methylthio(phenylthio)methane | 56772-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methylthio(phenylthio)methane
• 英文别名: Phenylthio-methylthio-methan；Benzene, [[(methylthio)methyl]thio]-；methylsulfanylmethylsulfanylbenzene
• CAS: 56772-75-9
• 化学式: C₈H₁₀S₂
• 分子量: 170.299
• InChiKey: GHFOUUIPGDXZFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-150 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylthio(phenylthio)methane 在 potassium permanganate 作用下， 生成 methylsulphonyl(phenylsulphonyl)methane
  参考文献：
  名称：

  CCCLXVIII.-三磺酰基甲烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310002637
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRAKI Y.; KAMIYA M.; TANIKAGA R.; ONO N.; KAJI A., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1977,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Sulfoxides with Magnesium Amides. Transformation of Sulfoxides into Sulfides, Dithioacetals, and Vinyl Sulfides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Kouichi Yokota、Tohru Mannami、Koji Yamamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.68.1401

  日期：1995.5

  ethylmagnesium bromide and secondary amines, such as diisopropylamine (DIPA) or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP) in diethyl ether, were examined. Diaryl sulfoxides were heated with the diisopropylaminomagnesium reagent in diethyl ether to give the corresponding diaryl sulfides in 42—52% yields. Sulfoxides bearing hydrogens at the α-positon only (RSOCH2R1) reacted with the tetramethylpiperidinomagnesium

  研究了亚砜与由溴化乙基镁和仲胺（例如二异丙胺 (DIPA) 或 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 在乙醚中的反应）原位生成的氨基镁的反应。二芳基亚砜与二异丙基氨基镁试剂在乙醚中一起加热，得到相应的二芳基硫化物，产率为 42-52%。仅在 α 位带有氢的亚砜 (RSOCH2R1) 在室温下与四甲基哌啶镁试剂反应，生成相应的二硫缩醛 (RSCHR1SR)，产率为 47-86%。在室温下用氨基镁处理在 α 位和 β 位都带有氢的亚砜 (RSOCHR1CHR2R3) 得到相应的乙烯基硫化物 (RSCR1=CR2R3)，产率为 52-72%，伴随着 2。3-27% 的相应二硫代缩醛的产率。讨论了导致形成硫稳定碳正离子中间体的产物的途径。
• Straightforward chemoselective access to unsymmetrical dithioacetals through a thiosulfonate homologation-nucleophilic substitution sequence
  作者：Laura Ielo、Veronica Pillari、Natalie Gajic、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/d0cc04896h

  日期：——

  presented for the preparation of rare unsymmetrical dithioacetals. The judicious selection of thiosulfonates as convenient sulfur electrophilic sources – upon the homologation event conducted on an intermediate α-halothioether – guarantees the release of the non-reactive sulfonate group, thus enabling the subsequent nucleophilic displacement with an external added thiol [(hetero)aromatic and/or aliphatic]

  介绍了一种连续的C1同源性亲核取代策略，用于制备稀有的不对称二硫缩醛。明智地选择硫代磺酸盐作为方便的亲电子硫源（在中间体α-卤代硫醚上进行的同源化事件后）可确保释放非反应性磺酸盐基团，从而使随后的亲核置换反应可在外部添加硫醇[（杂）芳族化合物和/或脂肪族]。在广泛的研究范围内得出了一致的高收率和出色的化学防治效果，从而证明了直接技术制备这些独特且可操作的材料的多功能性。
• Reaction of Pummerer rearrangement intermediates with sulphides and thiols. Synthesis of sulphonium salts and dithioacetals
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yuji Hiraki、Noboru Ono、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39800000041

  日期：——

  Sulphides (5) and thiols (6) react instantly with the Pummerer rearrangement intermediates (3) at 0 °C to give sulphonium salts (7) and dithioacetals (8), respectively.

  硫化物（5）和硫醇（6）在0°C下立即与Pummerer重排中间体（3）反应，分别得到sulph盐（7）和二硫缩醛（8）。
• Synthesis of Dithioacetals and Oxathioacetals with Chiral Auxiliaries
  作者：Javid H. Zaidi、Fazal Naeem、Khalid M. Khan、Rashid Iqbal、Zia‐Ullah

  DOI：10.1081/scc-200025627

  日期：2004.1.1

  Abstract One‐pot synthesis of dithioacetals as well as an efficient method for oxathioacetal is reported. Additionally, some chiral auxiliaries were used to synthesize enantiomerically pure dithioacetals and oxathioacetals.

  摘要 报道了二硫缩醛的一锅法合成以及一种有效的氧硫缩醛合成方法。此外，一些手性助剂被用于合成对映异构纯的二硫缩醛和氧硫缩醛。
• Reactions of tetraphenylantimony mercaptides
  作者：James L. Wardell、Douglas W. Grant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82449-3

  日期：1980.10

  Reactions of tetraphenylantimony mercaptides, Ph4SbSC6H4Y, with electrophilic species in chlorocarbon solutions are reported. With chloromethyl methyl sulphide, allyl halides, sulphenyl halide, acyl halides, halogens, and triphenyltin chloride, ready and complete halide—mercaptide exchanges occur. No allylic rearrangement is found in the reaction with transPhCHCHCH2Br. In a competition reaction for

  据报道，四苯基锑硫醇盐Ph 4 SbSC 6 H 4 Y与氯碳溶液中的亲电子物质发生反应。与氯甲基甲基硫化物，烯丙基卤化物，亚磺酰基卤化物，酰基卤化物，卤素和三苯锡氯化物发生现成的和完全的卤化物-巯基交换。没有烯丙基重排与反应发现反式PhCHCHCH 2溴。在用于CLCH一个竞争反应2 SMe的中，Ph 4 SBSC 6 ħ 5被证明是仅稍微（约1.2倍）博士多种反应4 SBSC 6 ħ 4 OMe- p。最初的含硫产物或与对甲苯磺酰氯的反应，即硫代磺酸盐，对-MeC 6 H 4 SO 2 SC 6 H 4 Y，与Ph 4 SbSC 6 H 4 Y进一步反应，生成二硫化物，（YC 6 H 4 S）2。过氧化苯甲酰和Ph 4 SbSC 6 H 4 Y提供PhSbOCOPh和二硫化物。