N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: 3-(3,3-dimethylbutylazaniumyl)-4-[(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino]-4-oxobutanoate
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: HLIAVLHNDJUHFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-[(1-苄基-2-甲氧基-2-氧代乙基)氨基]-4-氧代丁酸 、 3,3-二甲基丁醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2.58 g的产率得到N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for purification of aspartame derivative

  摘要：

  在对阿斯巴甜（APM）进行还原烷基化反应生成N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸甲酯的分离和纯化过程中，难以通过从反应产物的粗晶体中仅经过重结晶分离的方式分离出用于烷基化反应的起始物质APM。但可以通过使用特定的有机溶剂从还原烷基化反应的浓缩反应液或产物的粗晶体中提取或溶解APM，进而将其分离和去除。此外，通过结晶、色谱、萃取、活性炭处理等分离和纯化方法，还可以分离和去除副产物N,N-二(3,3-二甲基丁基)-APM。因此，可以高效地纯化具有高甜度的N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸甲酯甜味剂，并且还可以在工业上生产高纯度的APM衍生物。

  公开号：

  US06335461B1

文献信息

• [EN] TASTE MODULATING ALDEHYDES<br/>[FR] ALDÉHYDES MODULANT LE GOÛT
  申请人：TAKASAGO INT CORPORATION USA

  公开号：WO2018049352A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Aldehydes of formula (I) (X represents an alkyl or alkenyl group having up to 9 carbon atoms) for use in taste modulation and/or flavor compositions are provided. Specifically, the compounds of the presently disclosed subject matter provide effective and unexpected taste modulating properties. The taste modulation and/or flavor compositions can be incorporated into various consumer end products in particular in combination with high intensity sweeteners.

  提供化学式为(I)的醛类化合物（其中X代表含有最多9个碳原子的烷基或烯基基团），用于口感调节和/或风味组合。具体而言，本发明的化合物提供了有效和意外的口感调节特性。口感调节和/或风味组合物可以与高强度甜味剂结合，被纳入到各种消费者终端产品中。
• ETHOID COMPOUNDS FOR USE AS FOOD ADDITIVES
  申请人：Geysen Hendrik Mario

  公开号：US20110076377A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Provided herein are food products, ingredients, beverages, and the like, comprising a peptide analog that contains one or more ethoid bonds, along with methods for preparing such peptide analogs, related compositions, and the ethoid peptide analogs themselves. The ethoid compounds described are useful as food ingredients, such as sweeteners, flavor enhancers and taste-modifying agents.

  本文提供了包含一个或多个乙氧基键的肽类类似物的食品产品、成分、饮料等，以及制备这种肽类类似物的方法、相关组合物和乙氧基肽类类似物本身。所描述的乙氧化合物可用作食品成分，例如甜味剂、增味剂和口感调节剂。
• TASTE MODULATING ALDEHYDES
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP3510010A1

  公开（公告）日：2019-07-17
• Process for purification of aspartame derivative
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06335461B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  In the separation and purification of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-&agr;-aspartyl]-L-phenylalanine methyl ester produced in the reductive alkylation of aspartame (APM) with 3,3-dimethylbutylaldehyde, the APM used in the starting material for the alkylation, which is difficult to be separated by recrystallization only from the crude crystals of the reaction product, can be separated and removed by extraction or solution thereof with the specified organic solvent from the concentrated reaction solution of the reductive alkylation or from the crude crystals of the product therefrom, and further N,N-di(3,3-dimethylbutyl)-APM as the by-product can be separated and removed by means for separation and purification, such as crystallization, chromatography, extraction, treatment with the activated charcoal, etc. As a result, N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-&agr;-aspartyl]-L-phenylalanine methyl ester which is a sweetener having a high degree of sweetness can be purified efficiently, and also the APM derivative in a high purity is possibly produced industrially.

  在对阿斯巴甜（APM）进行还原烷基化反应生成N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸甲酯的分离和纯化过程中，难以通过从反应产物的粗晶体中仅经过重结晶分离的方式分离出用于烷基化反应的起始物质APM。但可以通过使用特定的有机溶剂从还原烷基化反应的浓缩反应液或产物的粗晶体中提取或溶解APM，进而将其分离和去除。此外，通过结晶、色谱、萃取、活性炭处理等分离和纯化方法，还可以分离和去除副产物N,N-二(3,3-二甲基丁基)-APM。因此，可以高效地纯化具有高甜度的N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸甲酯甜味剂，并且还可以在工业上生产高纯度的APM衍生物。