2-methoxy-3,4,5-trifluorobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3,4,5-trifluorobenzoic acid
• 英文别名: 3,4,5-trifluoro-2-methoxybenzoic acid
• 化学式: C₈H₅F₃O₃
• 分子量: 206.121
• InChiKey: BXTGAJFHPNZTOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3,4,5-trifluorobenzoic acid 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3,4,5-trifluoro-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简便有效的方法来检测多氟水杨酸及其抗结核活性

  摘要：

  我们已经开发了用于polyfluorosalicylic酸合成通过亲核的实际方法邻-单用甲醇镁氟原子的3'-取代。我们设法将目标多氟水杨酸的收率从良好提高到定量。我们已经研究了多氟水杨酸的抗结核活性。已经发现化合物的最小抑制浓度（MIC）为0.7至6.5μg/ mL，这取决于结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.107
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氟苯甲酸 、 magnesium methanolate 生成 2-methoxy-3,4,5-trifluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  多氟水杨酸衍生物作为已知药物的类似物：合成，分子对接和生物学评估。

  摘要：

  我们已经开发了方便的合成多氟水杨酸及其衍生物的方法。首次在体外（通过生物膜的渗透性，COX-1抑制作用）和体内（抗炎，镇痛活性，急性毒性）研究了多氟水杨酸酯的生物学特性。在体外和体内实验中证实了多氟水杨酸酯的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.014

文献信息

• CYSTEINYL LEUKOTRIENE ANTAGONISTS
  申请人：Rathod Rajendrasinh

  公开号：US20140155596A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to novel cysteinyl leukotriene (specifically LTD4) antagonists, mainly to quinolin, quinoxaline or benz[c]thiazole derivatives represented by the general formula (I), or the pharmaceutically acceptable salt thereof, process of preparation thereof, and to the use of the compounds in the preparation of pharmaceutical compositions for the therapeutic treatment of disorders related to cysteinyl leukotriene, in mammals, more specially in humans.

  本发明涉及新型半胱氨酸类白三烯（特别是LTD4）拮抗剂，主要是由一般式（I）所代表的喹啉、喹喔啉或苯[c]噻唑衍生物，或其药学上可接受的盐，其制备方法，以及在哺乳动物，特别是人类中，用这些化合物制备用于治疗与半胱氨酸类白三烯相关的疾病的药物组合物。
• A convenient and efficient approach to polyfluorosalicylic acids and their tuberculostatic activity
  作者：Evgeny V. Shchegol’kov、Irina V. Shchur、Yanina V. Burgart、Victor I. Saloutin、Sergey Yu. Solodnikov、Olga P. Krasnykh、Marionella A. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.107

  日期：2016.5

  nucleophilic ortho-mono-substitution of fluorine atom with magnesium methoxide. We have managed to increase the yield of targeted polyfluorosalicylic acids from good to quantitative. We have studied the tuberculostatic activity of polyfluorosalicylic acids. It has been found that minimum inhibitory concentration (MIC) of compounds is from 0.7 to 6.5 μg/mL depending on the structure.

  我们已经开发了用于polyfluorosalicylic酸合成通过亲核的实际方法邻-单用甲醇镁氟原子的3'-取代。我们设法将目标多氟水杨酸的收率从良好提高到定量。我们已经研究了多氟水杨酸的抗结核活性。已经发现化合物的最小抑制浓度（MIC）为0.7至6.5μg/ mL，这取决于结构。
• Verfahren zur Herstellung von 4-Alkoxy-3,5,6-trifluorphthalsäuren und 3-Alkoxy-2,4,5-trifluorbenzoesäuren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0667334A2

  公开（公告）日：1995-08-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-Alkoxy-3,5,6-trifluorphthalsäuren der allgemeinen Formel worin R für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach fluorierten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach fluorierten Cycloalkylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Ring oder für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach fluorierten araliphatischen Rest steht, und gegebenenfalls von 3-Alkoxy-2,4,5-trifluorbenzoesäure der allgemeinen Formel worin R die vorstehende Bedeutung hat, indem man Tetrafluorphthalsäure oder Tetrafluorphthalsäureanhydrid mit einem Alkohol der allgemeinen Formel ROH, worin R die vorstehende Bedeutung hat, und einer wasserlöslichen Base in Wasser bei erhöhter Temperatur umsetzt, die gebildete 4-Alkoxy-3,5,6-trifluorphthalsäure isoliert und gegebenenfalls die 4-Alkoxy-3,5,6-trifluorphthalsäure in Anwesenheit eines basischen Lösungsmittels und gegebenenfalls eines inerten Lösungsmittels bei 70 bis 180 °C decarboxyliert und die gebildete 3-Alkoxy-2,4,5-trifluorbenzoesäure isoliert.

  本发明涉及一种通式为 4-烷氧基-3,5,6-三氟邻苯二甲酸的制备方法。 其中 R 代表具有 1 至 5 个碳原子的任选单氟或多氟烷基、环中具有 3 至 5 个碳原子的任选单氟或多氟环烷基或任选单氟或多氟脂肪族基，以及通式为 3-烷氧基-2,4,5-三氟苯甲酸的任选 3-烷氧基-2,4,5-三氟苯甲酸。 将四氟邻苯二甲酸或四氟邻苯二甲酸酐与通式为 ROH（其中 R 具有上述含义）的醇和水溶性碱在高温下在水中反应，得到 4-烷氧基-3、分离出 4-烷氧基-3,5,6-三氟邻苯二甲酸，并酌情在碱性溶剂和惰性 溶剂（如适用）存在下，在 70 至 180℃下对 4-烷氧基-3,5,6-三氟邻苯二甲酸进行脱羧，分离出形成的 3-烷氧基-2,4,5-三氟苯甲酸。
• Verfahren zur Herstellung aromatischer Verbindungen durch Decarboxylierung aromatischer Carbonsäuren
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：EP0741122B1

  公开（公告）日：1999-08-25
• US5488152A
  申请人：——

  公开号：US5488152A

  公开（公告）日：1996-01-30