3 ) 3 (CO) 3 HCl 2 ] ( Ru2 ) 和 [Ru( HL2 )(PPh 3 ) 2 (CO)H] ( Ru3 )。使用 NMR、FT-IR 光谱技术、质谱和元素分析确定了配合物Ru1-Ru3的特性和结构。配合物Ru1-Ru3在多种酮的转移氢化中表现出高催化活性。氢化物配合物Ru1最活跃，而双核配合物Ru2比类似