N,N-dimethyl-2,3,4-trimethoxybenzylamine | 90704-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2,3,4-trimethoxybenzylamine
• 英文别名: 2,3,4-trimethoxy-N,N-dimethylbenzylamine；N,N-dimethyl-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanamine
• CAS: 90704-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: JWHOLJWBCSHMAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2,3,4-trimethoxybenzylamine 在 碘 、 sodium carbonate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到2,3,4-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  分子碘介导的芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键氧化裂解为醛

  摘要：

  芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键的氧化裂解可通过在环境条件下，弱碱存在下使用分子碘作为弱氧化剂来实现。游离NH和含有各种取代基的取代的吲哚的C 3甲酰化的重要反应是由相应的曼尼希碱完成的。该方法还可以扩展为芳基和其他杂芳基醛和酮的合成。此外，该方法的实用性已成功以克为单位进行了证明。

  DOI：

  10.1039/d0nj05832g

文献信息

• Cyclometalated N,N-dimethylbenzylamine ruthenium(II) complexes [Ru(C6HR1R2R3-o-CH2NMe2)(bpy)(RCN)2]PF6 for bioapplications: synthesis, characterization, crystal structures, redox properties, and reactivity toward PQQ-dependent glucose dehydrogenase
  作者：Ronan Le Lagadec、Laura Rubio、Larissa Alexandrova、Rubén A. Toscano、Ekaterina V. Ivanova、Rolandas Meškys、Valdas Laurinavičius、Michel Pfeffer、Alexander D. Ryabov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.056

  日期：2004.12

  2)(RCN)]PF6 [R = Me (1) and R = CMe3 (2)] in good yields. Reactions of complexes 1 and 2 with 2,2′-bipyridine (bpy) in acetonitrile or pivalonitrile result in dissociation of η6-bound benzene and the formation of [Ru(C6HR1R2R3-o-CH2NMe2)(bpy)(RCN)2]PF6 [R = Me (3) and R = CMe3 (4)]. All new compounds have been fully characterized by mass spectrometry, 1H/13C NMR, and IR spectroscopy. An X-ray crystal

  报道了具有可控制的氧化还原电势的环取代的N，N-二甲基苄胺的环金属化衍生物作为生物电化学电子传递的有效介体。R 1 R 2 R 3 C 6 H 2 CH 2 NMe 2（R 1，R 2，R 3  = H，Me，t BuO，MeO，NMe 2，F，CF 3，CN，NO 2）的环化钌[（η 6 -C 6 H ^ 6）的RuCl（μ-Cl）的] 2在NaOH / KPF的存在6在乙腈或新戊得到环金属配合物[（η 6 -C 6 H ^ 6）的Ru（C 6 HR 1 - [R 2 - [R 3 - ö -CH 2 NME 2）（RCN）] PF 6 [ R ＝ Me（1）和R ＝ CMe 3（2）]具有良好的产率。配合物的反应1和2用2,2'-二吡啶（BPY）在乙腈或新戊结果在η的解离6结合的苯和的[Ru（C形成6 HR1 R 2 R 3 - o -CH 2 NMe 2）（bpy）（RCN）2 ] PF
• Palladium assisted organic reactions
  作者：Neal Barr、Stanley F. Dyke

  DOI：10.1016/0022-328x(83)89535-7

  日期：1983.2

  The preparation and 1H NMR spectra of some di-μ-chloro-bis(N,N-dialkylbenzylamine-2,C,N)dipalladium(II) complexes, and the corresponding monomeric triphenylphosphine derivatives are described. A reaction sequence is presented for the cyclopalladation reaction and some improved conditions for the preparation of these complexes are presented.

  描述了一些二微米氯双（N，N-二烷基苄胺-2，C，N）二钯（II）配合物的制备及1 H NMR光谱，以及相应的单体三苯基膦衍生物。给出了环钯反应的反应顺序，并给出了制备这些配合物的一些改进条件。
• Molecular iodine mediated oxidative cleavage of the C–N bond of aryl and heteroaryl (dimethylamino)methyl groups into aldehydes
  作者：Ketan S. Mandrekar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1039/d0nj05832g

  日期：——

  The oxidative cleavage of the C–N bond of aryl and heteroaryl (dimethylamino)methyl groups is achieved by employing molecular iodine as a mild oxidizing agent under ambient conditions in the presence of a mild base. The important reaction of C3 formylation of free NH and substituted indoles containing various substituents is accomplished from the corresponding Mannich bases. This methodology can also

  芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键的氧化裂解可通过在环境条件下，弱碱存在下使用分子碘作为弱氧化剂来实现。游离NH和含有各种取代基的取代的吲哚的C 3甲酰化的重要反应是由相应的曼尼希碱完成的。该方法还可以扩展为芳基和其他杂芳基醛和酮的合成。此外，该方法的实用性已成功以克为单位进行了证明。