2-(5-nitrothiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 6687-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5-nitrothiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(5-nitro-2-thienyl)-1H-benzimidazole；2-(5-nitrothiophen-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 6687-77-0
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂S
• 分子量: 245.261
• InChiKey: KIVVOWWBRZSISO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 沸点：
  493.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 邻苯二胺 在 [{(p-cymene)Ru(2-quinaldinato)Cl}] 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2-(5-nitrothiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化在水中合成 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  苯并咪唑/苯并噻唑是含有五元杂原子和苯环的杂环化合物。它们构成了众多生物活性化合物和天然产物的关键结构单元。由于含有苯并咪唑/苯并噻唑核的化合物及其衍生物具有令人感兴趣的生物活性，因此正在不断努力开发改进的合成方法来合成这些具有生物学重要性的化合物。受其生物学特性的启发，已尝试在水中使用 N^O 螯合钌 (II) 催化剂合成 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑。通过邻苯二胺或邻氨基苯硫酚与芳香醛在 5 mol% 钌 (II) 催化剂存在下在氮气下反应制备了一系列 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑，包括一些新的衍生物。在水中使用添加剂。该反应扩展到各种杂芳族醛，得到所需的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基苯并噻唑的产率高达 88%。在少数情况下，根据所使用的醛，会形成少量二芳基化合物。此外，已使用标准圆盘扩散法筛选合成化合物的抗生素特性。该反应扩展到各种杂芳族醛，得到所需的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基苯并噻唑的产率高达

  DOI：

  10.1007/s11243-020-00435-3

文献信息

• ANTI-BACTERIAL AGENTS FROM BENZO[D]HETEROCYCLIC SCAFFOLDS FOR PREVENTION AND TREATMENT OF MULTIDRUG RESISTANT BACTERIA
  申请人：Miller Marvin J.

  公开号：US20110086817A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Embodiments herein provide compounds and methods of making and using such compounds for prevention and treatment of multidrug resistant bacteria. In particular, embodiments are directed to anti-bacterial agents from benzo[d]heterocyclic scaffolds for prevention and treatment of multidrug resistant bacteria.

  本文提供了化合物及其制备和使用方法，用于预防和治疗多药耐药细菌。具体而言，本实施例涉及从苯并[d]杂环骨架中获得的抗细菌剂，用于预防和治疗多药耐药细菌。
• A new type of reaction between<i>o</i>-phenylenediamines and aromatic aldehydes to give 2,3-diarylquinoxalines
  作者：Carmen Ochoa、Juan Rodriguez

  DOI：10.1002/jhet.5570340354

  日期：1997.5

  A new type of reaction between o-phenylenediamines and aryl aldehydes at high temperature is reported. The synthesis of 2,3-diarylquinoxalines by this procedure is described.

  报道了高温下邻苯二胺与芳基醛之间的新型反应。描述了通过该程序合成2，3-二芳基喹喔啉。
• Benzimidazole-4-Carboxamide Derivatives, Their Preparation Methods, Pharmaceutical Compositions And Their Uses
  申请人：Luo Xianjin

  公开号：US20110269766A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to the benzimidazole-4-carboxamide derivatives, their preparation methods, pharmaceutical compositions and their uses; wherein X represents monosubstituted or bissubstituted or polysubstitued C 1 -C 14 alkoxy, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C 1 -C 14 alkyl, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C 2 -C 14 alkenyl, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C 6 -C 14 aryl, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued 5 to 6 membered heterocyclic group, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued fused ring group containing nitrogen heteroatom; Y represents hydrogen, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C 1 -C 16 alkyl, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C 6 -C 12 aryl, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued 5 to 6 membered heterocyclic group, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued fused ring group containing nitrogen heteroatom. The derivatives of the present invention have the functions of antiviral medicine.

  本发明涉及苯并咪唑-4-羧酰胺衍生物、其制备方法、制药组合物及其用途；其中X代表单取代、双取代或多取代的C1-C14烷氧基、单取代、双取代或多取代的C1-C14烷基、单取代、双取代或多取代的C2-C14烯基、单取代、双取代或多取代的C6-C14芳基，或单取代、双取代或多取代的5到6成员杂环基，或单取代、双取代或多取代的含氮杂原子的融合环基；Y代表氢、单取代、双取代或多取代的C1-C16烷基、单取代、双取代或多取代的C6-C12芳基，或单取代、双取代或多取代的5到6成员杂环基，或单取代、双取代或多取代的含氮杂原子的融合环基。本发明的衍生物具有抗病毒药物的功能。
• Benzimidazole-4-carboxamide derivatives, their preparation methods, pharmaceutical compositions and their uses
  申请人：Luo Xianjin

  公开号：US08871946B2

  公开（公告）日：2014-10-28

  The present invention relates to the benzimidazole-4-carboxamide derivatives, their preparation methods, pharmaceutical compositions and their uses; wherein X represents monosubstituted or bissubstituted or polysubstitued C1-C14 alkoxy, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C1-C14 alkyl, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C2-C14 alkenyl, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C6-C14 aryl, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued 5 to 6 membered heterocyclic group, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued fused ring group containing nitrogen heteroatom; Y represents hydrogen, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C1-C16 alkyl, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C6-C12 aryl, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued 5 to 6 membered heterocyclic group, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued fused ring group containing nitrogen heteroatom. The derivatives of the present invention have the functions of antiviral medicine.

  本发明涉及苯并咪唑-4-羧酰胺衍生物、其制备方法、制药组合物及其用途；其中X表示单取代、双取代或多取代的C1-C14烷氧基、单取代、双取代或多取代的C1-C14烷基、单取代、双取代或多取代的C2-C14烯基、单取代、双取代或多取代的C6-C14芳基，或单取代、双取代或多取代的5至6成员杂环基，或单取代、双取代或多取代的含氮杂原子的融合环基；Y表示氢、单取代、双取代或多取代的C1-C16烷基、单取代、双取代或多取代的C6-C12芳基，或单取代、双取代或多取代的5至6成员杂环基，或单取代、双取代或多取代的含氮杂原子的融合环基。本发明的衍生物具有抗病毒药物的功能。
• Mukaiyama reagent: An efficient reaction mediator for rapid synthesis of 1,2-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles
  作者：Graziella Tocco、Antonio Laus、Pierluigi Caboni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154045

  日期：2022.8

  chemistry, 1,2-disubstituted benzimidazoles represent a privileged class of nitrogen-based heterocycles but, unlike 2-substitued derivatives, few synthetic methods have been reported. In this context, we developed a rapid, metal-free, and straightforward method to prepare a series of 1,2-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles starting from 1,2-phenylendiamines and various aromatic and aliphatic aldehydes in the

  在药物化学领域，1,2-二取代苯并咪唑代表了一类特殊的氮基杂环化合物，但与 2-取代衍生物不同，很少有合成方法的报道。在此背景下，我们开发了一种快速、无金属且直接的方法，以1,2-苯二胺和各种芳香族和脂肪族醛为原料制备一系列 1,2-二取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。向山试剂的存在。反应在室温下在几分钟内进行，产物收率良好。