1-phenyl-4'-butylacetophenone | 69383-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-phenyl-4'-butylacetophenone
• 英文别名: 4-butyl-deoxybenzoin；4-Butyl-desoxybenzoin；4-n-butyl-α-phenyl acetophenone；1-(4-Butylphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 69383-34-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• mdl: MFCD06201635
• 分子量: 252.356
• InChiKey: JYAXAFDZHHQQAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4'-butylacetophenone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-butylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  BE850024

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丁苯 、 苯乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenyl-4'-butylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的Tetralins的合成和介晶性质†

  摘要：

  据报道，两类6-苯基和2-苯基四氢萘酚中的九种成员和2-反式-环己基四氢萘酚中的五种成员的合成和同构行为。详细描述每个类别的一个成员。除目标化合物外，还有二十多种中间体表现出液晶性质。记录它们的转变温度（参见表1-6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650423

文献信息

• Modification of photochemical reactivity by zeolites: Role of cations in controlling the behavior of radicals generated within faujasites
  作者：V. Ramamurthy、D.R. Corbin、D.F. Eaton、N.J. Turro

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93483-5

  日期：1989.1

  α-Alkyldibenzylketones included in cation exchanged faujasite type zeolites show photobehavior different from that in isotropic organic solvents. Rearrangement and disproportionation which do not contribute in solution are the major processes within the cavities of faujasites. Cation size plays a major role in controlling the pathway pursued by the primary and the secondary radical pair.

  阳离子交换八面沸石中包含的α-烷基二苄基酮的光行为不同于各向同性有机溶剂。在溶液中不起作用的重排和歧化是八面沸石腔内的主要过程。阳离子的大小在控制主要和次要自由基对所遵循的途径中起着重要作用。
• Benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides promoted by directed ortho-lithiation
  作者：Can-Can Bao、Yan-Long Luo、Hui-Zhen Du、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1007/s11426-021-1035-5

  日期：2021.8

  amides and highly reactive organometallic reagents bring great challenges for an efficient and selective synthetic approach. Herein, we reported an lithium diisopropylamide (LDA)-promoted benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides, providing a direct and efficient synthesis of various aryl benzyl ketones. This process features a kinetic deprotonative functionalization of toluenes

  甲苯的去质子官能化，由于酸性较弱，一般需要强碱，因此条件要求苛刻，会产生副产物。酰胺与有机金属试剂的直接亲核酰基取代反应可以为酮合成提供理想的解决方案。然而，惰性酰胺和高反应性有机金属试剂为高效和选择性的合成方法带来了巨大挑战。在此，我们报道了二异丙基酰胺锂 (LDA) 促进的甲苯与未活化的叔苯甲酰胺的苄基芳酰化，提供了各种芳基苄基酮的直接有效合成。该过程具有甲苯的动力学去质子官能化和易于获得的基础 LDA。机制研究表明，定向叔苯甲酰胺与 LDA 的邻位锂化促进了甲苯的苄基动力学去质子化，并引发了与酰胺的亲核酰基取代反应。
• Directing Group‐Free Formal Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones Enabled by Activation of Unstrained C−C Bonds
  作者：Jiangkun Huang、Xufei Yan、Ying Xia

  DOI：10.1002/anie.202211080

  日期：2022.12.5

  A Rh-catalyzed directing group-free formal Suzuki–Miyaura coupling reaction was established between simple ketones and arylboronates based on activation of unstrained C−C bonds. The key to the success of this reaction is a nucleophilic addition/β-carbon elimination sequence that can activate the unstrained ketone carbonyl C−C bond without the assistance of directing group.

  基于无应变 C-C 键的活化，在简单酮和芳基硼酸酯之间建立了 Rh 催化的无导向基团形式 Suzuki-Miyaura 偶联反应。该反应成功的关键是一个亲核加成/β-碳消除序列，它可以在没有导向基团帮助的情况下激活未应变的酮羰基 C-C 键。
• BE850024
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE2659580
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——