2-((2-phenylallyl)oxy)ethanol | 64011-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-phenylallyl)oxy)ethanol
• 英文别名: 2-(2-Phenylprop-2-enoxy)ethanol
• CAS: 64011-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZIZLEDQYTHJFDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-phenylallyl)oxy)ethanol 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(2-methoxyphenoxy)-N-((2-phenyl-1,4-dioxan-2-yl)methyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  对5-HT 1A受体激动剂的1,4-二恶烷环进行化学处理会导致在前列腺癌细胞中具有抗肿瘤活性的拮抗剂

  摘要：

  一系列通过移动化合物的1,4-二恶烷环上的芳族结构部分得到的衍生物的1 - 3的制备从位置6到位置2或3并评价对5-HT 1A受体（5-HT 1A - [R ）和α 1肾上腺素受体（α 1 -AR）亚型。而且，最受关注的化合物的柔性2-乙醇胺连接基被构象更严格的哌嗪环所取代。对衍生物进行的体外功能研究表明其对5-HT 1A R的亲和力最高，这表明衍生物2和13的联苯部分发生了转移从1，4-二恶烷核的位置6至位置3 ，分别提供11和16，将5-HT 1A R的功能谱从激动变为拮抗。对人5-HT 1A R进行的对接模拟进一步合理化了生物学结果，研究了调节激动剂和拮抗剂活性之间转移的特征。有趣的是，化合物11，赋予混合5-HT 1A R /α 1D -AR拮抗剂轮廓，显示出在两个PC-3和DU-145前列腺癌细胞比那些更高线抗增殖和细胞毒性作用的α 1D -AR拮抗剂2和5-HT 1AR拮抗剂1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.056
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((2-phenylallyl)oxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性分子内氢酰化：NHC催化的环状手性酮的稳健和多功能形成。

  摘要：

  高度对映选择性的分子内N杂环卡宾（NHC）催化的加氢酰化反应可从未活化的烯烃取代的醛（至多99％ee）中获得一系列环酮。值得注意的是，脂肪醛也首次在NHC催化的加氢酰化反应中得到了有效转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201412302

文献信息

• A Stepwise Synthesis of Spiroindoline Compounds via Ring Opening of Aziridines and C−H Activation/Cyclization
  作者：Siyang Xing、Hanyu Xia、Chenyu Wang、Yuhan Wang、Lu Hao、Kui Wang、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202001235

  日期：2021.2.16

  2‐disubstituted N‐sulfonylaziridines bearing OTBS groups and aryl groups at two different substitutions of the aziridine ring has been prepared. Based on them, a stepwise strategy involving ring opening of aziridines and C−H activation/cyclization has been developed for the general synthesis of spiroindoline pyrans and spiroindoline furans.

  制备了一种在氮丙啶环的两个不同取代基上带有OTBS基团和芳基的2,2-二取代N-磺酰基氮丙啶。在此基础上，已开发出涉及氮丙啶开环和CH活化/环化的逐步策略，用于螺环吲哚吡喃和螺环吲哚呋喃的一般合成。
• Construction of 4-spiroannulated tetrahydroisoquinoline skeletons <i>via</i> a sequential ring opening of aziridines and Pictet–Spengler reaction
  作者：Siyang Xing、Chenyu Wang、Tingxuan Gao、Yuhan Wang、Hongzheng Wang、Hanfei Wang、Kui Wang、Bolin Zhu

  DOI：10.1039/d1nj05031a

  日期：——

  stepwise cyclization involving a sequential ring opening of aziridines and Pictet–Spengler reaction has been developed for the synthesis of 4-spiroannulated tetrahydroisoquinoline compounds (22 examples). The novel features of this strategy include high bonding efficiency and cyclization efficiency, broad substrate scope, mild conditions and good generality of the ring size in the product.

  已经开发了涉及氮丙啶的顺序开环和 Pictet-Spengler 反应的逐步环化，用于合成 4-螺环化四氢异喹啉化合物（22 个例子）。该策略的新特点包括键合效率和环化效率高、底物范围广、条件温和以及产物中环尺寸的通用性好。
• Effect of substituents on ring size in radical cyclizations. 1. Methyl vs. phenyl
  作者：Thomas W. Smith、George B. Butler

  DOI：10.1021/jo00395a002

  日期：1978.1
• Method of amidocarbonylation reaction
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20070197765A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A novel method of an amidocarbonylation reaction among an aldehyde compound, an amide compound, and carbon monoxide, which comprises using a palladium-supporting crosslinked-polymer composition containing palladium clusters having a major-axis length of 20 nm or shorter to conduct the amidocarbonylation reaction. Thus, an N-acyl-α-amino acid can be more efficiently and selectively synthesized in a dean reaction system. Also provided is a catalyst for use in the method.
• US7732638B2
  申请人：——

  公开号：US7732638B2

  公开（公告）日：2010-06-08