(1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-1-[(1R,5S)-4,4-difluoro-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1,5-dimethyl-6-((S)-toluene-4-sulfinyl)-hexyl]-7a-methyl-octahydro-indene | 197702-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-1-[(1R,5S)-4,4-difluoro-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1,5-dimethyl-6-((S)-toluene-4-sulfinyl)-hexyl]-7a-methyl-octahydro-indene
• CAS: 197702-94-6
• 化学式: C₅₀H₈₄F₂O₆SSi₂
• 分子量: 907.447
• InChiKey: FEMCONRGXQTHOK-AINZEGOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.75
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-1-[(1R,5S)-4,4-difluoro-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1,5-dimethyl-6-((S)-toluene-4-sulfinyl)-hexyl]-7a-methyl-octahydro-indene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (1R,3S)-5-[2-[(1R,3aS,7aR)-1-((1R,5R)-4,4-Difluoro-5,6-dihydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and structural establishment of (25S)-24,24-difluoro-1α,25,26-trihydroxyvitamin D3, a major metabolite of 24,24-difluoro-1α,25-dihydroxyvitamin D3

  摘要：

  (25S)-24,24-二氟-1α,25,26-三羟基维生素D-3 (3a)及其(25R)-对映体(3b)被合成,其中任何一种预计成为24,24-二氟-1α,25-二羟基维生素D-3 (2)的主要代谢物。三甲基铝对β-酮砜(5a,5b)的不对称加成被用作构建3a和3b的三元醇手性基团的关键步骤。三元醇的绝对构型通过X射线晶体衍射分析确定,使用20作为3a中间体的CD环类似物。代谢物在C(25)位置的构型通过HPLC比较代谢物与化学合成的3a和3b确定为S。版权1998 Elsevier Science Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00949-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-{(1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-3,3-difluoro-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-heptan-2-one 在 sodium hydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-1-[(1R,5S)-4,4-difluoro-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1,5-dimethyl-6-((S)-toluene-4-sulfinyl)-hexyl]-7a-methyl-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and structural establishment of (25S)-24,24-difluoro-1α,25,26-trihydroxyvitamin D3, a major metabolite of 24,24-difluoro-1α,25-dihydroxyvitamin D3

  摘要：

  (25S)-24,24-二氟-1α,25,26-三羟基维生素D-3 (3a)及其(25R)-对映体(3b)被合成,其中任何一种预计成为24,24-二氟-1α,25-二羟基维生素D-3 (2)的主要代谢物。三甲基铝对β-酮砜(5a,5b)的不对称加成被用作构建3a和3b的三元醇手性基团的关键步骤。三元醇的绝对构型通过X射线晶体衍射分析确定,使用20作为3a中间体的CD环类似物。代谢物在C(25)位置的构型通过HPLC比较代谢物与化学合成的3a和3b确定为S。版权1998 Elsevier Science Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00949-1