ethyl 4,6-diphenylnicotinate | 1211001-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,6-diphenylnicotinate
• 英文别名: Ethyl 4,6-diphenylpyridine-3-carboxylate；ethyl 4,6-diphenylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 1211001-00-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: HBHLNBREDPAWBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-5H-[1,2,3]-oxathiazole 2,2-dioxide 、 ethyl 2-(acetoxy(phenyl)methyl)acrylate 在 三乙烯二胺 、 氧气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到ethyl 4,6-diphenylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  DABCO促进环氨基磺酸亚胺与Morita–Baylis–Hillman乙酸酯的多米诺反应：一种无金属的功能化烟酸衍生物†

  摘要：

  已开发出一种简便，绿色，无金属的新一锅合成策略，可以轻松获得具有良好收率的，具有良好医学前景的，在C-3位置具有酯，腈或乙酰基基团的医学上有希望的官能化吡啶经由一个多米诺小号ñ 2 /消除的几个4-芳基/杂芳基取代的5元环状磺酰胺酯亚胺与范围广泛的MBH乙酸酯的丙烯酸酯/丙烯腈/ MVK在2- /6π氮杂electrocyclization /芳构化反应DABCO在O 2气氛下将MeTHF用作有机碱。此外，通过独特的方法获得了生物学上令人感兴趣的三唑并吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00240h

文献信息

• A Convenient Domino Access to Substituted Alkyl 1,2-Dihydropyridine-3-carboxylates from Propargyl Enol Ethers and Primary Amines
  作者：David Tejedor、Gabriela Méndez-Abt、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.200902140

  日期：2010.1.11

  All at once: Microwave irradiation of a metal‐free mixture of propargyl enol ethers and primary amines generates substituted alkyl 1,2‐dihydropyridine‐3‐carboxylates in excellent yields through a domino process (see scheme). The obtained 1,2‐dihydropyridines feature four possible diversity points and a chemical handle for complexity‐diversity generation (carboxylic ester at the C3 position).

  一下子：微波照射炔丙基烯醇醚和伯胺的无金属混合物，可以通过多米诺工艺以极好的收率生成取代的1,2-二氢吡啶-3-羧酸烷基酯（请参见方案）。所获得的1,2-二氢吡啶具有四个可能的多样性点，并具有产生复杂性-多样性（C 3位置的羧酸酯）的化学手法。
• Microwave-Assisted Diversity-Oriented Domino Synthesis of Functionalized Nicotinic Acid Derivatives
  作者：David Tejedor、Gabriela Méndez-Abt、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/ejoc.201001067

  日期：2010.12

  microwave-assisted diversity-oriented domino synthesis of functionalized alkyl nicotinates from propargyl vinyl ethers is described. The domino manifold comprises a complex network of reactions involving at least five distinct chemical steps. The obtained alkyl nicotinates incorporate two diversity points at the ring and one ester functionality as convenient handles for further elaboration.

  描述了从炔丙基乙烯基醚的功能化烷基烟酸酯的微波辅助面向多样性的多米诺合成。多米诺流形包括一个复杂的反应网络，涉及至少五个不同的化学步骤。获得的烟酸烷基酯在环上包含两个不同点和一个酯官能团，作为进一步加工的方便处理。
• Domino reaction of cyclic sulfamidate imines with Morita–Baylis–Hillman acetates promoted by DABCO: a metal-free approach to functionalized nicotinic acid derivatives
  作者：Debashis Majee、Soumen Biswas、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c7ob00240h

  日期：——

  nitrile or an acetyl group at the C-3 position in good to excellent yields via a domino SN2/elimination/6π-aza-electrocyclization/aromatization reaction of several 4-aryl/hetero-aryl-substituted 5-membered cyclic sulfamidate imines with a broad range of MBH acetates of acrylate/acrylonitrile/MVK in 2-MeTHF promoted by DABCO as an organobase under an O2 atmosphere. Moreover, a biologically interesting triazolopyridine

  已开发出一种简便，绿色，无金属的新一锅合成策略，可以轻松获得具有良好收率的，具有良好医学前景的，在C-3位置具有酯，腈或乙酰基基团的医学上有希望的官能化吡啶经由一个多米诺小号ñ 2 /消除的几个4-芳基/杂芳基取代的5元环状磺酰胺酯亚胺与范围广泛的MBH乙酸酯的丙烯酸酯/丙烯腈/ MVK在2- /6π氮杂electrocyclization /芳构化反应DABCO在O 2气氛下将MeTHF用作有机碱。此外，通过独特的方法获得了生物学上令人感兴趣的三唑并吡啶衍生物。