2-methyl-3-n-propylquinoxaline | 40790-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-n-propylquinoxaline
• 英文别名: 2-propyl-3-methyl quinoxaline；2-methyl-3-propylquinoxaline；2-methyl-3-propyl-quinoxaline；2-Methyl-3-propyl-chinoxalin；2-Methyl-3-propylchinoxalin
• CAS: 40790-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: LJSMYNRELBSLKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  274.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.043 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-n-propylquinoxaline 在 过氧乙酸 作用下， 生成 2-methyl-3-propyl-quinoxaline-1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Landquist; Stacey, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2822,2827

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-methyl-3-n-propylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Graphene oxide (GO) or reduced graphene oxide (rGO): efficient catalysts for one-pot metal-free synthesis of quinoxalines from 2-nitroaniline

  摘要：

  A straightforward one-pot preparation of library of quinoxalines from 2-nitroanilines under entirely metal-free conditions is described. Initial reduction of nitroaniline with hydrazine hydrate is efficiently catalyzed by graphene oxide (GO) or reduced graphene oxide (rGO), and further one-pot tandem reactions with 1,2-dicarbonyl compounds or with alpha-hydroxy ketones afford quinoxalines in excellent yields. The catalyst is recovered, characterized, and found to be recyclable for consecutive four runs examined with appreciable conversions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.065

文献信息

• Photoredox-mediated Minisci C–H alkylation of N-heteroarenes using boronic acids and hypervalent iodine
  作者：Guo-Xing Li、Christian A. Morales-Rivera、Yaxin Wang、Fang Gao、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1039/c6sc02653b

  日期：——

  A photoredox-mediated Minisci C–H alkylation reaction of N-heteroarenes with alkyl boronic acids is reported. A broad range of primary and secondary alkyl groups can be efficiently incorporated into various N-heteroarenes using [Ru(bpy)3]Cl2 as photocatalyst and acetoxybenziodoxole as oxidant under mild conditions. The reaction exhibits excellent substrate scope and functional group tolerance, and

  报道了N-杂芳烃与烷基硼酸的光氧化还原介导的 Minisci C-H 烷基化反应。在温和条件下，使用[Ru(bpy) 3 ]Cl 2作为光催化剂和乙酰氧基苯并氧杂环戊烯作为氧化剂，可以将广泛的伯烷基和仲烷基有效地引入各种N-杂芳烃中。该反应表现出优异的底物范围和官能团耐受性，为复杂底物的后期功能化提供了广泛适用的方法。机理实验和计算研究表明，分子内稳定的邻碘苯甲酰氧基自由基中间体可能在该反应体系中发挥关键作用。
• A theoretical investigation of enhancement of mass transfer from a packed bed using acoustic oscillations
  作者：Raman I. Sujith、Ben T. Zinn

  DOI：10.1002/cjce.5450780616

  日期：2000.12

  describes a theoretical investigation of the possibility of improving the performance of packed bed dryers using acoustic oscillations. It was motivated by the increasing interest in the use of acoustic oscillations to improve the performance of energy-intensive, industrial processes. Sound propagation in a packed bed was modelled as propagation through a porous medium. The effect of acoustic oscillations

  本文描述了使用声学振荡提高填充床干燥器性能的可能性的理论研究。它的动机是人们对使用声学振荡来提高能源密集型工业过程的性能越来越感兴趣。填充床中的声音传播被模拟为通过多孔介质的传播。然后通过数值积分传热和传质方程来研究声振荡对干燥速率的影响。该模型使用准稳态相关性进行传热和传质。结果表明存在空隙率和声压级的阈值，超过该阈值可以获得干燥速率的显着增加。传质的增加随着有效粒径而减小。关于 decrit dans cet 文章 une etude theorique sur la possibilite d'arneliorer la performance de sechoirs a lits garnis par des 振荡声学。Cette etude estmotivee par l'interět grandissant pour les 振荡 acoustiques en vue d'ameliorer
• A Highly<i>cis</i>-Selective and Enantioselective Metal-Free Hydrogenation of 2,3-Disubstituted Quinoxalines
  作者：Zhenhua Zhang、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201409471

  日期：2014.11.13

  A wide range of 2,3‐disubstituted quinoxalines have been successfully hydrogenated with H2 using borane catalysts to produce the desired tetrahydroquinoxalines in 80–99 % yields with excellent cis selectivity. Significantly, the asymmetric reaction employing chiral borane catalysts generated by the in situ hydroboration of chiral dienes with HB(C6F5)2 under mild reaction conditions has also been achieved

  使用硼烷催化剂已成功地将多种2,3-二取代的喹喔啉用H 2氢化，以80-99％的产率产生所需的四氢喹喔啉，并具有出色的顺式 选择性。值得注意的是，在温和的反应条件下，采用手性二硼烷与HB（C 6 F 5）2进行手性二烯氢硼化生成的手性硼烷催化剂的不对称反应也达到了96％ee，这是第一个催化不对称体系。提供光学活性的顺式-2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉。
• Green and Efficient Synthesis of Quinoxaline Derivatives via Ceric Ammonium Nitrate Promoted and in Situ Aerobic Oxidation of .ALPHA.-Hydroxy Ketones and .ALPHA.-Keto Oximes in Aqueous Media
  作者：Ahmad Shaabani、Ali Maleki

  DOI：10.1248/cpb.56.79

  日期：——

  The direct conversion of alpha-hydroxy ketones and alpha-keto oximes into quinoxaline derivatives in the presence of a catalytic amount of ceric ammonium nitrate via metal-catalyzed aerobic oxidation followed by in situ trapping with aromatic 1,2-diamines in water as a green and efficient reaction media, is reported.

  在催化量的硝酸铈铵存在下，通过金属催化的需氧氧化，将α-羟基酮和α-酮肟直接转化为喹喔啉衍生物，然后在水中将芳族1,2-二胺原位捕集为绿色高效反应介质的报道。
• A Green Synthesis of Quinoxalines and 2,3-Dihydropyrazines
  作者：Gabriele Micheletti、Camilla Delpivo、Carla Boga

  DOI：10.1055/s-0033-1338441

  日期：——

  Abstract Quinoxaline and dihydropyrazine derivatives were obtained in high yields by simple addition of 1,2-diamines and 1,2-dicarbonyl compounds in water. In some cases, the products spontaneously precipitated from the reaction mixture, making it possible to recover and reuse the mother liquor for further condensations. The very mild reaction conditions, the high yields of the products, and the absence

  摘要 通过在水中简单地添加1,2-二胺和1,2-二羰基化合物，可以高收率获得喹喔啉和二氢吡嗪衍生物。在某些情况下，产物自发地从反应混合物中沉淀出来，使得有可能回收并再利用母液用于进一步的冷凝。非常温和的反应条件，高收率的产品以及不存在任何催化剂，使得该方法成为生产喹喔啉和二氢吡嗪的有效而绿色的途径。 通过在水中简单地添加1,2-二胺和1,2-二羰基化合物，可以高收率获得喹喔啉和二氢吡嗪衍生物。在某些情况下，产物自发地从反应混合物中沉淀出来，使得有可能回收并再利用母液用于进一步的冷凝。非常温和的反应条件，高收率的产品以及不存在任何催化剂，使得该方法成为生产喹喔啉和二氢吡嗪的有效而绿色的途径。