bis(acetyloxymethyl) 1-benzyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate | 137140-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(acetyloxymethyl) 1-benzyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 137140-65-9
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₁₀
• 分子量: 552.538
• InChiKey: FHZWLJDTCKMGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  151.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetyloxymethyl) 1-benzyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate 在 甲醇 、 甲基叔丁基醚 作用下， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-Benzyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid monoacetoxymethyl ester 、 (S)-1-Benzyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid monoacetoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optically-active dihydropyridines via lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis

  摘要：

  Several prochiral esters of 1,4-dihydropyridines were enantioselectively hydrolyzed by Pseudomonas lipases (AK, P-30, and K-10) and Candida cylindracea lipase (OF-360). The stereochemical preferences of the lipases P-30 and K-10 were found to be always 4-Pro R and that of OF-360 to be 4-Pro S. In contrast, the prochiral preference of the lipase AK varied depending on the substitution on the dihydropyridine ring. The N-methoxymethyl derivatives afforded the 4S isomers (95% ee) whereas the N-unsubstituted compounds yielded the 4R isomers (50-70% ee).

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00386-x
• 作为产物：
  描述：

  acetyloxymethyl 3-methylbut-2-enoate 在 吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 bis(acetyloxymethyl) 1-benzyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic synthesis of optically-active dihydropyridines

  摘要：

  A biocatalytic asymmetric synthesis of optically-active dihydropyridines has been developed. The method entails the enantiotopically-selective solvolysis of the sterically unhindered ester 13 in n-BuOH/H2O catalyzed by Pseudomonas lipases.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80807-i