N,N-二甲基-1H-苯并咪唑-2-胺 | 2851-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N,N-二甲基-1H-苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 2-(1-methylhydrazinyl)-1H-benzo[d]imidazole；N,N-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole-2-amine；(1H-benzoimidazol-2-yl)dimethylamine；2-(N,N-dimethylamino)benzoimidazole；2-(N,N-dimethylamino)benzimidazole；2-dimethylaminobenzimidazole；N,N-dimethyl-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 2851-13-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: NMTCCVZABWWGSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257 °C (decomp)
• 沸点：
  301.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-1H-苯并咪唑-2-胺 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [Ag₂((E)-2-(1-methyl-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazinyl)-1H-benzo[d]imidazole)₂(CF₃SO₃)₂]
  参考文献：
  名称：

  新型银（I）聚合物配合物和镧系元素（III）的原始单核配合物与苯并咪唑基的光谱研究

  摘要：

  摘要合成了三种新的银（I）（1-3）与（E）-2-（1-甲基-2-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）肼基）-1H-苯并咪唑L的配合物，研究了抗衡离子对晶体堆积的影响。L与镧系元素的络合反应导致形成单核络合物[Eu（L）3] [CF3SO3）3（4），[Gd（L）（NO3）3（CH3CN）]（5）和[Tb（L）（ NO 3）3（CH 3 CN）]（6）。通过元素分析，FT-IR和UV-Vis光谱对配体和配合物进行表征。通过单晶X射线衍射分析确定配体及其银（I）配合物的晶体结构。已经研究了在溶液和固态下的配体L和配合物的发光性质。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.12.006
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N,N-二甲基-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Efros et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1691,1694; engl. Ausg. S. 1779, 1781

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CuI-Catalyzed Amination of Arylhalides with Guanidines or Amidines: A Facile Synthesis of 1-<i>H</i>-2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Heather McAllister、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo900912h

  日期：2009.8.7

  CuI/L5 (N,N′-dimethylethylenediamine) proves to be an efficient catalyst system for the amination of arylhalides with guanidines. The same catalyst system is then successfully applied to the one-step synthesis of 1-H-2-amino-benzimidazoles through tandem aminations of 1,2-dihaloarenes in modest yields. This methodology is also applicable for the preparation of 1-H or 1-substutituted 2-aryl- or 2-alkyl-benzimidazoles

  事实证明，CuI / L5（N，N'-二甲基乙二胺）是一种用于将芳基卤化物与胍胺化的有效催化剂体系。然后将相同的催化剂体系成功地通过1,2-二卤代芳烃的串联胺化以适度的产率成功地一步合成1- H -2-氨基-苯并咪唑。该方法学也可用于制备1- H或1-取代的2-芳基-或2-烷基-苯并咪唑。
• QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20080139558A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to novel quinolones of Formula I that inhibit inducible NOS synthase together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for inhibiting or modulating nitric oxide synthesis and/or lowering nitric oxide levels in a patient by administering the compounds for the treatment of disease.

  本发明涉及抑制诱导型NOS合酶的新奎诺酮化合物（化学式I），以及合成和使用这些化合物的方法，包括通过向患者施用这些化合物来治疗疾病的抑制或调节一氧化氮合成和/或降低一氧化氮水平的方法。
• Deprotection of N-benzylbenzimidazoles and N-benzylimidazoles with triethylsilane and Pd/C
  作者：Thomas H. Graham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.03.127

  日期：2015.5

  The benzyl group is a protecting group for benzimidazoles and imidazoles that can survive acidic, basic, oxidizing, and reducing conditions. Deprotection, however, can require vigorous and potentially non-chemoselective methods. The triethylsilane–Pd/C reduction system is an exceptionally mild, convenient, and efficient method for deprotecting N-benzylbenzimidazoles that are unsubstituted at the 2-

  苄基是苯并咪唑和咪唑的保护基，可以在酸性，碱性，氧化和还原条件下存活。然而，脱保护可能需要有力的并且可能是非化学选择性的方法。三乙基硅烷-Pd / C还原系统是一种非常温和，方便，有效的方法，用于保护在2位和4位未被取代的N-苄基苯并咪唑以及适当取代的N-苄基咪唑。
• [EN] BICYCLIC PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINES BICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K SÉLECTIFS POUR P110 DELTA, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010138589A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Formula (I) ((Ia) and (Ib)) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式（I）（（Ia）和（Ib））化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括其立体异构体，互变异构体，代谢物和药用可接受盐，用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症，免疫和癌症。公开了使用公式（I）化合物进行体外，体内和体内诊断，预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理状况的方法。
• PYRIDO[3,2-d]PYRIMIDINE PI3K DELTA INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Castanedo Georgette

  公开号：US20110207713A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Formula I 化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制 PI3K 的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用 Formula I 化合物在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病，或相关病理条件的方法。

表征谱图