N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-diphenylethylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-diphenylethylenediamine
• 英文别名: N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: MYLJZKKJRGGLPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮 、 N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-diphenylethylenediamine 生成 threo-2,3-Diphenyl-2,3-butandiol
  参考文献：
  名称：

  HORNER, L.;DICKERHOF, K., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 6, 1240-1257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 硫代苯甲酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 magnesium sulfate 、 特戊醛 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-diphenylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  单电子转移/氢原子转移协同催化的对称二胺和二醇的氧化和氧化还原中性方法

  摘要：

  苄胺和苄醇的氧化和氧化还原中性偶联反应可提供对称的二胺和二醇，在HAT / SET协同催化下可顺利进行，得到对称的二胺和二醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001329
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二氟-4-溴三氟甲氧基苯 、 5-bromopentanal dimethyl acetal 在 碘 、 magnesium 、 N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-diphenylethylenediamine 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以84.3%的产率得到1,1-dimethoxy-5-(3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  一种含氟芳基卤化物的烷基化方法

  摘要：

  本发明提供一种含氟芳基卤化物的烷基化方法，所述含氟芳基卤化物的结构式如式I和式II所示，所述含氟芳基卤化物I、II烷基化的方法包括如下步骤：1）分别以式I、式II结构的化合物为原料与金属镁在非质子溶剂中反应制备格氏试剂式III、式IV；2）式III、式IV的格氏试剂分别在过渡金属盐催化下、或过渡金属盐与配体共同催化下与烷基卤代物R1‑Hal’反应生成化合物式V、式VI。本发明所提供的含氟芳基卤化物的烷基化方法工艺流程简单，操作便捷，大大降低了工业生产的设备及人力占用，提高了生产效率；此外，所述方法条件温和，反应转化率高，原子经济性好，后处理便利，产品纯度佳。

  公开号：

  CN104817438B

文献信息

• Anwendungsbreite der reduktiven Kupplung aromatischer Aldimin-Derivate mit niedervalenten Titan-Reagenzien zu 1,2-Diarylethylendiaminen
  作者：Claudia Betschart、Beat Schmidt、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19880710818

  日期：1988.12.14

  Scope and Limitations of the Reductive Coupling of Aromatic Aldimine Derivatives with Formation of 1,2-Diarylethylenediamine Units, Using Low-Valent Titanium Reagents

  使用低价钛试剂与形成1,2-二芳基乙二胺单元的芳香醛亚胺衍生物进行还原偶联的范围和限制
• Visible light mediated homo- and heterocoupling of benzyl alcohols and benzyl amines on polycrystalline cadmium sulfide
  作者：Tatiana Mitkina、Christoph Stanglmair、Wolfgang Setzer、Michael Gruber、Horst Kisch、Burkhard König

  DOI：10.1039/c2ob07053g

  日期：——

  The oxidative coupling of sp3 hybridized carbon atoms by photocatalysis is a valuable synthetic method as stoichiometric oxidation reagents can be avoided and dihydrogen is the only byproduct of the reaction. Cadmium sulfide, a readily available semiconductor, was used as a visible light heterogeneous photocatalyst for the oxidative coupling of benzyl alcohols and benzyl amines by irradiation with blue light. Depending on the structure of the starting material, good to excellent yields of homocoupling products were obtained as mixtures of diastereomers. Cross-coupling between benzyl alcohols and benzyl amines gave product mixtures, but was selective for the coupling of tetrahydroisoquinolines to nitromethane. The results demonstrate that CdS is a suitable visible light photocatalyst for oxidative bond formation under anaerobic conditions.

  通过光催化对sp3杂化碳原子的氧化耦合是一种有价值的合成方法，因为可以避免使用化学计量的氧化试剂，并且反应中唯一的副产物是氢气。使用易得的半导体硫化镉作为可见光异相光催化剂，通过蓝光照射对苄醇和苄胺进行氧化耦合。根据起始材料的结构，获得了良好至优异的同耦合产物产率，并且这些产物是消旋异构体的混合物。苄醇和苄胺之间的交叉耦合产生了产物混合物，但对四氢异喹啉与亚硝基甲烷的耦合具有选择性。结果表明，硫化镉是适合在厌氧条件下进行氧化键形成的可见光光催化剂。
• Orthoamide und Iminiumsalze, LXXIV [1]. Umsetzung von N,N,N´,N´-Tetramethyl-chlorformamidiniumchlorid mit Metallen
  作者：Willi Kantlehner、Reiner Aichholz、Martin Karl

  DOI：10.1515/znb-2012-0404

  日期：2012.4.1

  N,N,N’,N’-Tetramethyl-formamidinium chloride (2a) reacts with elemental sodium in various solvents to give N,N,N’,N’,N’’,N’’-hexamethyl-guanidinium chloride (4a). The reaction of 2a with potassium affords N,N,N’,N’,N’’,N’’,N’’’,N’’’-octamethyl-oxamidinium dichloride (3a). From the reaction of 2a with magnesium in different solvents in general result mixtures of the salts 4a, 3a and N,N,N’,N’-tetramethyl-formamidinium chloride (10a). The composition of these mixtures depends on the solvent and the reaction temperature. Similar results are obtained, when a zinc/copper couple is used instead of magnesium. Very likely from 2a and magnesium or zinc, respectively, organometallic intermediates 11, 12 are formed which could be trapped by aromatic aldehydes and phenylisocyanate. The salt 2a can be reductively coupled by a low-valent titanium reagent to give the oxamidinium salt 3a.

  N,N,N',N'-四甲基甲酰胺盐酸盐（2a）在不同溶剂中与金属钠反应生成N,N,N',N',N'',N''-六甲基胍盐酸盐（4a）。与钾反应得到N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-八甲基氧胺盐酸二盐（3a）。在不同溶剂中，2a与镁反应通常生成盐酸盐4a、3a和N,N,N',N'-四甲基甲酰胺盐酸盐（10a）的混合物。这些混合物的组成取决于溶剂和反应温度。当使用锌/铜偶联代替镁时，也会得到类似的结果。很可能从2a和镁或锌中分别形成有机金属中间体11、12，这些中间体可以被芳香醛和苯基异氰酸酯捕获。盐2a可以通过低价钛试剂还原偶联形成氧胺盐3a。
• Dual-Role Catalysis by Thiobenzoic Acid in Cα–H Arylation under Photoirradiation
  作者：Fumihisa Kobayashi、Masashi Fujita、Takafumi Ide、Yuta Ito、Kenji Yamashita、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/acscatal.0c04722

  日期：2021.1.1

  a single-electron reducing agent under photoirradiation from a blue light-emitting diode, in the presence of appropriate electron acceptors, and the resulting sulfur-centered radical species undergoes hydrogen atom abstraction. This dual-role catalysis by TBA enables regioselectivie Cα–H arylation of benzylamines, benzyl alcohols, and ethers, as well as dihydroimidazoles, with cyano(hetero)arenes in

  硫代苯甲酸（TBA）在适当的电子受体的存在下，在蓝色发光二极管的光辐射下可以用作单电子还原剂，并且所得的以硫为中心的自由基物种会经历氢原子的提取。TBA的这种双重作用催化使苄胺，苄醇和醚以及二氢咪唑与氰基（杂）芳烃的区域选择性Cα–H芳基化反应具有很高的收率，而无需过渡金属光催化剂和/或合成方法精致的有机染料。
• Aminierende reduktive Kupplung aromatischer Aldehyde mit niervalenten Titan-Reagenzien zu 1,2-Diarylethylendiaminen
  作者：Claudia Betschart、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700826

  日期：1987.12.16

  Preparation of 1,2-Diarylethylenediamines by Aminative Reductive Coupling of Aromatic Aldehydes with Low-Valent Titanium Reagents

  芳香醛与低价钛试剂的胺还原偶联反应制备1,2-二芳基乙二胺