S-甲基叔丁基硫代氨基甲酸酯 | 100367-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 中文名称: S-甲基叔丁基硫代氨基甲酸酯
• 英文名称: S-methyl tert-butylthiocarbamate
• 英文别名: Methyl tert-butylthiocarbamate；tert-butyl-thiocarbamic acid S-methyl ester；tert-Butyl-thiocarbamidsaeure-S-methylester；S-methyl N-tert-butylcarbamothioate
• CAS: 100367-95-1
• 化学式: C₆H₁₃NOS
• 分子量: 147.241
• InChiKey: KEQPYCLRZOAMEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 在 N,N-二甲基硫代甲酰胺 、 异氰酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 S-甲基叔丁基硫代氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Three-component cyclocondensations. Two methods for the efficient preparation of 5-aminothiazolium salts via the reaction of isocyanides either with dimethylthioformamide and imino chloro sulfides or benzaldimines and aryl chlorothioformates

  摘要：

  Treatment of imino chloro sulfides with dimethylthioformamide and isocyanides at room temperature provides selectively the 5-amino-4-(dimethylamino)-2-(methylthio)(or phenylthio)thiazolium salts. Similarly, the reactions of p-tolyl chlorothionoformate and phenyl chlorodithioformate with a mixture of benzaldimine and isocyanide afford rapidly the 5-amino-4-phenylthiazolium salts. We suggest that these reactions involve the N-(thiocarbonyl)formamidinium and benzylideniminium chlorides as transient intermediates, which are trapped by isocyanides according to a [1 + 4] cycloaddition process. The structure of the thiazolium salts and some of their reactivities are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00074a032

文献信息

• Iodide-Catalyzed Synthesis of Secondary Thiocarbamates from Isocyanides and Thiosulfonates
  作者：Pieter Mampuys、Yanping Zhu、Sergey Sergeyev、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Sabine Van Doorslaer、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01023

  日期：2016.6.17

  A new method for the synthesis of secondary thiocarbamates from readily available isocyanides and thiosulfonates with broad functional group tolerance is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions in isopropanol and is catalyzed by inexpensive sodium iodide.

  报道了一种从易得的异氰酸酯和具有宽泛的官能团耐受性的硫代磺酸盐合成仲硫代氨基甲酸酯的新方法。该反应在温和的反应条件下在异丙醇中进行，并由廉价的碘化钠催化。
• Thiocarbamate und verwandte Verbindungen. Mitteilung IX: N-substituierte Monothiocarbamids�ure-S-R1-ester
  作者：R. Riemschneider、A. K�hl

  DOI：10.1007/bf00904150

  日期：——
• Thiocarbamates and Related Compounds. X.¹ a New Reaction of Thiocyanates
  作者：Randolph Riemschneider

  DOI：10.1021/ja01585a038

  日期：1956.2