7-Phenyl-2,3,7-triazabicyclo<3.3.0>oct-2-ene-6,8-dione | 53114-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7-Phenyl-2,3,7-triazabicyclo<3.3.0>oct-2-ene-6,8-dione
• 英文别名: 5-phenyl-3,3a-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-4,6(5H,6aH)-dione；5-phenyl-3a,6a-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-4,6-dione；Δ¹-Pyrazolin-4,5-(N-phenyl)-dicarboximid；5-Phenyl-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-4,6(3H,5H)-dione；5-phenyl-3a,6a-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-4,6-dione
• CAS: 53114-48-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: GDZCDBFZKRRVDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  462.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Phenyl-2,3,7-triazabicyclo<3.3.0>oct-2-ene-6,8-dione 生成 1-phenyl-3-methylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  MAJCHRZAK, M. W., ACTA POL. PHARM., 1982, 39, N 4, 289-294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到7-Phenyl-2,3,7-triazabicyclo<3.3.0>oct-2-ene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Teflon AF-2400管中反应器连续生成无水重氮甲烷并进行反应

  摘要：

  开发了在管中管反应器中无水重氮甲烷的产生，分离和反应的连续方法。反应器的内管由疏水的，透气的Teflon AF-2400制成。重氮甲烷在内管中形成，然后通过可渗透膜扩散到外室中，然后在其中携带的溶液中反应。该技术允许在实验室规模下与干燥的重氮甲烷进行安全且可扩展的反应。

  DOI：

  10.1021/ol4027914

文献信息

• Solid-state photochemistry of crystalline pyrazolines: reliable generation and reactivity control of 1,3-biradicals and their potential for the green chemistry synthesis of substituted cyclopropanes
  作者：Saori Shiraki、Cortnie S. Vogelsberg、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1039/c2pp25263e

  日期：2012.12

  To expand on the limited number of examples that exist in the literature for the solid-state photodenitrogenation of azoalkanes, a series of crystalline 7-alkyl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-ene-6,8-diones with varying 4,4-substituents were prepared. Their photochemical behavior in solution and in the solid state was dependent on the 4,4-substitution of the 1-pyrazoline ring, with unsubstituted pyrazoline 12 giving a mixture of products both in solution and in the solid state. Diphenyl substituted pyrazolines 13 denitrogenate spontaneously in solution but require light exposure to react quantitatively in the solid state. t-Butyl-phenyl substituted pyrazolines 14 were shown to denitrogenate both chemo- and diastereoselectively in solution and in the solid state to yield a single product in quantitative yield.

  为了扩展文献中关于偶氮烷烃固态光脱氮反应的有限实例，我们制备了一系列具有不同4,4-取代基的7-烷基-2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-2-烯-6,8-二酮晶体。它们在溶液和固态下的光化学行为取决于1-吡唑啉环的4,4-取代基，未取代的吡唑啉12在溶液和固态下都会产生混合产物。二苯基取代吡唑啉13在溶液中自发脱氮，但在固态下需要光照才能定量反应。叔丁基苯基取代吡唑啉14在溶液和固态下均表现出化学和立体选择性脱氮，以定量产率产生单一产物。
• Reactions of Substituted 2,3,7-Triazabicyclo[3.3.0]oct-2-enes and 1,2,7-Triazaspiro[4.4]non-1-enes with Halogens
  作者：A. P. Molchanov、A. V. Stepakov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1007/s11178-005-0124-z

  日期：2005.1

  Halogenation of 1-substituted 7-aryl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-ene-6,8-diones gives different products, depending on the substituent in position 1 (R1): when R1 = Ar, 6-chloro-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes are formed, while compounds with R1 = H or Me give rise to 2- or 4-chloro-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-ene-6,8-diones whose thermolysis leads to formation of the corresponding 6-chloro-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes. Chlorination of 7-aryl-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-1-ene-6,8-diones yields 3-chloro-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-1-ene-6,8-diones, and thermolysis of the latter affords 1-chloro-5-azaspiro[2.4]heptanes.

  1-取代的 7-芳基-2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-2-烯-6,8-二酮的卤化会产生不同的产物，具体取决于 1 位 (R1) 上的取代基：当 R1 = Ar，6-氯-3-氮杂双环[3.1.0]己烷形成，而R1 = H或Me的化合物产生2-或4-氯-2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-2-烯-6,8-二酮，其热解导致形成相应的6-氯-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。 7-芳基-1,2,7-三氮杂螺[4.4]壬-1-烯-6,8-二酮的氯化得到3-氯-1,2,7-三氮杂螺[4.4]壬-1-烯-6， 8-二酮，后者热解得到1-氯-5-氮杂螺[2.4]庚烷。
• Reactions with Diazoalkanes. V. Action of Diazoalkanes and of Aryl Azides on N-Arylmaleimides
  作者：Ahmed Mustafa、Salah Mohamed Abdel Dayem Zayed、Samir Khattab

  DOI：10.1021/ja01582a041

  日期：1956.1
• Majchrzak, Michael W.; Kotelko, Antoni, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1475 - 1477
  作者：Majchrzak, Michael W.、Kotelko, Antoni

  DOI：——

  日期：——
• Notes-Reactions with Diazoalkanes. I. Action of Diazomethane on N-Phenylmaleimide, with a Special Note on the Pyrolysis Products of the Pyrazoline
  作者：William Awad、Sayed Abdel、Rahman Omran、Michael Sobhy

  DOI：10.1021/jo01068a613

  日期：1961.10