N-(3-cyanophenyl)acrylamide | 134046-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-cyanophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(3-cyanophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 134046-76-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD12091091
• 分子量: 172.186
• InChiKey: HEYMCPCNRNNCPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-cyanophenyl)acrylamide 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到3-bromo-N-(3-cyanophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  光诱导卤原子转移：卤化物自由基选择性卤化氢反应的生成

  摘要：

  描述了第一个能够通过卤素原子转移 (XAT) 产生卤化物自由基的光介导过程。这种新颖的反应模式依赖于使用 1,2-二卤乙烷通过 XAT 生成不稳定的碳自由基，XAT 在 β 断裂后释放卤化物自由基，这些卤化物自由基已用于不饱和烃的选择性卤化氢。

  DOI：

  10.1002/chem.202201495
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 间氨基苯甲腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-cyanophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基丙烯酰胺的谷胱甘肽（GSH）反应性的系统研究：1.芳基取代的影响

  摘要：

  靶向共价抑制剂的设计成功与否，部分取决于对亲电试剂反应性影响因素的了解。为了进一步了解N-芳基丙烯酰胺之间的结构-反应关系，我们确定了在11个不同的邻位，间位和对位独立取代的N-芳基丙烯酰胺家族的谷胱甘肽（GSH）反应速率抑制剂设计的共同点。我们发现，取代基对反应速率的影响表明邻位，间位和对位取代具有线性Hammett相关性。此外，我们注意到1 H和13之间的相关性丙烯酰胺与GSH反应速率的C NMR化学位移，表明NMR化学位移可能是相对丙烯酰胺反应性的便捷替代量度。密度泛函理论计算揭示了计算的活化参数与实验确定的反应速率之间的相关性，从而验证了这种方法以预期方式筛选合成候选物的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01018

文献信息

• Design, synthesis, antiviral and cytostatic evaluation of novel isoxazolidine nucleotide analogues with a carbamoyl linker
  作者：Kamil Kokosza、Jan Balzarini、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.007

  日期：2013.3

  phorylnitrone and N-arylacrylamides in good yields. cis- and trans-isoxazolidine phosphonates obtained herein were evaluated for activity against a broad range of DNA and RNA viruses. None of the compounds were endowed with antiviral activity at subtoxic concentrations. Isoxazolidines having phenyl substituted with halogen (Ar = 2-F-C6H4; 3-Br-C6H4; and 4-Br-C6H4) have been found to inhibit proliferation

  5-芳基氨基甲酰基-2-甲基异恶唑烷-3-基-3-膦酸酯已经由N-甲基-C-二乙氧基磷酰基硝酮和N-芳基丙烯酰胺以良好收率合成。评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸盐对广泛的 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性。已发现具有被卤素取代的苯基的异恶唑烷（Ar = 2-FC 6 H 4；3-Br-C 6 H 4；和 4-Br-C 6 H 4）可抑制 L1210、CEM 和 HeLa 细胞的增殖带集成电路50在 100–170 μM 范围内。
• 一类含酰胺和氮杂环结构的FXa抑制剂、制备 方法及其用途
  申请人：佛山市赛维斯医药科技有限公司

  公开号：CN104610260B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及与静脉血栓性疾病相关的药物领域。具体而言，本发明涉及一类含酰胺和含氮杂环结构的FXa抑制剂、其制备方法、以及在制备抗静脉血栓性疾病药物中的应用。
• Rubber composition useful for tires
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0409565A1

  公开（公告）日：1991-01-23

  A rubber composition comprising a natural and/or synthetic rubber, a filler and an acrylamide compound represented by the formula of X-NHCH=CH₂ wherein X is an aliphatic or alicyclic group, phenyl or phenoxyphenyl, in which said aliphatic or alicyclic group may contain halogen or oxygen in the group, said phenyl may be substituted once or twice by halogen, hydroxy, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkoxy of 1 to 8 carbon atoms, nitro, cyano, carboxy or alkoxycarbonyl, and said phenoxyphenyl is represented by the formula of wherein Q¹ and Q² independently of one another are each hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, cyclohexyl, phenyl, halogen, hydroxy or amino. This rubber composition is increased in its loss factor, and is useful for tires and tread parts. The resulting tires prepared from the rubber composition are improved in their gripping performance.

  一种橡胶组合物，由天然和/或合成橡胶、填料和丙烯酰胺化合物组成，丙烯酰胺化合物的分子式为 X-NHCH=CH₂ 其中 X 为脂肪族或脂环族基团、苯基或苯氧基苯基，其中所述脂肪族或脂环族基团中可含有卤素或氧，所述苯基可被卤素、羟基、1 至 8 个碳原子的烷基、1 至 8 个碳原子的烷氧基、硝基、氰基、羧基或烷氧基羰基取代一次或两次，所述苯氧基苯基由以下式子表示 其中 Q¹ 和 Q² 各自独立地为氢、1 至 8 个碳原子的烷基、环己基、苯基、卤素、羟基或氨基。这种橡胶组合物的损耗因子增加，适用于轮胎和胎面部件。用该橡胶组合物制备的轮胎抓地性能得到改善。
• Chemical and Computational Methods for the Characterization of Covalent Reactive Groups for the Prospective Design of Irreversible Inhibitors
  作者：Mark E. Flanagan、Joseph A. Abramite、Dennis P. Anderson、Ann Aulabaugh、Upendra P. Dahal、Adam M. Gilbert、Chao Li、Justin Montgomery、Stacey R. Oppenheimer、Tim Ryder、Brandon P. Schuff、Daniel P. Uccello、Gregory S. Walker、Yan Wu、Matthew F. Brown、Jinshan M. Chen、Matthew M. Hayward、Mark C. Noe、R. Scott Obach、Laurence Philippe、Veerabahu Shanmugasundaram、Michael J. Shapiro、Jeremy Starr、Justin Stroh、Ye Che

  DOI：10.1021/jm501412a

  日期：2014.12.11

  Interest in drugs that covalently modify their target is driven by the desire for enhanced efficacy that can result from the silencing of enzymatic activity until protein resynthesis can occur, along with the potential for increased selectivity by targeting uniquely positioned nucleophilic residues in the protein. However, covalent approaches carry additional risk for toxicities or hypersensitivity reactions that can result from covalent modification of unintended targets. Here we describe methods for measuring the reactivity of covalent reactive groups (CRGs) with a biologically relevant nucleophile, glutathione (GSH), along with kinetic data for a broad array of electrophiles. We also describe a computational method for predicting electrophilic reactivity, which taken together can be applied to the prospective design of thiol-reactive covalent inhibitors.
• NOVEL PROCESS FOR PREPARING THIENOPYRIMIDINE COMPOUND AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  申请人：Hanmi Pharm. Co., Ltd.

  公开号：EP3356372B1

  公开（公告）日：2020-08-05