1-methyl 2-(1-methyl 4-phenyl azetidin-2-one 3-ylidenemethyl) 5-nitroimidazole (Z) | 123794-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-methyl 2-(1-methyl 4-phenyl azetidin-2-one 3-ylidenemethyl) 5-nitroimidazole (Z)
• 英文别名: (3Z)-1-methyl-3-[(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)methylidene]-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 123794-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₃
• 分子量: 298.301
• InChiKey: DVUUQRUZRWDQKS-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 在 硝酸丙酯 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-methyl 2-(1-methyl 4-phenyl azetidin-2-one 3-ylidenemethyl) 5-nitroimidazole (Z)
  参考文献：
  名称：

  Nouveaux 5-nitroimidazoles à noyau lactame hautement actifs : préparation et propriétés antibactériennes

  摘要：

  New 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in position 2 were prepared by reacting various 1-alkyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole with 3-nitrolactam anions by S(RN)1 mechanism in phase-transfer catalysis conditions. These compounds showed in vitro and in vivo antianaerobic activity which was clearly greater than that of metronidazole. Structure-activity relationships have been discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90118-7