苯基琥珀酸腈 | 13706-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基琥珀酸腈
• 中文别名: 2-苯基琥珀酸腈
• 英文名称: (+-)-phenylsuccinonitrile
• 英文别名: 2-phenyl-succinonitrile；2-phenylsuccinonitrile；(+/-)-phenylsuccinonitrile；phenyl-succinonitrile；Phenyl-succinonitril；(+/-)-Phenylsuccinonitril；Phenylsuccinonitrile；2-phenylbutanedinitrile
• CAS: 13706-68-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD00043486
• 分子量: 156.187
• InChiKey: PERNOSOTUDEXCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69°C
• 沸点：
  160-165°C 0,5mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3276

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基琥珀酸腈 生成 3-苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  用氢化二异丁基铝还原α-取代的琥珀腈：合成3-取代的吡咯的简便方法

  摘要：

  用氢化二异丁基铝处理四个代表性的α-取代的琥珀腈（2），然后用磷酸二氢钠水溶液水解每种反应混合物，以约50％的产率得到3-取代的吡咯（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81137-0
• 作为产物：
  描述：

  erythro-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic acid 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 苯基琥珀酸腈
  参考文献：
  名称：

  Gitsels; Wibaut, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 1093,1100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Novel Non-Peptide CCR1 Receptor Antagonists
  作者：Howard P. Ng、Karen May、John G. Bauman、Ameen Ghannam、Imadul Islam、Meina Liang、Richard Horuk、Joseph Hesselgesser、R. Michael Snider、H. Daniel Perez、Michael M. Morrissey

  DOI：10.1021/jm990316l

  日期：1999.11.1

  number of chronic inflammatory diseases, most notably multiple sclerosis and rheumatoid arthritis. Because these ligands share a common receptor, CCR1, we sought to discover antagonists for this receptor as an approach to treating these disorders. A novel series of 4-hydroxypiperidines has been discovered by high throughput screening (HTS) which potently inhibits the binding of MIP-1alpha and RANTES to

  CCR1受体的配体（MIP-1alpha和RANTES）与多种慢性炎症性疾病有关，最明显的是多发性硬化症和类风湿关节炎。由于这些配体共享一个共同的受体CCR1，因此我们寻求发现该受体的拮抗剂作为治疗这些疾病的一种方法。通过高通量筛选（HTS）已经发现了一系列新型的4-羟基哌啶，其有效抑制了MIP-1α和RANTES与重组人CCR1趋化因子受体的结合。该模板各部分的结构活性关系被描述为：最初的HTS导联1已通过合成优化为高效受体拮抗剂6s。与其他人类7-TM受体相比，该化合物对CCR1的抑制作用具有至少200倍的选择性，包括其他趋化因子受体。此外，从体外功能测定中获得的数据证明了化合物6s和与结构相关的类似物对CCR1受体的功能拮抗作用具有浓度依赖性。以化合物6s为代表的有效和选择性CCR1受体拮抗剂的发现和优化可能代表了一种治疗慢性炎性疾病的新方法。
• Straightforward Synthesis of 1,2-Dicyanoalkanes from Nitroalkenes and Silyl Cyanide Mediated by Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takaya Nagata、Junpei Hayakawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201404780

  日期：2015.1.12

  A straightforward synthesis of 1,2‐dicyanoalkanes by reacting nitroalkenes with trimethylsilyl cyanide in the presence of tetrabutylammonium fluoride is described. The reaction proceeds through a tandem double Michael addition under mild conditions. Employing the hypervalent silicate generated from trimethylsilyl cyanide and tetrabutylammonium fluoride is essential for achieving this transformation

  描述了在氟化四丁基铵存在下，使硝基烯烃与三甲基甲硅烷基氰化物反应，直接合成1,2-二氰基烷烃的方法。反应在温和条件下通过串联双迈克尔加成反应进行。使用由三甲基甲硅烷基氰化物和四丁基氟化铵生成的高价硅酸盐对于实现这种转化至关重要。机理研究表明，反应介质中包含的少量水起着关键作用。该协议适用于各种类型的底物，包括富电子和缺电子的芳族硝基烯烃，以及脂肪族硝基烯烃。此外，发现乙烯基砜是很好的替代品，特别是对于缺电子的硝基烯烃。
• Facile One‐Pot Synthesis of 2‐Aryl‐substituted Nitriles and 2‐Aryl‐3‐keto Nitriles via Benzyne Reaction
  作者：Sukanta Kamila、Benjamin Koh、Edward R. Biehl

  DOI：10.1080/00397910600943402

  日期：2006.11.1

  Abstract 2‐Aryl‐substituted nitriles were prepared in good to excellent yields in a one‐pot reaction by the reaction of benzyne, generated using neutral conditions from (phenyl)[o‐(trimethylsilyl)‐phenyl]iodonium triflate, and 2‐lithionitriles. 3‐Keto nitriles substituted at the 2‐position were obtained in good yields when these reactions were trapped with acid chlorides. The mechanism of the benzyne

  摘要 2-芳基取代的腈通过苯乙炔反应在单锅反应中以良好到优异的产率制备，苯在中性条件下由三氟甲磺酸（苯基）[邻-（三甲基甲硅烷基）-苯基]碘鎓三氟甲磺酸酯和2-锂腈生成. 当这些反应被酰氯捕获时，在 2 位取代的 3-酮腈以良好的产率获得。从 N-锂硫代苯并环丁胺中间体的角度讨论了苄反应的机理。
• Reactions of Organic Anions—IX
  作者：M. Makosza

  DOI：10.1016/0040-4020(68)89019-2

  日期：1968.1

  Factors determining the relative proportions of mono and dialkylated products have been discussed. Selectivity of alkylation in liquid ammonia may be controlled by varying the amount of NaNH2. Other factors of interest in the control of mono versus dialkylation are indicated.

  已经讨论了确定单烷基化和二烷基化产物的相对比例的因素。可以通过改变NaNH 2的量来控制液态氨中烷基化的选择性。指出了在控制单烷基化与二烷基化方面的其他关注因素。
• Reductive Arylation of Maleic and Fumaric Acid Derivatives by Arenediazonium and Titanium(III) Salts
  作者：Attilio Citterio、Alberto Cominelli、Francesco Bonavoglia

  DOI：10.1055/s-1986-31593

  日期：——

  The titanium(III)-induced decomposition of substituted benzenediazonium salts in the presence of maleic and furamic acids, alkyl esters, amides, and nitriles gives the corresponding arylsuccinic acid derivatives.

  在马来酸和富拉酸、烷基酯、酰胺和腈的存在下，钛（III）诱导取代的苯偶氮盐分解，产生相应的芳基丁二酸衍生物。

表征谱图