| 170707-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• CAS: 170707-19-4
• 化学式: C₃₆H₅₉IO₈Si
• 分子量: 774.85
• InChiKey: RQXPELWAWLEMHN-DJYVBPFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦 、 以 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 以91%的产率得到2-[(1S,3R,5S,7R,12S,14R,16S,18R,19R,21S,23R,25S,26R,28S,30R)-5,8,18,25,28,30-hexamethyl-26-trimethylsilyloxy-2,6,11,15,20,24,29-heptaoxaheptacyclo[17.13.0.03,16.05,14.07,12.021,30.023,28]dotriacont-8-en-25-yl]ethyl-triphenylphosphanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin-B 的全合成

  摘要：

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1021/ja0449269
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin-B 的全合成

  摘要：

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1021/ja0449269

文献信息

• Total Synthesis of Brevetoxin B. 3. Final Strategy and Completion
  作者：K. C. Nicolaou、F. P. J. T. Rutjes、E. A. Theodorakis、J. Tiebes、M. Sato、E. Untersteller

  DOI：10.1021/ja00146a010

  日期：1995.10

  The final strategy for the total synthesis of brevetoxin B (1) according to the retro synthetic analysis shown in Scheme 1 is described. Starting with the tetracyclic ring system 8 (DEFG), the construction of the C ring was accomplished via an intramolecular conjugate addition (7 — 13). A hydroxy epoxide cyclization was then utilized for the formation of ring B (6 —^ 21). Ring A was introduced via

  描述了根据方案 1 中显示的逆向合成分析全合成 brevetoxin B (1) 的最终策略。从四环系统 8 (DEFG) 开始，C 环的构建是通过分子内共轭加成 (7-13) 完成的。然后利用羟基环氧化物环化形成环B(6-^21)。环 A 通过分子内膦酸酯 - 酮缩合 (5 -*• 27) 引入，在侧链加工后产生所需的七环碘化鏻 4。 还描述了从二醇 34 开始形成三环醛 3 (UK) . 3 和 4 的 Wittig 偶联，然后选择性脱保护，羟基二硫缩酮环化，自由基脱硫产生了代表完整的短杆菌毒素 B 骨架 (46 — 2 — 47 — 48) 的十一环系统 48。环 A (48 49) 的烯丙基氧化，随后 K 环侧链的侧链加工 (49 — * 50 —■ 51 — * 52) 导致 TBS 保护的短杆菌毒素 B (52) 暴露于 HF* 吡啶处理提供了天然短杆菌毒素 B (1)。
• Total Synthesis of Brevetoxin B. 2. Completion
  作者：K. C. Nicolaou、F. P. J. T. Rutjes、E. A. Theodorakis、J. Tiebes、M. Sato、E. Untersteller

  DOI：10.1021/ja00108a052

  日期：1995.1