4-甲基苯磺酸2-甲基-3-丁烯基酯 | 71394-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯磺酸2-甲基-3-丁烯基酯
• 英文名称: (±)-2-methylbut-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-methylbut-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；3-methyl-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-but-1-ene；2-Methyl-3-buten-1-ol p-toluenesulfonate；2-methylbut-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 71394-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: QEDLZPCODIVQPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯磺酸2-甲基-3-丁烯基酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 benzyl cyclopropyl(2-methylbut-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  可逆 C-C 键活化可实现 Rh 催化的氨基环丙烷羰基化环加成的立体控制

  摘要：

  在暴露于中性或阳离子 Rh(I)-催化剂体系后，氨基取代的环丙烷与系链烯烃发生羰基化环加成反应，以提供立体化学复杂的 N-杂环支架。这些过程依赖于环戊酮中间体的产生和捕获，其通过区域选择性、Cbz 定向将 Rh 和 CO 插入到两个近端氨基环丙烷 CC 键之一中而产生。对于使用阳离子 Rh(I) 系统的环化，合成和机理研究表明，环戊酮的形成是可逆的，并且烯烃插入步骤决定了产物的非对映选择性。这种机制有助于对烯烃系链上的取代基进行高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ja511335v
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-甲基苯磺酸2-甲基-3-丁烯基酯
  参考文献：
  名称：

  多重条纹的合成和绝对构型。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00879a003

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Intramolecular Olefin Hydroarylation Leading to Dihydropyrroloindoles and Tetrahydropyridoindoles
  作者：Zhenhua Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201305151

  日期：2013.8.12

  Regiodivergent catalysis: Cobalt N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysts promote intramolecular olefin hydroarylation of indoles bearing an N‐homoallyl or bis(homoallyl) tether and a C3 aldimine directing group to afford dihydropyrroloindoles and tetrahydropyridoindoles under mild conditions. The course of the cyclization is dependent on the tether, but can be controlled by the NHC ligand.

  区域发散性催化：钴N杂环卡宾（NHC）催化剂可促进带有N-高烯丙基或双（高烯丙基）链和C3醛亚胺指导基团的吲哚的分子内烯烃加氢芳基化反应，从而在温和条件下提供二氢吡咯并吲哚和四氢吡啶并吲哚。环化的过程取决于系链，但可以由NHC配体控制。
• Real-Time Biological Annotation of Synthetic Compounds
  作者：Christopher J. Gerry、Bruce K. Hua、Mathias J. Wawer、Jonathan P. Knowles、Shawn D. Nelson Jr.、Oscar Verho、Sivaraman Dandapani、Bridget K. Wagner、Paul A. Clemons、Kevin I. Booker-Milburn、Zarko V. Boskovic、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jacs.6b04614

  日期：2016.7.20

  experiment, to annotate rapidly and inexpensively the biological activities of newly synthesized compounds. This readily accessible and inexpensive “real-time” profiling method can be used in a prospective manner to facilitate, for example, the efficient construction of performance-diverse small-molecule libraries that are enriched in bioactives. Here, we demonstrate this concept by synthesizing ten triads

  有机化学家能够合成比以往更多数量和化学复杂性的分子。然而，这些化合物中的大多数都没有在生物系统中进行测试，而那些经过生物系统测试的化合物通常在化学家将结果纳入合成计划很久之后才进行测试。我们建议使用高维“多重”检测，能够在一次实验中测量数千种细胞特征，以快速且廉价地注释新合成化合物的生物活性。这种易于获取且廉价的“实时”分析方法可以以前瞻性的方式使用，以促进例如高效构建富含生物活性物质的性能多样化的小分子库。在这里，我们通过产生复杂性的光化学和热重排合成了十个结构异构化合物的三元组，并通过基于成像的“细胞绘画”测定测量化合物诱导的细胞形态变化，从而证明了这一概念。我们的结果表明，实时生物注释可以通过阐明与生物活性相关的趋势来为优化工作和文库合成提供信息，而如果仅考虑化学结构，则很难预测这些趋势。我们预计探针和药物发现将受益于实施这种方法的优化工作和库的使用。
• Homolytic displacement at carbon
  作者：Martyn R. Ashcroft、Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Alwyn G. Davies、B.Dass Gupta、Michael D. Johnson、Helen Morris

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93390-4

  日期：1980.8

  a chain mechanism in which a key step is a novel process in which homolytic attack of a trichloromethyl or 4-toluenesulphonyl radical at the δ-carbon of the butenyl ligand leads to synchronous or subsequent attack of the incipient γ-carbon radical on the α-carbon, causing cyclisation and displacement of cobaloxime(II). The other propagation step involves the reaction of the cobaloxime(II) with the

  But-3-enyl-和取代的but-3-enylcobaloximes分别与溴三氯甲烷（或三氯甲磺酰氯）和4-甲苯磺酰氯发生热或光化学反应，分别产生良好的β，β，β-三氯乙基环丙烷和环丙基羰基（甲苯）砜。反应是通过链机制进行的，其中关键步骤是一个新的过程，其中三氯甲基或4-甲苯磺酰基在丁烯基配体的δ-碳上的均溶攻击导致同步的或随后的初始γ-碳自由基的攻击在α-碳上，会引起环化和钴钴肟（II）的置换。另一传播步骤涉及钴肟（II）与溴代三氯甲烷，三氯甲磺酰氯或4-甲苯磺酰氯的反应，从而得到反应性有机基团。
• Three-Component Asymmetric Ni-Catalyzed 1,2-Dicarbofunctionalization of Unactivated Alkenes via Stereoselective Migratory Insertion
  作者：Omar Apolinar、Taeho Kang、Turki M. Alturaifi、Pranali G. Bedekar、Camille Z. Rubel、Joseph Derosa、Brittany B. Sanchez、Quynh Nguyen Wong、Emily J. Sturgell、Jason S. Chen、Steven R. Wisniewski、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.2c06636

  日期：2022.10.26

  asymmetric 1,2-dicarbofunctionalization of unactivated alkenes with aryl iodides and aryl/alkenylboronic esters under nickel/bioxazoline catalysis is disclosed. A wide array of aryl and alkenyl nucleophiles are tolerated, furnishing the products in good yield and with high enantioselectivity. In addition to terminal alkenes, 1,2-disubstituted internal alkenes participate in the reaction, establishing two contiguous

  公开了在镍/生物恶唑啉催化下未活化烯烃与芳基碘化物和芳基/烯基硼酸酯的不对称 1,2-二碳官能化。可以耐受多种芳基和烯基亲核试剂，以良好的收率和高对映选择性提供产品。除了末端烯烃外，1,2-二取代的内部烯烃也参与反应，建立两个连续的立体中心，具有高非对映选择性和中等对映选择性。实验和计算技术的结合揭示了催化转化的机制，指向具有对映体决定迁移插入步骤的闭壳途径，
• tether intermediates for the synthesis of macrocyclic ghrelin receptor modulators
  申请人：Tranzyme Pharma, Inc.

  公开号：EP2644618A1

  公开（公告）日：2013-10-02

  The present invention relates to intermediates of conformationally-defined macrocyclic compounds that bind to and/or are functional modulators of the ghrelin (growth hormone secretagogue) receptor including GHS-R1a and subtypes, isoforms and/or variants thereof and the use of these interemdaites to prepare said macrocyclic compounds.

  本发明涉及与胃泌素（生长激素分泌物）受体（包括 GHS-R1a 及其亚型、同工型和/或变体）结合和/或作为其功能调节剂的构象定义大环化合物的中间体，以及使用这些中间体制备所述大环化合物。