methyl (R)-3-phenyl-2-[1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]propionate | 1426155-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-phenyl-2-[1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]propionate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 1426155-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₁F₉O₃
• 分子量: 398.225
• InChiKey: AHWQHSBHNVVIMJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-phenyl-2-[1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]propionate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(R)-3-phenyl-2-[1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-（九氟叔丁氧基）羧酸的合成

  摘要：

  通过两种方法合成了三种新颖的α-（九氟叔丁基氧基）羧酸酯：旋光性（S）-α-羟基羧酸酯的Mitsunobu反应和从相应的O-甲磺酰基衍生物开始的Williamson合成。来自（S）-乳酸乙酯的两种方法均形成氟光学活性（R）-乳酸酯衍生物，而来自（S）-扁桃酸甲酯的反应在消旋作用下进行。描述了这种消旋作用的建议机制。在Mitsunobu条件下，（S）-苯基乳酸甲酯的转化也具有立体特异性，但其O的反应-甲磺酰基衍生物产生取代和消除产物的混合物。通过上述酯的水解制备的α-（九氟叔丁氧基）羧酸的光学纯度通过1 H NMR光谱法测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.072
• 作为产物：
  描述：

  高氟叔丁醇 、 L-苯基乳酸甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到methyl (R)-3-phenyl-2-[1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]propionate
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-（九氟叔丁氧基）羧酸的合成

  摘要：

  通过两种方法合成了三种新颖的α-（九氟叔丁基氧基）羧酸酯：旋光性（S）-α-羟基羧酸酯的Mitsunobu反应和从相应的O-甲磺酰基衍生物开始的Williamson合成。来自（S）-乳酸乙酯的两种方法均形成氟光学活性（R）-乳酸酯衍生物，而来自（S）-扁桃酸甲酯的反应在消旋作用下进行。描述了这种消旋作用的建议机制。在Mitsunobu条件下，（S）-苯基乳酸甲酯的转化也具有立体特异性，但其O的反应-甲磺酰基衍生物产生取代和消除产物的混合物。通过上述酯的水解制备的α-（九氟叔丁氧基）羧酸的光学纯度通过1 H NMR光谱法测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.072

文献信息

• Chiral Recognition Studies of α-(Nonafluoro-<i>tert</i>-butoxy)carboxylic Acids by NMR Spectroscopy
  作者：Anikó Nemes、Tamás Csóka、Szabolcs Béni、Viktor Farkas、József Rábai、Dénes Szabó

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00706

  日期：2015.6.19

  Three chiral α-(nonafluoro-tert-butoxy)carboxylic acids (R)-1, (RS)-2, (R)-3 were synthesized to examine their application as chiral solvating agents with amines. As a model compound, first (S)- and/or (RS)-α-phenylethylamine was used, and their diastereomeric salts were investigated by 1H and 19F NMR and ECD spectroscopy. The NMR spectroscopic studies were carried out at room temperature using the

  合成了三种手性α-（九氟叔丁氧基）羧酸（R）-1，（RS）-2，（R）-3，以检验它们与胺一起用作手性溶剂化剂的应用。作为模型化合物，首先使用（S）-和/或（RS）-α-苯乙胺，并通过1 H和19 F NMR和ECD光谱研究了它们的非对映异构体盐。NMR光谱研究是在室温下使用弱极性CDCl 3和非极性C 6 D 6进行的浓度为5 mM和54 mM的溶剂。非对映体复合物中化学位移的差异（Δδ）可与其他众所周知的手性衍生和溶剂化剂（例如，Mosher酸，Pirkle醇）相媲美。还通过19 F NMR光谱研究了消旋酸（RS）-1和（RS）-2与生物活性胺（1 R，2 S）-麻黄碱和（S）-达波西汀的非对映异构体盐。