4-((6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)butane-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-((6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)butane-1-amine
• 英文别名: 4-((6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)butan-1-amine；4-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]butan-1-amine
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃OS
• mdl: MFCD12530215
• 分子量: 251.352
• InChiKey: NOPCSCXYEWYPQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 4-((6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)butane-1-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 以37%的产率得到2-((4-isothiocyanatobutyl)thio)-6-methoxy-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  杂环基的萝卜硫素类似物：合成和对癌细胞系的抑制活性。

  摘要：

  最近的研究表明，萝卜硫素（SFN）选择性抑制ALDH⁺乳腺癌干样细胞的生长。在此合成了一系列SFN类似物并针对乳腺癌细胞MCF-7和SUM-159以及白血病进行了评估干细胞样细胞系KG-1a。这些SFN类似物的特征在于用杂环部分取代甲基，以及用硫化物或砜取代亚砜基。生长抑制分析表明，四唑类似物3d，8d和9d对三种癌细胞系的功效明显优于SFN。化合物14c（四唑硫醚3d的水溶性衍生物）对KG-1a细胞系的效力高于3d。SFN，3d和14c显着诱导了caspase-3的激活，

  DOI：

  10.3390/molecules21040514
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-((6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)butyl)isoindoline-1,3-dione 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到4-((6-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)butane-1-amine
  参考文献：
  名称：

  杂环基的萝卜硫素类似物：合成和对癌细胞系的抑制活性。

  摘要：

  最近的研究表明，萝卜硫素（SFN）选择性抑制ALDH⁺乳腺癌干样细胞的生长。在此合成了一系列SFN类似物并针对乳腺癌细胞MCF-7和SUM-159以及白血病进行了评估干细胞样细胞系KG-1a。这些SFN类似物的特征在于用杂环部分取代甲基，以及用硫化物或砜取代亚砜基。生长抑制分析表明，四唑类似物3d，8d和9d对三种癌细胞系的功效明显优于SFN。化合物14c（四唑硫醚3d的水溶性衍生物）对KG-1a细胞系的效力高于3d。SFN，3d和14c显着诱导了caspase-3的激活，

  DOI：

  10.3390/molecules21040514

文献信息

• 异硫氰酸酯类化合物的制备及应用
  申请人：天津市国际生物医药联合研究院

  公开号：CN103159691B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明涉及异硫氰酸酯类化合物的制备及应用，具体地提供了一种异硫氰酸酯类化合物，具有下列通式(I)所示的结构，该类化合物能够抑制KG1a、MCF‑7、K562、HCC1954、SUM159等细胞的存活和生长：其中R为：R1为：Cl，Br或烷基；n＝0，1，2。
• Sulforaphane Analogues with Heterocyclic Moieties: Syntheses and Inhibitory Activities against Cancer Cell Lines
  作者：Ye-Hui Shi、Dong-Fang Dai、Jing Li、Yan-Wei Dong、Yin Jiang、Huan-Gong Li、Yuan Gao、Chuan-Ke Chong、Hui-Ying Li、Xiao-Qian Chu、Cheng Yang、Quan Zhang、Zhong-Sheng Tong、Cui-Gai Bai、Yue Chen

  DOI：10.3390/molecules21040514

  日期：——

  and 9d were significantly more potent than SFN against the three cancer cell lines. Compound 14c, the water soluble derivative of tetrazole sulfide 3d, demonstrated higher potency against KG-1a cell line than 3d. SFN, 3d and 14c significantly induced the activation of caspase-3, and reduced the ALDH⁺ subpopulation in the SUM159 cell line, while the marketed drug doxrubicin(DOX) increased the ALDH⁺ subpopulation

  最近的研究表明，萝卜硫素（SFN）选择性抑制ALDH⁺乳腺癌干样细胞的生长。在此合成了一系列SFN类似物并针对乳腺癌细胞MCF-7和SUM-159以及白血病进行了评估干细胞样细胞系KG-1a。这些SFN类似物的特征在于用杂环部分取代甲基，以及用硫化物或砜取代亚砜基。生长抑制分析表明，四唑类似物3d，8d和9d对三种癌细胞系的功效明显优于SFN。化合物14c（四唑硫醚3d的水溶性衍生物）对KG-1a细胞系的效力高于3d。SFN，3d和14c显着诱导了caspase-3的激活，