1-(2-hydroxybenzyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-1H-1,3-benzimidazole | 85573-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-hydroxybenzyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-1H-1,3-benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-hydroxybenzyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(1-(2-hydroxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol；2-((2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)phenol；2-[1-(2-hydroxybenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl]phenol；2-[[2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazol-1-yl]methyl]phenol
• CAS: 85573-12-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00487501
• 分子量: 316.359
• InChiKey: AGSGFBQWNNZFBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  575.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxybenzyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-1H-1,3-benzimidazole 、 iron(II) acetate 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-羟基苄基）-2-（2'-羟基苯基）苯并咪唑的铜（II），铁（II）和铁（III）配合物的制备和光谱性质

  摘要：

  摘要利用红外，电子，振动光谱技术以及磁化学等物理化学方法，合成和研究了一系列具有羟基桥的铜（II）和铁（II）和铁（III）双核方形平面络合物。 ，热和电导研究。在大于16000的区域中出现的吸收带归因于配体分子中的n-→σ*，π→π*和σ→σ*跃迁，以及金属到配体的电荷转移跃迁。没有为本发明配合物指定配体场带，因为所有的配体场带都被π→π*跃迁和高强度的电荷转移带所掩盖。铜-（II）络合物被认为是正方形-平面络合物，因为在低于17000cm -1的范围内检测到显着的吸收带。将在1480cm -1附近出现的强IR带分配给C ＝ N拉伸模式，并且观察到该带在配位时移动到较低的频率。所有铜（II）配合物的磁矩均低于1.9 BM，与正方形平面的几何形状一致。铁（II）和铁（III）的值略小于所报告的值，这可能是由于金属与金属的相互作用所致。电导研究表明离子和非离子络合物的存在。这可能是由于金属与

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)87771-3
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二水杨醛缩-1,2-苯二胺 以 正丁醇 为溶剂， 以1.0 g的产率得到1-(2-hydroxybenzyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-1H-1,3-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Latif, N.; Mishriky, N.; Assad, F. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 2, p. 73 - 77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of Ruthenium(III) Chloride Complexes with Some 1,2-Disubstituted Benzimidazoles and their Catalytic Activity
  作者：G. Krishnamurthy

  DOI：10.1080/15533174.2011.568446

  日期：2011.7.1

  Reaction of ruthenium(III) chloride with 2-mono substituted and 1,2-disubstituted benzimidazoles yield the complexes of the formulae RuCl3Ly.nH2O [L = 2-o-hydroxyphenylbenzimidazole (oHPB), y = 3, n = 0; L = 2-p-hydroxyphenylbenzimidazole (pHPB), y = 2, n = 3], and RuCl3L2.H2O [L = 1-o-hydroxybenzyl-2-o-hydroxyphenylbenzimidazole (oHBPB), 1-m-hydroxybenzyl-2-m-hydroxyphenylbenzimidazole (mHBPB), and

  氯化钌（III）与2-单取代和1,2-二取代的苯并咪唑反应生成式RuCl 3 L y .nH 2 O的配合物[L = 2-o-羟基苯基苯并咪唑（oHPB），y = 3，n = 0; L ＝ 2-对羟基苯基苯并咪唑（pHPB），y ＝ 2，n ＝ 3]和RuCl 3 L 2 .H 2 O [L ＝ 1-o-羟基苄基-2-o-羟基苯基苯并咪唑（oHBPB），1-m -羟基苄基-2-间羟基苯基苯并咪唑（mHBPB）和1-对羟基苄基-2-对羟基苯基苯并咪唑（pHBPB）]。配合物的特征在于元素分析，电导率测量，红外，电子，1 H和13C-NMR光谱研究以及热分析。配合物表现出八面体的几何形状。一些配合物充当转移氢化的潜在催化剂。
• Synthesis of functionalized benzimidazoles and quinoxalines catalyzed by sodium hexafluorophosphate bound Amberlite resin in aqueous medium
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.045

  日期：2012.11

  for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines in water–methanol (1:1) mixture with the aid of resin bound hexafluorophosphate ion as catalyst is reported. The method is also effective for the incorporation of quinoxaline nucleus at the A ring of pentacyclic triterpenoid, friedelin. A plausible mechanism for the formation of disubstituted benzimidazole has also been suggested

  报道了一种非常简单，环保和通用的方法，该方法可通过树脂结合的六氟磷酸根离子作为催化剂，在水-甲醇（1：1）混合物中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹喔啉。该方法对于在五环三萜类化合物Friedelin的A环上引入喹喔啉核也是有效的。还已经提出了形成二取代的苯并咪唑的合理机理。
• 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by the Iron Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Isomeric <i>o</i>-Phenylenediamine Substrates
  作者：Pawan Thapa、Philip M. Palacios、Tam Tran、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02714

  日期：2020.2.21

  Benzimidazoles are common in nature, medicines, and materials. Numerous strategies for preparing 2-arylbenzimidazoles exist. In this work, 1,2-disubstituted benzimidazoles were prepared from various mono- and disubstituted ortho-phenylenediamines (OPD) by iron-catalyzed oxidative coupling. Specifically, O2 and FeCl3·6H2O catalyzed the cross-dehydrogenative coupling and aromatization of diarylmethyl

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。
• Chitosan-supported Fe3O4 nanoparticles: a magnetically recyclable heterogeneous nanocatalyst for the syntheses of multifunctional benzimidazoles and benzodiazepines
  作者：Ali Maleki、Nakisa Ghamari、Maryam Kamalzare

  DOI：10.1039/c3ra47366j

  日期：——

  An environmentally benign and clean biopolymer-based heterogeneous nanocatalyst was prepared and its properties and morphology were characterized using scanning electron microscopy (SEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX) and X-ray diffraction (XRD). Then, its catalytic activity was investigated in two important organic reactions. In these reactions, efficient and selective syntheses of 1,2-disubstituted benzimidazole and 1,5-benzodiazepine derivatives were carried out using 1,2-diamines and aldehydes or ketones in the presence of a catalytic amount of magnetically recoverable chitosan-supported iron oxide nanoparticles (Fe3O4/chitosan), as a biodegradable nanocomposite, in ethanol at ambient temperature in high yields. The Fe3O4/chitosan nanocatalyst can be recovered easily and reused without any significant loss of the catalytic activity.

  制备了一种环境友好且清洁的生物聚合物基异质纳米催化剂，并通过扫描电子显微镜（SEM）、能量色散X射线光谱（EDX）和X射线衍射（XRD）对其性质和形态进行了表征。随后，研究了其在两种重要有机反应中的催化活性。在这些反应中，使用1,2-二胺和醛或酮在催化量的可磁回收壳聚糖支持铁氧化物纳米颗粒（Fe3O4/壳聚糖）的存在下，在室温下的乙醇中高效且选择性地合成了1,2-取代的苯并咪唑和1,5-苯并二氮杂卓衍生物。Fe3O4/壳聚糖纳米催化剂可以轻松回收并重复使用，且没有显著的催化活性损失。
• Natural Bio-surfactant for Pseudomulticomponent Synthesis of 2-Aryl-1- aryl Methyl-1H-benzimidazoles
  作者：Smita T. Morbale、Sachin K. Shinde、Shashikant A. Damate、Madhukar B. Deshmukh、Suresh S. Patil

  DOI：10.2174/1570178614666170710115331

  日期：2017.12.11

  Green chemistry emphasizes the development of environmentally benign chemical processes and technologies. Pseudo-multicomponent synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1H-benzimidazoles using o-phenylenediamine and aromatic aldehydes is carried out by Bronsted acid type bio-surfactant as a catalyst. The green features of this method include the use of biodegradable catalyst obtained from renewable resource i.e. Citrus Limonium extract as bio-surfactant type Bronsted acid, which provides a micellar media for effective cyclocondensation. The critical micellar concentration (cmc) of biosurfactant was determined by conductivity method and visualized by light microscopy measurement. Identity of all pure compounds was ascertained on the basis of FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopic techniques.

  绿色化学强调开发环保的化学过程和技术。采用邻苯二胺和芳香醛的伪多组分合成2-芳基-1-芳基甲基-1H-苯并咪唑是通过布朗斯特酸型生物表面活性剂作为催化剂进行的。这种方法的绿色特征包括使用来自可再生资源的生物可降解催化剂，即柠檬提取物，作为生物表面活性剂型布朗斯特酸，提供有效的微胶团介质用于环缩合反应。生物表面活性剂的临界胶束浓度（cmc）通过电导法确定，并通过光学显微镜测量进行可视化。所有纯化合物的身份通过FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱技术得以确认。