2-(tert-butyl)-1,10-phenanthroline | 156382-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: Tb-phen；2-tert-butyl-1,10-phenanthroline
• CAS: 156382-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: LZZYVSVAORSXKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-1,10-phenanthroline 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以23%的产率得到rac-2-tert-butyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Reduction of substituted 1,10-phenanthrolines as a route to rigid chiral benzimidazolylidenes

  摘要：

  Variously substituted 1,10-phenanthrolines are reduced to octahydrophenanthrolines in moderate to good yields with NaBH3CN in acetic acid/methanol. The exact solvent composition is important to avoid the formation of tetrahydrophenanthrolines and N-alkylated by-products, and to optimize the formation of octabydrophenanthrolines. Resolution of a racemic reduction product gives an enantiornerically pure C-2-symmetric diamine from which the corresponding rigid benzimidazolylidene is prepared, whereas reduction of chiral phenanthrolines derived from bicyclic ketones affords diastercomerically pure diamines, which may also be converted to benzimidazolylidenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.023
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 叔丁基锂 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(tert-butyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  非对称立体挑战的菲咯啉配体及其同质的兴奋态铜（I）配合物。

  摘要：

  提出了一种策略，通过增加Cu I周围的空间体积，同时保持其稳定性，来提高均相铜-双（二亚胺）配合物CuL 2 +的激发态反应性。用苯基取代2位的菲咯啉可以稳定铜络合物中的分子内π堆积，而9位的支链烷基链可提供足够的空间体积，从而提高激发态能量E 00。研究了两种新型复合物并将其与对称模型进行比较。结合理论和实验研究，分析并合理化了打破菲咯啉配体对称性对复合物光物理性质的影响。证明了微调N-N螯合物的空间体积以稳定配位域的重要性。重要的是，如还原性淬灭步骤所示，新开发的配合物的激发态反应性得到了改善，这证明了我们策略的相关性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001209
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 1,2-di-tert-butyl-1,1,2,2-tetrafluorodisilane 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 2-(tert-butyl)-1,10-phenanthroline 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(tert-butyldifluorosilyl)-2-methylthiophene 、 5-(tert-butyldifluorosilyl)-2-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  铱（I）配合物催化的五元杂芳烃与氟乙硅烷的区域选择性芳烃CH甲硅烷基化。

  摘要：

  在催化量的铱（I）络合物存在下，在120℃下于辛烷中，五元杂芳基与1,2-二叔丁基-1,1,2,2-四氟乙硅烷的芳香族CH硅烷化反应在120摄氏度下进行由1/2 [Ir（OMe）（COD）] 2和2-叔丁基-1,10-菲咯啉生成。

  DOI：

  10.1039/b511171d

文献信息

• INDENOTRIPHENYLENE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：YEN FENG-WEN

  公开号：US20190194534A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention discloses an indenotriphenylene phosphine oxide derivative and an organic electroluminescence device employing the derivative as the phosphorescent host material in the light emitting layer, and/or the hole blocking material and/or the electron transporting material in the organic EL device, which thereby exhibits improved performance.

  本发明公开了一种茚三苯基磷氧化物衍生物，以及一种使用该衍生物作为发光层中的磷光主体材料，以及/或在有机EL设备中的空穴阻挡材料和/或电子传输材料的有机电致发光器件，从而展现出改善的性能。
• Chiral spiro Cu(i) complexes. Supramolecular stereocontrol and isomerisation dynamics by the use of TRISPHAT anions
  作者：Virginie Hebbe-Viton、Val?rie Desvergnes、Jonathan J. Jodry、Christiane Dietrich-Buchecker、Jean-Pierre Sauvage、J?r?me Lacour

  DOI：10.1039/b515540a

  日期：——

  Association of enantiopure TRISPHAT anion (1) with chiral spiro [Cu(LL′)2] complexes (LL′ = 2-R-phen, 2, 6-R-bpy, 3, and 2-iminopyridine, 4) leads to an efficient NMR enantiodifferentiation. Variable temperature 1H NMR spectroscopy has been used to determine the isomerisation kinetics of these pseudo-tetrahedral complexes and to evaluate their configurational stability; the latter depending on the structure of the diimine ligands. In the case of the 2-anthracenyl-phen derivative, a decent level of supramolecular stereocontrol was noted (d.e. up to 45%); the configuration of the complex being determined by electronic circular dichroism (ECD).

  与手性螺旋[Cu(LL′)2]复合物（LL′ = 2-R-苯，2,6-R-bpy，3和2-亚氨基吡啶，4）结合的手性纯TRISPHAT阴离子（1）导致了高效的NMR手性分离。采用可变温度1H NMR光谱法确定了这些伪四面体复合物的异构化动力学，并评估了其构型稳定性；后者取决于二亚胺配体的结构。在2-蒽基-苯衍生物的情况下，观察到相当程度的超分子立体控制（立体选择性高达45%）；该复合物的构型通过电子圆二色性（ECD）确定。
• Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of 1,10-Phenanthrolines using Formic Acid as the Hydrogen Source
  作者：Conghui Xu、Lingjuan Zhang、Chaonan Dong、Jianbin Xu、Yixiao Pan、Yali Li、Hanyu Zhang、Huanrong Li、Zhiyong Yu、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500909

  日期：2016.2.18

  The iridium‐catalyzed highly regioselective transfer hydrogenation of a variety of 2‐substituted and 2,9‐disubstituted 1,10‐phenanthrolines under mild conditions with formic acid as the hydrogen source is described. In the presence of a catalytic amount of the iridium complex [Cp*IrCl2]2, the transfer hydrogenation proceeded smoothly in 1,4‐dioxane under ligand‐free conditions, exclusively leading

  描述了在温和条件下，以甲酸为氢源，铱催化的高度2取代和2,9-二取代的1,10-菲咯啉的高区域选择性转移氢化反应。在催化量的铱络合物[Cp * IrCl 2 ] 2的存在下，转移加氢在1,4-二恶烷中在无配体的条件下平稳进行，仅导致1,2,3,4-高产率的四氢-1,10-菲咯啉产品。由[Cp * IrCl 2 ] 2和（R，R）-（CF 3）2 C 6 H 3 SO原位生成的催化剂2 dpen [ N-（2-氨基-1，2-二苯乙基）-3,5-双（三氟甲基）苯磺酰胺]可以有效地催化这些1,10-菲咯啉在异丙醇（i- PrOH）中的不对称转移氢化可以以高达99％ee的高收率获得手性1,2,3,4-四氢-1,10-菲咯啉。还原成功的关键是溶剂和氢源的选择。
• ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：YEN Feng-Wen

  公开号：US20190198781A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  An organic compound which can be used as the phosphorescent host material, the fluorescent host material, or the fluorescent dopant material of the light emitting layer, and/or the electron transporting material in the organic electroluminescence device is disclosed. The organic electroluminescence device employing the organic compound can lower driving voltage, prolong half-lifetime, and increase current efficiency.

  揭示了一种有机化合物，可用作发光层的磷光主体材料、荧光主体材料或荧光掺杂材料，以及/或有机电致发光器件中的电子传输材料。采用该有机化合物的有机电致发光器件可以降低驱动电压、延长半寿命并提高电流效率。
• HETEROACENE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：YEN FENG-WEN

  公开号：US20210040112A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  A heteroacene having the following formula (F) is described. An organic electroluminescence device comprises the heteroacene as a phosphorescent host, a fluorescent host, a hole blocking layer, or an electron transport layer. The heteroacene lowers a driving voltage, or increases a current efficiency or a half-life of the organic electroluminescence device. The same definition as described in the present invention.

  本发明描述了一种具有以下公式（F）的杂环芳烃。有机电致发光器件包括该杂环芳烃作为磷光主体、荧光主体、阻挡层、或电子传输层。该杂环芳烃降低了驱动电压，或者增加了有机电致发光器件的电流效率或半衰期。与本发明中所述的定义相同。