3,6-dibromodibenzo[a,c]phenazine | 112865-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,6-dibromodibenzo[a,c]phenazine
• 英文别名: 3,6-Dibrom-dibenzo[a,c]phenazin；3,6-Dibromophenanthro[9,10-b]quinoxaline
• CAS: 112865-07-3
• 化学式: C₂₀H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 438.121
• InChiKey: YPIKPNLHBRHQRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  625.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromodibenzo[a,c]phenazine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 C₆₀H₄₂N₄O₂
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉类化合物、聚合物、有机电子器件及显 示面板

  摘要：

  公开号：

  CN113248451B
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 乙醇 、 溴 、 硝基苯 作用下， 生成 3,6-dibromodibenzo[a,c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Schmidt; Eitel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 134, p. 167,175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Photophysics of Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]phenazine Derivatives
  作者：Leandro A. Estrada、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/ol200354t

  日期：2011.7.1

  The synthesis of dipolar dibenz[a,c]phenazine (DBP) derivatives is described. The compounds possess little electronic communication between donor and acceptor units in the ground state regardless of the pattern of substitution. The dipolar derivatives deactivate mostly via electron transfer (eT) under polar conditions. Intersystem crossing is likely to compete for S1 relaxation.

  描述了偶极二苯并[ a，c ]吩嗪（DBP）衍生物的合成。不管取代的模式如何，化合物在基态的供体和受体单元之间几乎没有电子通信。偶极衍生物主要在极性条件下通过电子转移（e T）失活。系统间交叉可能会竞争S 1松弛。
• Synthesis and characterization of phenanthrene derivatives with anticancer property against human colon and epithelial cancer cell lines
  作者：Habiba Guédouar、Faouzi Aloui、Asma Beltifa、Hedi Ben Mansour、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.crci.2017.03.008

  日期：2017.8

  carcinoma epithelial cells Hep - 2 and human colon carcinoma cells Caco - 2 using the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. From the structure–activity point of view, position and nature of the electron donating and electron withdrawing functional groups attached to the phenanthrene skeleton may contribute to the anticancer action. Interestingly, the analysis of

  摘要 本实验室合成了多种多环芳烃并对其进行了结构表征。菲衍生物通过两步序列以优异的产率和高纯度有效制备。Heck 偶联产生相应的二芳基乙烯，然后进行经典的氧化光环化以实现预期的菲。首先，我们设想合成各种取代的菲醌。其次，我们研究了氧化过程完成后通过添加邻苯二胺形成二苯并[a,c]吩嗪的可能性。此外，由于菲醌很容易获得，很可能会发现这些化合物的其他用途。例如，9,10-菲醌可以依次被还原、烷基化、乙酰化和磺化。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑在体外评估了所有合成衍生物对人表皮样癌上皮细胞 Hep-2 和人结肠癌细胞 Caco-2 的细胞毒活性溴化物 (MTT) 测定。从结构-活性的角度来看，附着在菲骨架上的给电子和吸电子官能团的位置和性质可能有助于抗癌作用。有趣的是，IC 50 值的分析表明，大多数化合物对两种癌细胞都具有选择性的细胞毒性作用。其中，8-甲基-9,
• 基于芳基并喹喔啉的D-A-D型环金属铱配合物近红外发光材料与应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN109134550A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明开发了一类基于芳基并喹喔啉的D‑A‑D型环金属铱配合物近红外发光材料。这类近红外环金属铱(III)配合物包含以芳基并喹喔啉为电子受体(A)单元、富电子取代基为电子给体(D)单元的D‑A‑D型C^N环金属配体，以及乙酰丙酮、二苯甲酰甲烷、吡啶羧酸辅助配体。该类材料均能发射强烈的、发光波长大于700nm的近红外发光，其荧光量子效率高，聚集状态可调，掺杂聚合物电致发光器件的最大外量子效率高达6.2％，最大辐照度为1416μW/Sr/cm2。
• Organometallic Complex and Light Emitting Element, Light Emitting Device, and Electronic Device Using the Organometallic Complex
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US20150214484A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  An organometallic complex having a structure represented by the following general formula (G1) is provided. (In the formula, A represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms. Further, Z represents any one of hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. In addition, A r 1 represents an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. R 1 represents any one of hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. Further, M is a central metal and represents an element belonging to Group 9 or Group 10.)

  提供一种具有以下一般式（G1）表示的结构的有机金属配合物。（在公式中，A代表具有6到25个碳原子的芳香烃基团。此外，Z代表氢，具有1到4个碳原子的烷基团，具有1到4个碳原子的烷氧基团或具有6到25个碳原子的芳基团中的任意一种。另外，Ar1代表具有6到25个碳原子的芳基团。R1代表氢，具有1到4个碳原子的烷基团或具有1到4个碳原子的烷氧基团中的任意一种。此外，M是一个中心金属，代表属于第9组或第10组的元素。）
• Designing solution-processed thermally activated delayed fluorescence emitters via introducing bulky steric hindrance groups for pure red OLEDs
  作者：Shuo Li、Liang Chen、Maoqiu Li、Taoyi Zhang、Shouke Yan、Zhongjie Ren

  DOI：10.1039/d4tc01326c

  日期：——

  Despite significant research progress in red TADF emitters, reports of highly efficient soluble pure red TADF emitters are scarce. Most reported red TADF emitters to date are designed with rigid acceptor units, rendering them insoluble and unsuitable for solution-processed OLEDs. To address this challenge, a novel approach of introducing bulky steric hindrance groups into acceptors is proposed, involving

  尽管红色 TADF 发射体的研究取得了重大进展，但高效可溶性纯红色 TADF 发射体的报道却很少。迄今为止，大多数报道的红色 TADF 发射器都是采用刚性受体单元设计的，这使得它们不溶且不适合溶液加工的 OLED。为了应对这一挑战，提出了一种将庞大的空间位阻基团引入受体的新方法，包括设计 tBuInPz-DQ 和 tBuInPz-SP TADF 分子。通过策略性地控制分子间相互作用，具有螺芴部分的 tBuInPz-SP 表现出优异的耐猝灭性能。此外，采用 tBuInPz-SP 的 OLED 在 650-675 nm DR 发射范围内，外量子效率 (EQE) 提高了 1.3-1.4 倍，最大 EQE 为 3.4%。这项工作展示了一种精确操纵溶液处理 OLED 红色 TADF 发射体分子的分子间相互作用的指导方法。