Benzene, 1-(trimethylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxymethyl)- | 18544-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzene, 1-(trimethylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxymethyl)-
• 英文别名: trimethyl-[2-(trimethylsilyloxymethyl)phenoxy]silane
• CAS: 18544-92-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 268.503
• InChiKey: AFXUJARFTYTJLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzene, 1-(trimethylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxymethyl)- 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.7h， 以90%的产率得到水杨醇
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石粘土催化 XI1：通过蒙脱石 K-10 催化的三甲基甲硅烷基醚的形成和裂解对羟基进行保护和脱保护

  摘要：

  摘要 以蒙脱石 K-10 为载体，在室温下以 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷 (HMDS) 为原料制备了醇和酚的三甲基甲硅烷基醚，收率良好。三甲基甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化反应在室温下由甲醇中的 K-10 以高产率催化。

  DOI：

  10.1080/00397919808004891
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Benzene, 1-(trimethylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxymethyl)-
  参考文献：
  名称：

  荨麻根中的酚类化合物

  摘要：

  摘要 通过用不同pH 值的有机溶剂提取，荨麻根提取物被分离成几类化合物。在三甲基甲硅烷基化后通过 GC-MS 分析酚级分。该程序允许识别 18 种酚类化合物以及检测 8 种木脂素。这些物质中的一些在这种植物中的存在以前是未知的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80140-c

文献信息

• Montmorillonite Clay Catalysis XI¹: Protection and Deprotection of Hydroxyl Group by Formation and Cleavage of Trimethylsilyl Ethers Catalysed by Montmorillonite K-10
  作者：Zhan-Hui Zhang、Tong-Shuang Li、Feng Yang、Cheng-Guang Fu

  DOI：10.1080/00397919808004891

  日期：1998.8

  Abstract An easy preparation of trimethylsilyl ethers of alcohols and phenols with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane(HMDS) catalysed by montmorillonite K-10 at room temperature has been carried out in excellent yields. Desilyation of trimethylsilyl ethers is catalysed by K-10 in methanol at ambient temperature in high yields.

  摘要 以蒙脱石 K-10 为载体，在室温下以 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷 (HMDS) 为原料制备了醇和酚的三甲基甲硅烷基醚，收率良好。三甲基甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化反应在室温下由甲醇中的 K-10 以高产率催化。
• Nanomagnetic zirconia-based sulfonic acid (Fe₃O₄@ZrO₂-Pr-SO₃H): a new, efficient and recyclable solid acid catalyst for the protection of alcohols via HMDS under solvent free conditions
  作者：Azadeh Tadjarodi、Rahim Khodikar、Hosssein Ghafuri

  DOI：10.1039/c6ra09930k

  日期：——

  alcohols using hexamethyldisilazane (HMDS) under solvent-free conditions at room temperature. The solid nanocatalyst can easily be separated and reused several times without significant loss of its catalytic activity. Also, in addition to its being inexpensive and the simplicity of the separation process, this heterogeneous catalyst has shown a good chemoselectivity in the reactions.

  在本工作中，通过（3-巯基丙基）三甲氧基硅烷与纳米磁性氧化锆的反应来制备磺酸官能化的纳米磁性氧化锆。然后，通过过氧化氢和H 2 SO 4直接氧化硫醇基，合成了纳米氧化锆基磺酸（Fe 3 O 4 @ZrO 2 -Pr -SO 3 H）。随后。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）成像，能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射（XRD）测量和振动样品磁力分析法对催化剂进行了表征（ VSM）。六甲基二硅氮烷（HMDS）在无溶剂条件下于室温下用作具有高催化活性的有效纳米催化剂，用于保护醇。固体纳米催化剂可以容易地分离并重复使用数次，而不会显着降低其催化活性。而且，除了其廉价和分离过程的简便性之外，这种非均相催化剂在反应中还显示出良好的化学选择性。
• THE USE OF NAFION-H® AS AN EFFICIENT CATALYST FOR THE DEPROTECTION OF TRIMETHYLSILYL ETHERS TO THEIR CORRESPONDING ALCOHOLS UNDER MILD AND HETEROGENEOUS CONDITIONS
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Davood Habibi、BiBi Fatemeh Mirjalili、Abdolhamid Bamoniri

  DOI：10.1080/10426500490474996

  日期：2004.11.1

  Trimethylsilyl ethers were converted to their corresponding alcohols in the presence Nafion-H® and wet SiO 2 with good-to-excellent yields under mild and heterogeneous conditions.

  在温和和非均相条件下，在 Nafion-H® 和湿 SiO 2 存在下，三甲基甲硅烷基醚转化为相应的醇，产率从好到极好。
• DMAP-Organocatalyzed <i>O</i>-Silyl-<i>O</i>-(or <i>C</i>-)-Benzoyl Interconversions by Means of Benzoyl Fluoride
  作者：Vincent Levacher、Thomas Poisson、Vincent Dalla、Cyril Papamicaël、Georges Dupas、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-2007-968028

  日期：2007.2

  A mild and efficient transprotection of alcohols from silyl ethers 1a-f to benzoates 2a-f is reported in fair to good yields (50-98%). This silyl-acyl exchange reaction proceeds readily in ­acetonitrile at room temperature in the presence of benzoyl fluoride and DMAP as an acyl transfer catalyst. A two-step ‘one-pot’ DMAP-catalyzed silylcyanation-transprotection sequence which gives the corresponding O-benzoyl cyanohydrines 2g-l in high yields (72-98%) from various benzaldehyde and ketone derivatives is also reported. This original organocatalytic acyl transfer process was also found to be effective in the O-benzoylation of trimethysilyl enolates 1m-o, providing enol esters 2m-o. Lastly, the potential of this strategy is also illustrated by a DMAP-mediated Claisen condensation between ketene silyl acetals 1p-r and benzoyl fluoride.

  本文报道了一种温和且高效的硅醚保护的醇（1a-f）向苯甲酸酯（2a-f）的转化反应，产率良好至优秀（50-98%）。该硅基-酰基交换反应在室温下，以乙腈为溶剂，在苯甲酰氟和DMAP作为酰基转移催化剂的存在下易于进行。同时，还报道了一种两步“一步法”DMAP催化硅氰化-转移保护序列，从各种苯甲醛和酮衍生物得到相应的O-苯甲酰氰醇（2g-l），产率高达72-98%。这种原创的有机催化酰基转移过程在O-苯甲酰化三甲基硅烯醇盐（1m-o）中同样有效，生成烯醇酯（2m-o）。最后，通过DMAP介导的烯酮硅缩醛（1p-r）与苯甲酰氟的Claisen缩合反应，也展示了该策略的应用潜力。
• An Efficient Organocatalyzed Interconversion of Silyl Ethers to Tosylates Using DBU and <i>p</i>-Toluenesulfonyl Fluoride
  作者：Vincent Gembus、Francis Marsais、Vincent Levacher

  DOI：10.1055/s-2008-1078407

  日期：2008.6

  A mild and efficient interconversion from silyl ethers to sulfonates esters is reported with good yields. This silyl-sulfonyl exchange proceeds readily in acetonitrile at room temperature in the presence of p-toluenesulfonyl fluoride and a catalytic amount of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7ene (DBU). This method can be used with trimethysilyl (TMS), triethylsilyl (TES) and tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers.

  报道了一种温和且高效的硅醚转化为磺酸酯的方法，获得了良好的产率。这种硅-磺酰交换在室温下的乙腈中，在对甲苯磺酰氟和催化量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）存在下容易进行。该方法可以用于三甲基硅基（TMS）、三乙基硅基（TES）和叔丁基二甲基硅基（TBDMS）醚。