cis-1,2-dihydro-2-(tert-butyl)-1-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-1,2-dihydro-2-(tert-butyl)-1-naphthol
• 英文别名: 1,2-Dihydro-cis-1-hydroxy-2-t-butylnaphthalin；(1S,2R)-2-tert-butyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: OJOJCYZLHKGAOX-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-dihydro-2-(tert-butyl)-1-naphthol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到2-(叔丁基)-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Pd催化含芳基和乙烯基卤化物的氧杂和氮杂双环烯烃的开环：有效取代2-取代的1,2-二氢-1-萘和2-取代的1-萘酚

  摘要：

  已经开发出一种有效合成2-取代的1，2-二氢-1-萘和2-取代的1-萘的方法，该方法包括依次用钯催化氧杂双环烯烃与芳基和乙烯基卤化物的开环，然后用IBX氧化。在序列的第一步中，将Pd（OAc）2，PPh 3，Zn和PMP的混合物用干DMF催化7-氧杂苯并降冰片二烯与芳基和乙烯基卤化物的开环反应，得到相应的顺式-2-取代的1,2-二氢萘类具有良好至极好的收率。这些反应在非常温和的条件下与各种带有吸电子或供电子基团的芳基卤化物发生。类似地，在氮原子上被吸电子基团取代的7-氮杂苯并降冰片二烯与芳基卤化物进行开环反应，从而以优异的产率提供顺式-2-取代的（1,2-二氢-1-萘基）氨基甲酸酯。使用IBX对中间体1,2-二氢-1-萘进行氧化，得到相应的2-取代的1-萘，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1021/jo060299p
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 叔丁基锂 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到cis-1,2-dihydro-2-(tert-butyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化含芳基和乙烯基卤化物的氧杂和氮杂双环烯烃的开环：有效取代2-取代的1,2-二氢-1-萘和2-取代的1-萘酚

  摘要：

  已经开发出一种有效合成2-取代的1，2-二氢-1-萘和2-取代的1-萘的方法，该方法包括依次用钯催化氧杂双环烯烃与芳基和乙烯基卤化物的开环，然后用IBX氧化。在序列的第一步中，将Pd（OAc）2，PPh 3，Zn和PMP的混合物用干DMF催化7-氧杂苯并降冰片二烯与芳基和乙烯基卤化物的开环反应，得到相应的顺式-2-取代的1,2-二氢萘类具有良好至极好的收率。这些反应在非常温和的条件下与各种带有吸电子或供电子基团的芳基卤化物发生。类似地，在氮原子上被吸电子基团取代的7-氮杂苯并降冰片二烯与芳基卤化物进行开环反应，从而以优异的产率提供顺式-2-取代的（1,2-二氢-1-萘基）氨基甲酸酯。使用IBX对中间体1,2-二氢-1-萘进行氧化，得到相应的2-取代的1-萘，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1021/jo060299p

文献信息

• Hyperaromatic Stabilization of Arenium Ions: Acid-Catalyzed Dehydration of 2-Substituted 1,2-Dihydro-1-naphthols
  作者：Jaya Satyanarayana Kudavalli、Dara Coyne、Rory A. More O’Ferrall

  DOI：10.1021/jo2020483

  日期：2012.1.6

  correlation is taken to indicate that cis substuents are reacting normally, differentiated only by their inductive effects. The slower reactions of the trans isomers are the judged to be “abnormal”. This is confirmed by comparing effects of cis and trans β-OH substituents on the reactivities of dihydro phenols, naphthols, and phenanthrols. Whereas kH/kOH for cis substituents varies by less than 8-fold

  对于酸催化脱水速率常数顺-2-取代的1,2-二氢萘由塔夫脱关系日志良好相关ķ = -0.49 - 8.8σ我，与OH和OME轻微负偏差。相比之下，反式取代基与σI的相关性较弱，并且在大多数情况下，其反应比顺式异构体慢。该行为与速率确定的2-取代碳阳离子（萘离子）中间体的形成一致，该中间体对顺式反应物具有2-CH键，其取向适合与电荷中心超共轭。对于反式异构体2-取代基本身在阳离子的最初形成的构型中定向为超共轭。有人认为，ķ顺/ ķ反式率比率的取代基（ME，8.4;卜吨，12.7; pH值，3.8; NH 3 +，160; OH，440）反映他们hyperconjugating能力相对于氢。对于已知的（RS，N 3）或怀疑的（EtSO，EtSO 2）通过π或σ邻基效应稳定阳离子的取代基，观察到反式异构体的反应更快。Taft相关性好表明顺式学生的反应正常，仅因其感应作用而有所区别。反式异构体的较
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkylative Ring Opening
  作者：Mark Lautens、Jean-Luc Renaud、Sheldon Hiebert

  DOI：10.1021/ja993427i

  日期：2000.3.1
• Oxidative coupling of 2-substituted 1,2-dihydro-1-naphthols using Jones reagent: a simple entry into 3,3′-disubstituted 1,1′-binaphthyl-4,4′-diols
  作者：Eric Fillion、Vincent E. Trépanier、Lauren G. Mercier、Anna A. Remorova、Rebekah J. Carson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.099

  日期：2005.2

  2-Substituted 1,2-dihydro-1-naphthols underwent regioselective oxidative dimerization, when treated with Jones reagent, to furnish 3,3'-disubstituted 1,1'-binaphthyl-4,4'-diols. A series of symmetrical binaphthols were prepared and it was shown that the coupling reaction proceeds via the sequential oxidation of 2-substituted 1,2-dihydro-1-naphthols to 2-substituted 1-naphthols, which oxidatively dehydrodimerized. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Addition of butyllithiums to benzonorbornadiene and 1,4-dihydronaphthalene 1,4-endo-oxide
  作者：Ronald Caple、Grace M. S. Chen、John Daniel Nelson

  DOI：10.1021/jo00818a032

  日期：1971.9
• Pd-Catalyzed Ring Opening of Oxa- and Azabicyclic Alkenes with Aryl and Vinyl Halides:  Efficient Entry to 2-Substituted 1,2-Dihydro-1-naphthols and 2-Substituted 1-Naphthols
  作者：Chi-Li Chen、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo060299p

  日期：2006.6.1

  1,2-dihydronaphthols in good to excellent yields. These reactions occurred under very mild conditions with a variety of aryl halides bearing electron-withdrawing or -donating groups. Similarly, a 7-azabenzonorbornadiene substituted with an electron-withdrawing group on the nitrogen atom underwent facile ring-opening reaction with aryl halides to provide cis-2-substitued (1,2-dihydro-1-naphthyl)carbamates

  已经开发出一种有效合成2-取代的1，2-二氢-1-萘和2-取代的1-萘的方法，该方法包括依次用钯催化氧杂双环烯烃与芳基和乙烯基卤化物的开环，然后用IBX氧化。在序列的第一步中，将Pd（OAc）2，PPh 3，Zn和PMP的混合物用干DMF催化7-氧杂苯并降冰片二烯与芳基和乙烯基卤化物的开环反应，得到相应的顺式-2-取代的1,2-二氢萘类具有良好至极好的收率。这些反应在非常温和的条件下与各种带有吸电子或供电子基团的芳基卤化物发生。类似地，在氮原子上被吸电子基团取代的7-氮杂苯并降冰片二烯与芳基卤化物进行开环反应，从而以优异的产率提供顺式-2-取代的（1,2-二氢-1-萘基）氨基甲酸酯。使用IBX对中间体1,2-二氢-1-萘进行氧化，得到相应的2-取代的1-萘，收率良好至优异。