(Z)-1-phenyl-1-triethylsiloxy-1-propene | 173679-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-1-triethylsiloxy-1-propene
• 英文别名: triethyl-[(Z)-1-phenylprop-1-enoxy]silane
• CAS: 173679-58-8
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: MGYLBWKYUUUQLZ-WCSRMQSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-(2-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane 、 (Z)-1-phenyl-1-triethylsiloxy-1-propene 在 Ru₂(S-TCPTTL)4BAr^F 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-[(2-nitrophenylsulfonyl)amino]-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  使用手性桨轮二钌配合物催化烯醇硅醚的对映选择性胺化

  摘要：

  将手性桨轮双核钌催化剂应用于与烯醇甲硅烷基醚的催化不对称氮烯转移反应。钌催化剂适用于脂肪族烯醇硅醚以及含芳基的烯醇硅醚。钌催化剂的底物范围优于类似的手性桨轮铑催化剂。使用钌催化剂可获得高达 97% ee 的源自脂肪族底物的 α-氨基酮，而类似的铑催化剂仅产生适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00940
• 作为产物：
  描述：

  triethyl((1-phenylallyl)oxy)silane 在 HRu(1,3-bis(6'-methyl-2'-pyridylimino)isoindolate)(PPh3)2 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以56 %的产率得到(Z)-1-phenyl-1-triethylsiloxy-1-propene
  参考文献：
  名称：

  钌 N,N,N-Pincer 配合物促进催化烯烃转位

  摘要：

  在本报告中，我们展示了一系列N,N,N-钳形(1,3-双(2-吡啶亚氨基)异吲哚啉)Ru-氢化物络合物催化的烯烃转位/异构化反应。对于大多数底物，该方案在室温下进行，可在较短的反应时间内实现优异的产率、区域选择性和非对映选择性。这些配合物的空气稳定的氯化钌衍生物表现出相当的反应活性，可实现台式设置和合成多功能性。此外，我们证明了转座反应产物的一锅级联序列的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00304

文献信息

• A Polymer-Supported Chiral Fluorinated Dirhodium(II) Complex for Asymmetric Amination of Silyl Enol Ethers
  作者：Tadashi Oohara、Hisanori Nambu、Masahiro Anada、Koji Takeda、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/adsc.201200219

  日期：2012.8.13

  copolymerization of a dirhodium(II) complex-containing monomer with styrene and 1,6-bis(4-vinylbenzyloxy)hexane as a flexible cross-linker. The polymer-supported chiral fluorinated dirhodium(II) complex catalyzed the amination of silyl enol ethers with [N-(2-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane (NsNIPh) to provide α-amino ketones in high yields with high levels of enantioselectivity and could be used

  四（N-四氟邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯] [Rh 2（S -TFPTTL）4 ]的四氢吡啶鎓（II）的固定化是通过将含二氢吡啶鎓（II）配合物的单体与苯乙烯共聚完成的。和1,6-双（4-乙烯基苄氧基）己烷作为柔性交联剂。聚合物负载的手性氟化二氢吡啶鎓（II）配合物催化甲硅烷基烯醇醚与[ N-（2-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（NsNIPh）的胺化反应，以高收率和高对映选择性提供α-氨基酮。在固体反应物的存在下，催化剂的使用量高达20倍，很容易经受住搅拌。
• Hypervalent Iodine(III)‐Catalysed Enantioselective α‐Acetoxylation of Ketones
  作者：Tobias Hokamp、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202000927

  日期：2020.8.17

  An enantioselective catalytic synthesis of α‐acetoxylated ketones through I(I)/I(III) catalysis using a resorcinol/lactamide‐based chiral iodoarene is reported. Catalyst turnover by in situ generation of the active iodine(III) derivative is achieved by oxidation with mCPBA in the presence of acetic acid. The prior transformation of ketones to easily accessible acetyl enol ethers is beneficial and yields

  据报道，使用基于间苯二酚/乳酰胺的手性碘芳烃，通过 I(I)/I(III) 催化对映选择性催化合成 α-乙酰氧基化酮。通过在乙酸存在下用m CPBA氧化，原位生成活性碘 (III) 衍生物来实现催化剂周转。将酮预先转化为易于获得的乙酰烯醇醚是有益的，并且在温和的反应条件下仅使用仅 5 mol % 的低催化剂负载即可获得高达 97 % 的产率和高达 88 %  ee的对映选择性。
• Catalytic Enantioselective Amination of Silyl Enol Ethers Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates:  Asymmetric Formal Synthesis of (−)-Metazocine
  作者：Masahiro Anada、Masahiko Tanaka、Takuya Washio、Minoru Yamawaki、Takumi Abe、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol702019b

  日期：2007.10.1

  catalyst for enantioselective aminations of silyl enol ethers derived from acyclic ketones or alpha,beta-enones with [N-(2-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane (NsN=IPh), providing N-(2-nitrophenylsulfonyl)-alpha-amino ketones in high yields and with enantioselectivities of up to 95% ee. The effectiveness of the present catalytic protocol has been demonstrated by an asymmetric formal synthesis of (-)-metazocine

  四[N-四氟邻苯二甲酰基-（S）-叔亮氨酸酯]铑（II）Rh2（S-TFPTTL）4是一种非常有效的催化剂，用于衍生自无环酮或α，β-烯酮的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性胺化[N-（2-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（NsN = IPh），可高收率提供N-（2-硝基苯基磺酰基）-α-氨基酮，对映选择性高达95％ee。本催化方案的有效性已通过（-）-甲磺酸的不对称形式合成证明。
• Lithium Alkoxide-promoted Michael Reaction between Silyl Enolates and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takashi Tozawa、Hidehiko Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.2004.1410

  日期：2004.11

  Michael reaction between silyl enolates and 0',/3-unsaturated carbonyl compounds by using a catalytic amount of Lewis base such as lithium alkoxide in DMF proceeds smoothly to afford the corresponding Michael-adducts in good yields with moderate to high diastereoselectivities. This reaction can be reasonably explained by considering an alkoxide anion-initiated autocatalytic process.

  通过使用催化量的路易斯碱（如 DMF 中的醇锂），甲硅烷基烯醇化物和 0',/3-不饱和羰基化合物之间的迈克尔反应顺利进行，以良好的收率提供相应的迈克尔加合物，并具有中等至高的非对映选择性。通过考虑醇盐阴离子引发的自催化过程，可以合理地解释该反应。