2-(乙基氨基)苯甲醛 | 69906-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(乙基氨基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(ethylamino)benzaldehyde
• CAS: 69906-00-9
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD18824319
• 分子量: 149.192
• InChiKey: GIVCOZFRECSQKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙基氨基)苯甲醛 在 碳酸氢钠 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,10S,11R)-14-(4-chlorophenyl)-8-ethyl-11,16-dimethyl-12-oxa-8,14,15-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-2,4,6,13(17),15-pentaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Domino Knoevenagel/Hetero Diels–Alder 反应合成四氢吡唑并[4',3':5,6]吡喃并[3,4-c]喹诺酮类

  摘要：

  开发了一种有效的路易斯酸介导的多米诺基诺韦纳格尔/杂狄尔斯-阿尔德 (DKHDA) 反应，即吡唑啉酮衍生物与 N-丙烯酸酯化邻氨基苯甲酸的反应，得到功能化的四环四氢吡唑并 [4',3':5,6] 吡喃并 [3,4- c]喹诺酮类。产物以良好的产率形成，并且具有优异的区域和立体选择性，有利于顺式构型异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690189
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基碘代喹啉 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到2-(乙基氨基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Domino Knoevenagel/Hetero Diels–Alder 反应合成四氢吡唑并[4',3':5,6]吡喃并[3,4-c]喹诺酮类

  摘要：

  开发了一种有效的路易斯酸介导的多米诺基诺韦纳格尔/杂狄尔斯-阿尔德 (DKHDA) 反应，即吡唑啉酮衍生物与 N-丙烯酸酯化邻氨基苯甲酸的反应，得到功能化的四环四氢吡唑并 [4',3':5,6] 吡喃并 [3,4- c]喹诺酮类。产物以良好的产率形成，并且具有优异的区域和立体选择性，有利于顺式构型异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690189

文献信息

• Eco-friendly construction of spiroquinazolin-2-(thi)ones and quinolin-(thio)ureas <i>via</i> Fe(<scp>iii</scp>)-catalyzed multi-component domino double [4 + 2] annulations
  作者：Zhentao Pan、Shuaijun Shi、Xuancheng Yang、Xuqiong Xiao、Wangqin Zhang、Shiliang Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d1gc00889g

  日期：——

  An unprecedented eco-friendly multi-component domino approach for the synthesis of spiroquinazolin-2-(thi)ones and quinolin-(thio)ureas via Fe(iii)-catalyzed domino double [4 + 2] cycloadditions is described.

  一种前所未有的环保多组分多米诺方法用于合成螺环喹唑啉-2-(硫)酮和喹啉-(硫)脲，通过Fe(III)催化的多米诺双[4 + 2]环加成反应实现。
• Catalyst-free photodecarbonylation of <i>ortho</i>-amino benzaldehyde
  作者：Jingwei Zhou、Lamei Li、Songping Wang、Ming Yan、Wentao Wei

  DOI：10.1039/d0gc01256d

  日期：——

  strategy, we broke this consensus and discovered a catalyst-free photodecarbonylation of the aldehyde group. It revealed that decarbonylation can be easily achieved with visible light irradiation by introducing a tertiary amine into the ortho-position of the aldehyde group. A diverse array of tertiary amines is tolerated by our photodecarbonylation under mild conditions. Furthermore, the (QM) computations

  几乎共识是，醛基（–CHO）的脱羰不仅需要通过过渡金属催化剂来介导，而且还需要严格的反应条件（高温和长反应时间）。在这项工作中，受“基于构象选择性的”设计策略的启发，我们打破了这一共识，并发现了醛基的无催化剂光脱羰基。它表明，脱羰基化可以用可见光照射能够容易地实现通过引入叔胺到邻醛基的-位置。在温和条件下，我们的光脱羰基化可以耐受各种各样的叔胺。此外，在精心设计的特殊底物上进行机理和实验的（QM）计算表明，我们的光脱羰基取决于醛基和叔胺的构象特异性，并通过异常的[1,4] -H位移和随后的[1,3] -H移位。
• ZnBr 2 catalyzed domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction: An efficient route to polycyclic thiopyranoindol annulated [3,4- c ]quinolone derivatives
  作者：Mostafa Kiamehr、Batoul Alipour、Leyla Mohammadkhani、Behzad Jafari、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.017

  日期：2017.5

  4-c]quinolone derivatives were synthesized via domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reactions of indoline-2-thions and novel N-acrylated anthranilaldehydes in refluxing ethanol as a solvent in the presence of 20 mol% ZnBr2 as a Lewis acid catalyst. All reactions proceed with high yields with excellent regio- and stereoselectivity.

  在20 mol的乙醇存在下，通过吲哚-2-噻吩的多米诺胺Knoevenagel-杂Diels-Alder反应和新颖的N-丙烯酸蒽醛在回流的乙醇中合成了各种新型的[3,4- c ]喹诺酮衍生物。％ZnBr 2作为路易斯酸催化剂。所有反应均以高产率进行，具有优异的区域选择性和立体选择性。
• Diastereoselective Synthesis of Novel Pyrrolidine or Pyrrolizine-Fused Benzo-δ-sultams via 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Mehdi Ghandi、Maryam Asle Kia、Masoud Sadeghzadegh、Abolfazl Hasani Bozcheloei、Maciej Kubicki

  DOI：10.1002/jhet.2024

  日期：2015.11

  The synthesis of novel pyrrolidine or pyrrolizine‐fused benzosultams is described. A number of (E)‐N‐(2‐formylphenyl)‐N‐alkyl‐2‐phenylethenesulfonamides derivatives were synthesized and subjected to intramolecular [3 + 2] cycloaddition with azomethine ylides derived in situ from the reaction with sarcosine, phenylglycine, and L‐proline.

  描述了新型吡咯烷或吡咯烷嗪融合的苯并阿舒坦的合成。甲数（ë） - ñ - （2-甲酰基苯基） - ñ -烷基-2- phenylethenesulfonamides衍生物的合成，并进行分子内[3 + 2]环加成以得到的甲亚胺叶立德在原位从与肌氨酸，苯基甘氨酸的反应，并大号脯氨酸。
• Chemodivergent Spirocyclization of 2‐Sec‐Aminobenzilidene Imidazolones: Lewis Versus Brønsted Acids Catalysis
  作者：Dmitrii S. Ivanov、Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu. Smirnov、Dina A. Rustamova、Andrey A. Mikhaylov、Maria A. Sycheva、Darya A. Gluschenko、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/adsc.202200109

  日期：2022.4.26

  Benzylidene imidazolones with ortho- secondary aminogroup undergo acid-promoted chemodivergent spirocyclization. Strong Lewis acids provide access to spirocyclic tetrahydroquinolines via [1,5]-hydride shift triggered cyclization despite of the presence of free secondary amino group. Brønsted acids promote unprecedented intramolecular umpolung hydroamination reaction with the formation of spirocyclic indolines

  具有邻仲氨基的亚苄基咪唑酮经历酸促进的化学发散螺环化。尽管存在游离的仲氨基，但强路易斯酸通过 [1,5]-氢化物移位触发的环化作用提供了获得螺环四氢喹啉的途径。布朗斯台德酸促进前所未有的分子内 umpolung 加氢胺化反应，形成螺环二氢吲哚。每个过程都以排他的原子经济方式进行。