2-phenylhexahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-3-thione | 851487-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-phenylhexahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-3-thione
• 英文别名: (7aS)-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-3-thione
• CAS: 851487-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: DYNGAEFTHPKTMO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylhexahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-3-thione 在 六氟磷酸银 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯和镍的二氨基卡宾和费歇尔卡宾配合物的氧化插入：制备，结构和催化活性。

  摘要：

  将[Pd（PPh3）4]或[Ni（cod）2] / PPh3氧化插入各种2-氯咪唑啉鎓盐和其他-鎓盐的C-Cl键中可提供良好产率的金属-二氨基卡宾络合物。该程序是对现有方法的补充，在现有方法中，中心金属不改变其氧化态，因此可以掺入否则难以进入的卡宾片段。制备各种非手性以及对映体纯的手性金属-NHC配合物（NHC = N-杂环卡宾）和具有无环二氨基卡宾配体的金属配合物说明了这一方面。此外，显示出氧化插入也为原型化Pd（II）的费希尔卡宾糖铺平了道路。由于所需的原料很容易从脲或硫脲衍生物中获得，这种新颖的方法可以使配体主链发生实质性的结构变化。镍-和钯-卡宾配合物库的催化性能已通过在原型Suzuki-，Heck-和Kumada-Corriu交叉偶联反应以及Buchwald-Hartwig胺化反应中的应用进行了评估。发现甚至费歇尔卡宾苯也显示出明显的催化活性。此外，本研究中形成的所有类型的中性和

  DOI：

  10.1002/chem.200400928
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 (S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-phenylhexahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  钯和镍的二氨基卡宾和费歇尔卡宾配合物的氧化插入：制备，结构和催化活性。

  摘要：

  将[Pd（PPh3）4]或[Ni（cod）2] / PPh3氧化插入各种2-氯咪唑啉鎓盐和其他-鎓盐的C-Cl键中可提供良好产率的金属-二氨基卡宾络合物。该程序是对现有方法的补充，在现有方法中，中心金属不改变其氧化态，因此可以掺入否则难以进入的卡宾片段。制备各种非手性以及对映体纯的手性金属-NHC配合物（NHC = N-杂环卡宾）和具有无环二氨基卡宾配体的金属配合物说明了这一方面。此外，显示出氧化插入也为原型化Pd（II）的费希尔卡宾糖铺平了道路。由于所需的原料很容易从脲或硫脲衍生物中获得，这种新颖的方法可以使配体主链发生实质性的结构变化。镍-和钯-卡宾配合物库的催化性能已通过在原型Suzuki-，Heck-和Kumada-Corriu交叉偶联反应以及Buchwald-Hartwig胺化反应中的应用进行了评估。发现甚至费歇尔卡宾苯也显示出明显的催化活性。此外，本研究中形成的所有类型的中性和

  DOI：

  10.1002/chem.200400928

文献信息

• Synthesis and structure of highly polarised double-bond compounds derived from S-proline
  作者：R.Alan Aitken、Karamat Ali、Noemı́ de Elena、Philip Lightfoot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01372-1

  日期：2000.10

  Reaction of the chiral iminium salt 3 with stabilised carbanions gives the compounds 4-9 containing a highly polarised double bond. The extent of this polarisation is determined by variable temperature H-1 NMR studies, comparison of C-13 NMR chemical shifts and an X-ray structure determination. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.