1-isothiocyanatoisoquinoline | 1092516-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-isothiocyanatoisoquinoline
• CAS: 1092516-12-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂S
• 分子量: 186.237
• InChiKey: ZBTDUJCBDLIPFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isothiocyanatoisoquinoline 、 (S)-3-(aminomethyl)quinuclidin-3-ol dihydrochloride 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到(3'R)-N-(isoquinolin-1-yl)-4H-1'-azaspiro[oxazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octan]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新的4-杂芳基氨基-1'-氮杂螺[恶唑-5,3'-双环[2.2.2]辛烷作为α7烟碱受体激动剂。1.药理基团的发展与早期构效关系

  摘要：

  描述了一系列含喹核苷的螺杂恶唑烷（“螺酰胺化物”）的设计和合成及其作为α7烟碱型乙酰胆碱受体部分激动剂的用途。该系列的选定成员对α7的选择性优于高度同源的5-HT 3A受体。所述的修饰Ñ导致（1 -spiroimidate杂环取代基小号，2 - [R，4小号- ）ñ -异喹啉-3-基）-4' ħ -4-氮杂螺[二环[2.2.2]辛烷-2,5-'恶唑] -2'-胺（BMS-902483），一种有效的α7部分激动剂，可改善临床前啮齿动物模型的认知度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01506
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基异喹啉 、 硫光气 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以68%的产率得到1-isothiocyanatoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Additions of Indoles to Nitroalkenes

  摘要：

  A new design principle that provides access to more active thiourea catalysts is described. Highly enantioselective additions of indoles to nitroalkenes are reported using a new quinolinium thioamide catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja8063292