1-Ethyl-1-(2-fluorophenyl)-3-methyl-3-(1-phenylethenyl)urea | 1417446-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Ethyl-1-(2-fluorophenyl)-3-methyl-3-(1-phenylethenyl)urea
• 英文别名: 1-ethyl-1-(2-fluorophenyl)-3-methyl-3-(1-phenylethenyl)urea
• CAS: 1417446-18-4
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₂O
• 分子量: 298.36
• InChiKey: SAENVIRPCXAXQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-1-(2-fluorophenyl)-3-methyl-3-(1-phenylethenyl)urea 、 cyclopentyl-lithium 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-cyclopentyl-1-(2-fluorophenyl)-1-phenylethyl)-3-ethyl-1-methylurea
  参考文献：
  名称：

  串联对映选择性碳酸盐化-乙烯基脲的重排带有叔取代基的胺

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸或（+）-天冬氨酸替代物的存在下，有机锂加到N-烯基-N'-芳基脲上，以对映选择性的方式得到苄基有机锂。在DMPU的影响下，这些有机锂经历了N'-芳基环从N向C的迁移的重排，从而导致带有叔取代基的对映体富集的胺的脲衍生物。碱性水解会返回官能化的胺，从而为具有带氮季铵立体中心的化合物提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1021/ol3029324
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-N-甲基-1-苯基乙烷亚胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-Ethyl-1-(2-fluorophenyl)-3-methyl-3-(1-phenylethenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  串联对映选择性碳酸盐化-乙烯基脲的重排带有叔取代基的胺

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸或（+）-天冬氨酸替代物的存在下，有机锂加到N-烯基-N'-芳基脲上，以对映选择性的方式得到苄基有机锂。在DMPU的影响下，这些有机锂经历了N'-芳基环从N向C的迁移的重排，从而导致带有叔取代基的对映体富集的胺的脲衍生物。碱性水解会返回官能化的胺，从而为具有带氮季铵立体中心的化合物提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1021/ol3029324

文献信息

• Amines Bearing Tertiary Substituents by Tandem Enantioselective Carbolithiation–Rearrangement of Vinylureas
  作者：Michael Tait、Morgan Donnard、Alberto Minassi、Julien Lefranc、Beatrice Bechi、Giorgio Carbone、Peter O’Brien、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/ol3029324

  日期：2013.1.4

  organolithiums undergo rearrangement with migration of the N′-aryl ring from N to C, leading to the urea derivatives of enantiomerically enriched amines bearing tertiary substituents. Basic hydrolysis returns the functionalized amine, providing a new synthetic route to compounds with quaternary stereogenic centers bearing nitrogen.

  在（-）-天冬氨酸或（+）-天冬氨酸替代物的存在下，有机锂加到N-烯基-N'-芳基脲上，以对映选择性的方式得到苄基有机锂。在DMPU的影响下，这些有机锂经历了N'-芳基环从N向C的迁移的重排，从而导致带有叔取代基的对映体富集的胺的脲衍生物。碱性水解会返回官能化的胺，从而为具有带氮季铵立体中心的化合物提供了一条新的合成途径。

表征谱图