2,5-Diphenylcyclopentanone | 73331-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Diphenylcyclopentanone
• 英文别名: 2,5-diphenyl-cyclopentanone；2,5-Diphenyl-cyclopentanon；2,5-diphenylcyclopentan-1-one
• CAS: 73331-36-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: WAVUXBDBPXFCLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Diphenylcyclopentanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以23.6%的产率得到2,5-Diphenylcyclopentanone oxime
  参考文献：
  名称：

  具有潜在药理活性的新化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je60085a001
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Diphenyl-cyclopentandion-(1,3) 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 50.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 生成 2,5-Diphenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  对于环戊烷-1,3-二酮的了解。（关于酮，酮酸和烯醇-内酯的第八次交流）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290215

文献信息

• GaCl₃-Catalyzed α-Ethenylation Reaction of Ketone
  作者：Masahiko Yamaguchi、Ryo Amemiya、Yoshio Nishimura

  DOI：10.1055/s-2004-822363

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of GaCl3 (10 mol%) and 2,6-di(t-butyl)-4-methylpyridine (10 mol%), five- or six-membered ring ketones possessing α,α′-disubstituents are ethenylated at the α-carbon with triethylsilylethyne at 180 °C. The roles of the base are to inhibit decomposition of the products and to promote protodegallation of the organogallium intermediates.

  在催化量的 GaCl3（10 摩尔%）和 2,6-二（叔丁基）-4-甲基吡啶（10 摩尔%）存在下，具有δ,δ′-二取代基的五元或六元环酮在 180 °C 下与三乙基硅基乙炔在δ-碳处发生乙烯基化反应。碱的作用是抑制产物的分解和促进有机镓中间体的原降解。
• Carbonylation of Enynes under Hydroformylation Conditions Catalyzed by Rhodium Carbonyl. A New Method for Synthesis of Cyclic Enones
  作者：Kazuo Doyama、Takashi Joh、Tomoo Shiohara、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.61.4353

  日期：1988.12

  Unexpectedly, cyclopentenone derivatives were obtained in moderate yields together with formylsubstituted dienes and unsaturated lactones. This reaction offers a new method for the catalytic synthesis of cyclopentenones. A mechanism for the cyclic carbonylation of enynes is also discussed.

  使用铑催化剂研究了 1-丁烯-3-炔衍生物对加氢甲酰化的反应性。出乎意料的是，环戊烯酮衍生物以中等产率与甲酰基取代的二烯和不饱和内酯一起获得。该反应为环戊烯酮的催化合成提供了一种新方法。还讨论了烯炔的环状羰基化机制。
• Taming Highly Unstable Radical Anions and 1,4-Organodilithiums by Flow Microreactors: Controlled Reductive Dimerization of Styrenes
  作者：Yiyuan Jiang、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/jacsau.2c00375

  日期：2022.11.28

  dimerization, and the resulting 1,4-organodilithiums are trapped with various electrophiles. Trapping with divalent electrophiles affords precursors for useful yet less accessible cyclic structures, for example, siloles from dichlorosilanes. Thus, we highlight the power of single-electron reduction of unsaturated compounds in flow microreactors for organic synthesis.

  在流动微反应器中用芳化锂还原苯乙烯导致瞬间产生高度不稳定的自由基阴离子，随后二聚产生相应的 1,4-有机二锂。具有快速混合功能的流动反应器对于这种还原二聚反应至关重要，因为在分批条件下效率和选择性较低。一系列苯乙烯发生二聚反应，生成的 1,4-有机二锂被各种亲电试剂捕获。用二价亲电试剂捕获可提供有用但不易接近的环状结构的前体，例如来自二氯硅烷的噻咯。因此，我们强调了在用于有机合成的流动微反应器中单电子还原不饱和化合物的能力。
• A New Synthesis of Dibasic Acids. II. 2,5-Diphenyladipic Acid and Related Compounds¹
  作者：CHARLES E. FRANK、JACK R. LEEBRICK、LOUIS F. MOORMEIER、JOHN A. SCHEBEN、OTTO HOMBERG

  DOI：10.1021/jo01061a007

  日期：1961.2
• MOFFETT R. B., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1980, 25, NO 2, 176-183
  作者：MOFFETT R. B.

  DOI：——

  日期：——