6-benzyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-benzyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 6-benzylindolo[3,2-b]quinoxaline
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃
• 分子量: 309.37
• InChiKey: DEOJRRAEOWDJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 五溴化磷 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-benzyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed synthesis and physical properties of indolo[2,3-b]quinoxalines

  摘要：

  一系列的吲哚[2,3-b]喹啉衍生物通过两种途径高效合成自2,3-二溴喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4ob00841c

文献信息

• A Catalyst-Free Expeditious Green Synthesis of Quinoxaline, Oxazine, Thiazine, and Dioxin Derivatives in Water under Ultrasound Irradiation
  作者：Ankush Mishra、S. Singh、M. A. Quraishi、Vandana Srivastava

  DOI：10.1080/00304948.2019.1596469

  日期：2019.7.4

  been reported in the literature. Conventionally, quinoxaline derivatives were synthesized by using different catalysts such as acetic acid, molecular iodine, o-iodoxybenzoic acid, montmorillonite K-10, polyaniline sulfate, nitrilotris(methylenephosphonic acid), aqueous HF, sulfamic acid, NH4Cl-CH3OH, 26 Amberlyst-15 and metal catalysts such as cerium(IV) ammonium nitrate (CAN), gallium(III) triflate

  喹喔啉、1,4-恶嗪、1,4-噻嗪和 1,4-二恶英衍生物是重要的杂环化合物，因其药理重要性和生物活性而受到广泛关注。这些衍生物也是合成太阳能电池、染料、颜料、有机半导体和化学开关的基本支架。有许多药物具有这些核心结构单元（图 1）。由于其广泛的生物活性，文献中已经报道了许多合成策略。通常，喹喔啉衍生物是通过使用不同的催化剂合成的，例如乙酸、分子碘、邻碘苯甲酸、蒙脱石 K-10、聚苯胺硫酸盐、次氮基（亚甲基膦酸）、HF 水溶液、氨基磺酸、NH4Cl-CH3OH、
• Synthesis of an Indoloquinoxaline Derivative as Potential Inhibitor of InhA enzyme of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Asmae Zanzoul、Aurélien Chollet、Estefania Piedra-Arroni、Jean-Luc Stigliani、Vania Bernardes-Génisson、El Mokhtar Essassi、Geneviève Pratviel

  DOI：10.2174/1570178612666150924000909

  日期：2015.11.2

  Seven heterocyclic compounds derived from isatin have been synthesized. Isatin was N-substituted with four aromatic/aliphatic and benzylic moieties (1a-d). Compounds 1a-c were condensed with o-phenylenediamine to afford indoloquinoxaline derivatives (2a-c). Products were tested as inhibitors of InhA enzyme of M. tuberculosis. Compound 6-(diethylaminoethyl)indoloquinoxaline (2a) inhibited 38% of InhA activity at 50 µM. The possible modes of interaction of 2a with InhA were explored by molecular docking. Docking experiments afford keys to improve compound 2a for the design of new potential active drugs against tuberculosis.

  已合成七种来源于靛红（Isatin）的杂环化合物。靛红进行了N-取代，引入了四种芳香/脂肪族和苄基部分（1a-d）。化合物1a-c与邻苯二胺缩合，得到了吲哚喹唑啉衍生物（2a-c）。这些产物被测试为结核分枝杆菌InhA酶的抑制剂。6-（二乙氨基乙基）吲哚喹唑啉（2a）在50 µM浓度下抑制了InhA活性的38%。通过分子对接研究了2a与InhA可能的相互作用方式。对接实验为改进化合物2a，以设计新的潜在抗结核活性药物提供了关键信息。
• Sulfur-mediated annulation of 1,2-phenylenediamines towards benzofuro- and benzothieno-quinoxalines
  作者：Loan T. Tran、Tuan H. Ho、Nhu T. A. Phan、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ob00887g

  日期：——

  Oxidation of sp³ C–H bonds in acetophenones is exploited to annulate with 1,2-phenylenediamines.

  在这个句子中，sp³ C-H键的氧化被利用来与1,2-苯二胺进行环化。
• Synthesis of libraries of quinoxalines through eco-friendly tandem oxidation–condensation or condensation reactions
  作者：Susmita Paul、Basudeb Basu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.141

  日期：2011.12

  A facile and expeditious solid-phase synthesis of libraries of quinoxalines promoted on KF-alumina surface via tandem oxidation–condensation or condensation reactions is reported. The reaction protocol is operationally simple and mild. Moreover, solvent-free reaction condition makes the reaction procedure eco-friendly and economically viable.

  据报道，通过串联氧化-缩合或缩合反应，在KF-氧化铝表面上促进了喹喔啉库的快速简便的固相合成。该反应方案操作简单且温和。此外，无溶剂的反应条件使反应过程环保且经济可行。
• Indoloquinoxaline derivatives as promising multi-functional anti-Alzheimer agents
  作者：Ashish M. Kanhed、Dushyant V. Patel、Nirav R. Patel、Anshuman Sinha、Priyanka S. Thakor、Kishan B. Patel、Navnit K. Prajapati、Kirti V. Patel、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1080/07391102.2020.1840441

  日期：2022.4.13

  Abstract To confront a disease like Alzheimer’s disease having complex pathogenesis, development of multitarget-directed ligands has emerged as a promising drug discovery approach. In our endeavor towards the development of multitarget-directed ligands for Alzheimer’s disease, a series of indoloquinoxaline derivatives were designed and synthesized. In vitro cholinesterase inhibition studies revealed

  摘要 为了对抗阿尔茨海默病等具有复杂发病机制的疾病，多靶点定向配体的开发已成为一种有前途的药物发现方法。在我们致力于开发针对阿尔茨海默病的多靶点定向配体的过程中，设计并合成了一系列吲哚喹喔啉衍生物。体外胆碱酯酶抑制研究表明，所有合成的化合物都表现出中等至良好的胆碱酯酶抑制活性。6-(6-(Piperidin-1-yl)hexyl)-6 H -indolo[2,3- b ]quinoxaline 9f被确定为最有效和选择性的 BuChE 抑制剂 (IC 50= 0.96 µM，选择性指数 = 0.17)，与商业批准的参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 1.87 µM)相比，BuChE 抑制活性高出 2 倍。此外，化合物9f还具有自诱导 Aβ 1-42聚集抑制活性（在 50 μM 浓度下抑制 51.24%）。该系列的一些化合物也显示出适度的抗氧化活性。为了解化合物9f的推定结合模式，进行了分子