furan-2-carbaldehyde N¹-phenylthiosemicarbazone | 31397-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: furan-2-carbaldehyde N¹-phenylthiosemicarbazone
• 英文别名: 2-(furan-2-ylmethylene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide；1-((furan-2-yl)methylene)-4-phenylthiosemicarbazide；4-phenyl-1-(furan-2-carbaldehyde) thiosemicarbazone；furan-2-carboxaldehyde-4-phenyl-3-thiosemicarbazone；1-(α)-furyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazone；furan-2-carbaldehyde 4-phenylthiosemicarbazone；2-(2-Furanylmethylene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide；1-(furan-2-ylmethylideneamino)-3-phenylthiourea
• CAS: 31397-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃OS
• 分子量: 245.305
• InChiKey: VEVZWLDVAFRIQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  370.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-carbaldehyde N¹-phenylthiosemicarbazone 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₄H₁₁N₃OS₂
  参考文献：
  名称：

  Tiwari, Shailendra; Nizamuddin, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 5, p. 679 - 683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 furan-2-carbaldehyde N¹-phenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢-1,3,5,4-噻二氮杂磷衍生物的高效合成

  摘要：

  摘要各种缩氨基硫脲与甲基噻吩-2-甲酰亚胺酯缩合得到相应的中间体2a-2h。后一种化合物与六甲基磷三酰胺的后续环化构成了合成新型高度官能化硫二氮杂磷衍生物 4a-4h 的新途径。该方法具有显着的优势，例如效率高、产率高和反应条件温和。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1163698

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Palladium(II) Complexes with Ligands Derived from Furan-2-carbaldehyde and Benzaldehyde Thiosemicarbazone and their in vitro Cytotoxic Activities against Various Human Tumor Cell Lines
  作者：Wilfredo Hernández、Juan Paz、Fernando Carrasco、Abraham Vaisberg、Jorge Manzur、Evgenia Spodine、Lothar Hennig、Joachim Sieler、Lothar Beyer

  DOI：10.1515/znb-2010-1015

  日期：2010.10.1

  activity is enhanced when thiosemicarbazone ligands are coordinated to the metal. Among the studied palladium(II) complexes, 8 exhibits high antitumor activity on K562 chronic myelogenous leukemia cells with a low value of the inhibitory concentration (IC50 = 0.21 μM). Graphical Abstract Synthesis and Characterization of New Palladium(II) Complexes with Ligands Derived from Furan-2-carbaldehyde and

  配体 4-phenyl-1-(furan-2-carbaldehyde)thiosemicarbazone, HTSC1, (1), 4-phenyl-1- (5´-phenyl-furan-2-carbaldehyde)thiosemicarbazone, HTSC2 (2), o -甲氧基-苯甲醛缩氨基硫脲，HTSC3 (3)，和邻氰基-苯甲醛缩氨基硫脲，HTSC4 (4)，相应的钯 (II) 配合物，Pd(TSC1)2 (5)，Pd(TSC2)2 (6)，Pd( TSC3)2 (7) 和 Pd(TSC4)2 (8) 被合成并通过元素分析和光谱技术表征。Pd(TSC3)2 (7) 的晶体结构由单晶 X 射线衍射确定。配合物 7 显示方形平面几何形状，其中两个去质子化的配体通过反式排列的氮和硫原子与 PdII 中心配位。针对不同人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤研究表明，钯 (II) 复合物 5-8
• Indenoxadiazine, Indenopyrazole and Spiro Triazole Derivatives from (substituted ylidene)-<i>N</i>-phenylhydrazine Carbothioamides
  作者：Alaa A. Hassan、Hamdy S. Shehata

  DOI：10.3184/030823407x262472

  日期：2007.11

  In a multistep reaction, indeno[2,1-e][1,3,4]oxadiazine-9-one, oxoindeno[1,2-c]- pyrazolecarbothioamide, (thioxo-1,2,4-triazaspiro[4.5]decadienylidene)malononitrile and spiro-(fluorine-9,3′-[1,2,4]triazoline)-5′-thione derivatives have been formed from a series of (substituted ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamides 1a–e with (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile, 7,7′,8,8′-te

  在多步反应中，茚并 [2,1-e][1,3,4]oxadiazine-9-one, oxoindeno[1,2-c]-pyrazolecarbothioamide, (thioxo-1,2,4-triazaspiro[4.5]癸二烯基)丙二腈和螺-(氟-9,​​3'-[1,2,4]三唑啉)-5'-硫酮衍生物由一系列(取代的亚基)-N-苯肼碳硫酰胺1a-e与(1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile, 7,7',8,8'-tetracyanoquinodimethane 和 (2,4,7-trinitro-9H-fluoren-9-ylidene)丙二腈在充气吡啶中。介绍了涉及亲核反应、缩合、脱氢和氧化的这些转化的基本原理。
• Formation of 5-alkylidenepyrazol-4(1H)-ones and 3-amino-6-aryl-5-cyano-pyridazine-4-carboxylates from arenealdehyde thiosemicarbazones and unsaturated 1,2-diesters
  作者：Alaa A. Hassan、Hamdy S. Shehata、Dietrich Döpp

  DOI：10.3184/030823408x390208

  日期：2008.12

  The reaction of arenealdehyde 4-phenylthiosemicarbazones 1a–f with dimethyl ethynedicarboxylate (6) gave methyl [3-aryl-4-oxo-1-(phenylthiocarbamoyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-ylidene]ethanoates 10a–f in 73-79% yield, while, by reaction with diethyl (E)-2,3-dicyanobutenedioate (7), compounds 1a–f are transformed into ethyl [3-aryl-4-oxo-1-(phenylthiocarbamoyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-ylidene]cyanoacetates

  芳烃醛 4-苯基氨基硫脲 1a-f 与乙炔二甲酸二甲酯 (6) 反应生成 [3-芳基-4-氧代-1-(苯基硫代氨基甲酰基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-亚基]乙酸甲酯 10a- f 的产率为 73-79%，而通过与 (E)-2,3-二氰基丁二酸二乙酯 (7) 反应，化合物 1a-f 被转化为 [3-芳基-4-氧代-1-(苯基硫代氨基甲酰基)- 4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-ylidene]cyanoacetates 15a–f (54-61%) 和 3-amino-6-aryl-5-cyanopyridazine-4-carboxylates 24a–f (22-26%) . 介绍了这些转换的基本原理。
• Thiosemicarbazonates of copper: Crystal structures of [(furan-2-acetaldehyde-N-phenyl-thiosemicarbazonato)][bis(triphenylphosphine)]copper(I) and [bis(furan-2-formaldehyde-N-phenyl-thiosemicarbazonato)]copper(II)
  作者：Tarlok S. Lobana、Mani Kaushal、Rajneet K. Virk、Isabel Garcia-Santos、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1016/j.poly.2018.06.022

  日期：2018.9

  Abstract Equimolar reactions of furan-2-formaldehyde-N1-phenylthiosemicarbazone [(C4H3O)(H)C2 N3-N2(H)-C1( S)-N1HPh; HftscN-Ph)] and furan-2-acetaldehyde-N1-phenylthiosemicarbazone; [(C4H3O)(CH3)C2 N3-N2(H)-C1( S)-N1HPh, HaftscN-Ph] with Cu(OAc)(PPh3)2 in methanol has yielded N,S-chelated CuI complexes, [Cu(κ2-N,S-ftscN-Ph)(PPh3)2] 1 and [Cu(κ2-N,S-aftscN1-Ph)(PPh3)2] 2. Similarly, reactions of Cu(OAc)2·H2O

  摘要呋喃-2-甲醛-N1-苯基硫代半脲[[（C4H3O）（H）C2 N3-N2（H）-C1（S）-N1HPh; HftscN-Ph）]和呋喃-2-乙醛-N1-苯基硫代半脲；[（C4H3O）（CH3）C2 N3-N2（H）-C1（S）-N1HPh，HaftscN-Ph]在甲醇中与Cu（OAc）（PPh3）2生成N，S螯合的CuI络合物，[Cu（ κ2-N，S-ftscN-Ph）（PPh3）2] 1和[Cu（κ2-N，S-ftscN1-Ph）（PPh3）2]2。类似地，Cu（OAc）2·H2O与HftscN的反应-Ph和HaftscN-Ph在乙腈-甲醇（1：1，v / v）中以1：2 M的比例（Cu：L）生成N，S螯合的CuII络合物，[Cu（κ2-N，S-ftscN -Ph）2] 3和[Cu（κ2-N，S-aftscN-Ph）2]4。这些配合物已使用元素分析，IR，UV-Vis，X波段ESR
• Synthesis, thermal and antitumour studies of Th(IV) complexes with furan-2-aldehyde-N-phenyl thiosemicarbazone
  作者：G. Rajendran、C.S. Amritha、Ruby Anto、Vino Cheriyan

  DOI：10.2298/jsc090729048r

  日期：——

  Thorium(IV) complexes with the Schiff base furan-2-aldehyde-N-phenyl thiosemicarbazone (L) were synthesised and characterized. The composition and structure of the metal complexes were proposed base on elemental analysis, molar conductivity measurements, FTIR and 1H-NMR spectroscopy. The Schiff base behaves as a neutral bidentate ligand coordinating through the azomethine N and the thioketo S atoms. From various studies, complexes were ascertained the general formula [ThL2X4] and [ThL2Y2] where X represents the monovalent anions NO3-, NCS-, CH3COO-, CH3CHOHCOO-, ClO4-,and Y the bivalent anions SO4 2-and C2O4 2-. The thermal behaviour of the nitrato and oxalato complexes was studied and kinetic and thermodynamic parameters were calculated using the Coats-Redfern Equation. The ligand and a representative complex [ThL2(NO3)4] were screened in vitro for their antitumour activity against the human cervical cancer cell line (Hela).

  本研究合成了钍(IV)与希夫碱呋喃-2-甲醛-N-苯基硫代氨基甲酸(L)的配合物，并对其进行了表征。根据元素分析、摩尔电导率测量、傅里叶变换红外光谱和 1H-NMR 光谱，提出了金属配合物的组成和结构。希夫碱表现为中性双齿配体，通过偶氮甲基 N 原子和硫酮 S 原子配位。通过各种研究，确定了通式为 [ThL2X4] 和 [ThL2Y2] 的配合物，其中 X 代表一价阴离子 NO3-、NCS-、CH3COO-、CH3CHOHCOO-、ClO4-，Y 代表二价阴离子 SO4 2 和 C2O4 2-。研究了硝酸根和草酸根配合物的热行为，并使用 Coats-Redfern 公式计算了动力学和热力学参数。体外筛选了配体和具有代表性的络合物 [ThL2(NO3)4]对人类宫颈癌细胞系（Hela）的抗肿瘤活性。