methyl N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]carbamate | 813459-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]carbamate
• CAS: 813459-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: SOAJHCSUNGSPAD-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  444.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]carbamate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由叔丁亚磺酰基恶唑烷酮合成对映体纯的叔丁亚磺酰胺

  摘要：

  从（1R，2S）-N -Cbz-1,2-二苯基氨基乙醇开始，描述了以51％的总收率制备对映体纯的叔丁烷亚磺酰胺6的三步程序。关键步骤是叔丁基氯化镁与N -Cbz-4,5-二苯基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物2的反应，得到光学纯的叔丁基亚磺酰基-4,5-二苯基-1 1,3-烷氧基阴离子重排生成3-3-恶唑烷酮5，然后将其与液氨中的LiNH 2进行氨水解，得到（R）-叔丁基-丁烷亚磺酰胺6。

  DOI：

  10.1021/jo048576k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 、 氯甲酸甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到methyl N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  由叔丁亚磺酰基恶唑烷酮合成对映体纯的叔丁亚磺酰胺

  摘要：

  从（1R，2S）-N -Cbz-1,2-二苯基氨基乙醇开始，描述了以51％的总收率制备对映体纯的叔丁烷亚磺酰胺6的三步程序。关键步骤是叔丁基氯化镁与N -Cbz-4,5-二苯基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物2的反应，得到光学纯的叔丁基亚磺酰基-4,5-二苯基-1 1,3-烷氧基阴离子重排生成3-3-恶唑烷酮5，然后将其与液氨中的LiNH 2进行氨水解，得到（R）-叔丁基-丁烷亚磺酰胺6。

  DOI：

  10.1021/jo048576k

文献信息

• Aromatic motifs in the design of Ephedra ligands for application in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes and diphenylphosphinoylimines
  作者：Sucharita Banerjee、Anthony J. Camodeca、Gregory G. Griffin、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.026

  日期：2010.3

  Using N-benzylephedrine as a model, a collection of N-arylmethylephedrine derivatives has been prepared. These derivatives were prepared by treatment of ephedrine with selected aldehydes to create oxazolidines 8a-e. Reduction of the oxazolidines with lithium aluminum hydride afforded the target beta-amino alcohols 9a-e. When applied in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes and diphenylphosphinoylimines, the derivatives yielded product enantioselectivities that were comparable to those of N-benzylephedrine. An N-cyclohexylmethylephedrine derivative was also prepared: this 13-aminoalcohol did not perform well in the catalytic addition of diethylzinc to 2-naphthaldehyde, thus suggesting that the aromatic motif is important in terms of maintaining a reasonable level of asymmetric induction. Finally, N-benzyl-N-methyl-2-amino-1,2-diphenyl-1-ethanol, an analogue of the N-benzylephedrine derivative, was prepared. This compound yielded comparable enantioselectivities in the catalytic asymmetric addition when employed as a ligand. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Enantiopure <i>tert</i>-Butanesulfinamide from <i>tert</i>-Butanesulfinyloxazolidinone
  作者：Yong Qin、Canhui Wang、Zhiyan Huang、Xue Xiao、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1021/jo048576k

  日期：2004.11.1

  three-step procedure for the preparation of enantiopure tert-butanesulfinamide 6 in 51% overall yield is described starting from (1R,2S)-N-Cbz-1,2-diphenylaminoethanol. The key step is the reaction of tert-butylmagnesium chloride with N-Cbz-4,5-diphenyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide 2 to afford the optical pure tert-butylsulfinyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidinone 5 via an 1,5-alkoxy anion rearrangement, which

  从（1R，2S）-N -Cbz-1,2-二苯基氨基乙醇开始，描述了以51％的总收率制备对映体纯的叔丁烷亚磺酰胺6的三步程序。关键步骤是叔丁基氯化镁与N -Cbz-4,5-二苯基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物2的反应，得到光学纯的叔丁基亚磺酰基-4,5-二苯基-1 1,3-烷氧基阴离子重排生成3-3-恶唑烷酮5，然后将其与液氨中的LiNH 2进行氨水解，得到（R）-叔丁基-丁烷亚磺酰胺6。
• Enantiomer separation of 2‐halomandelic acids via diastereomeric salt formation with chiral <i>N</i>‐substituted 2‐amino‐2‐phenylethanols
  作者：Koichi Kodama、Yumi Kondo、Kosei Katayama、Moeka Yanagisawa、Takuji Hirose

  DOI：10.1002/chir.23630

  日期：2024.2

  Chiral N-substituted secondary 1,2-aminoalcohols have been developed for the enantioseparation of ortho-halomandelic acids (o-X-MAs) via diastereomeric salt formation. Two structural isomers, N-methyl-2-amino-1,2-diphenylethanol and N-benzyl-2-amino-2-phenylethanol, showed high separation abilities for o-X-MAs (X = Cl, Br, I). The chiral recognition mechanism was elucidated by crystallographic analysis

  手性N取代仲 1,2-氨基醇已开发用于通过非对映体盐形成原卤扁桃酸 ( o -X-MA) 的对映体分离。两种结构异构体N-甲基-2-氨基-1,2-二苯基乙醇和N-苄基-2-氨基-2-苯基乙醇对o -X-MA（X = Cl、Br、I）表现出较高的分离能力。通过难溶盐的晶体学分析阐明了手性识别机制。拆分剂氮原子上的取代基和结晶溶剂的包含稳定了盐并增强了它们的分离能力。