2-isothiocyanato-1-methoxy-4-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isothiocyanato-1-methoxy-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 2-Isothiocyanato-1-methoxy-4-trifluoromethyl-benzene
• 化学式: C₉H₆F₃NOS
• 分子量: 233.214
• InChiKey: NMNVKDCLWIYFHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isothiocyanato-1-methoxy-4-(trifluoromethyl)benzene 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 rac-allyl [1-{N'-cyano-N-[2-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]carbamimidoyl}-3-(3,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ARYL-CYANOGUANIDINE COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'ARYL-CYANOGUANIDINE

  摘要：

  本发明涉及蛋白酰赖氨酸N-甲基转移酶SMYD2（SET和MYND结构域含有蛋白2）抑制剂，特别是通式（I）的SMYD2抑制剂取代氰基胍-吡唑啉，其中R1，R2，R3，R4和R5具有如下所述和定义的含义，以及包含根据本发明的化合物的制药组合物以及它们在高增殖性疾病，特别是癌症，以及肿瘤性疾病的预防和治疗中的预防和治疗用途。本发明还涉及SMYD2抑制剂用于良性增生，动脉粥样硬化性疾病，败血症，自身免疫性疾病，血管疾病，病毒感染，神经退行性疾病，炎症性疾病，动脉粥样硬化性疾病和男性生育控制。

  公开号：

  WO2016166186A1
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 2-甲氧基-5-三氟甲基苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到2-isothiocyanato-1-methoxy-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ARYL-CYANOGUANIDINE COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'ARYL-CYANOGUANIDINE

  摘要：

  本发明涉及蛋白酰赖氨酸N-甲基转移酶SMYD2（SET和MYND结构域含有蛋白2）抑制剂，特别是通式（I）的SMYD2抑制剂取代氰基胍-吡唑啉，其中R1，R2，R3，R4和R5具有如下所述和定义的含义，以及包含根据本发明的化合物的制药组合物以及它们在高增殖性疾病，特别是癌症，以及肿瘤性疾病的预防和治疗中的预防和治疗用途。本发明还涉及SMYD2抑制剂用于良性增生，动脉粥样硬化性疾病，败血症，自身免疫性疾病，血管疾病，病毒感染，神经退行性疾病，炎症性疾病，动脉粥样硬化性疾病和男性生育控制。

  公开号：

  WO2016166186A1

文献信息

• TRICYCLIC INHIBITORS OF PRO-MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION
  申请人：WANG Aihua

  公开号：US20120129811A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  This invention relates to tricycle I and its therapeutic and prophylactic uses, wherein the variables C 1 , C 2 , Z 1 , Z 2 , Q, J, R 1 , and R 3 are defined in the specification. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.

  本发明涉及三轮车I及其治疗和预防用途，其中变量C1、C2、Z1、Z2、Q、J、R1和R3在规范中定义。治疗和/或预防的疾病包括类风湿性关节炎。
• Synthesis, in vitro urease inhibitory activity, and molecular docking studies of thiourea and urea derivatives
  作者：Bilquees Bano、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Arif Lodhi、Uzma Salar、Farida Begum、Muhammad Ali、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.007

  日期：2018.10

  The current study deals with the synthesis of urea and thiourea derivatives 1–37 which were characterized by various spectroscopic techniques including FAB-MS, 1H-, and 13C NMR. The synthetic compounds were subjected to urease inhibitory activity and compounds exhibited good to moderate urease inhibitory activity having IC50 values in range of 10.11–69.80 µM. Compound 1 (IC50 = 10.11 ± 0.11 µM) was

  与尿素的合成目前的研究优惠和硫脲衍生物1 - 37，其进行了表征通过各种光谱技术包括FAB-MS，1 H-和13 C NMR。合成的化合物具有脲酶抑制活性，化合物表现出良好到中等的脲酶抑制活性，IC 50值为10.11–69.80 µM。 与标准乙酰氧肟酸（IC 50）相比，化合物1（IC 50 = 10.11±0.11 µM）具有最高的活性，甚至更好。 = 27.0±0.5 µM）。建立了有限的结构-活性关系（SAR），并对化合物也进行了对接研究，以确认配体（化合物）与酶的活性位点之间的结合相互作用。
• NOVEL ARYL-CYANOGUANIDINE COMPOUNDS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3283480A1

  公开（公告）日：2018-02-21
• [EN] TRICYCLIC INHIBITORS OF PRO-MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES D'ACTIVATION DE MÉTALLOPROTÉINASES PROMATRICIELLES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012068211A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  This invention relates to tricycle I and its therapeutic and prophylactic uses, wherein the variables C1, C2, Z1, Z2, Q, J, R1, and R3 are defined in the specification. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.
• [EN] NOVEL ARYL-CYANOGUANIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'ARYL-CYANOGUANIDINE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016166186A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present invention relates to protein-lysine N-methyltransferase SMYD2 (SET and MYND domain-containing protein 2) inhibitors, in particular SMYD2-inhibitory substituted cyanoguanidine- pyrazolines of general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 and R5 have the meaning as described and defined herein, as well as to pharmaceutical compositions comprising compounds according to the invention and to their prophylactic and therapeutic use for hyperproliferative disorders, in particular for cancer, respectively tumour disorders. The present invention furthermore relates to the use of SMYD2 inhibitors for benign hyperplasias, atherosclerotic disorders, sepsis, autoimmune disorders, vascular disorders, viral infections, neurodegenerative disorders, inflammatory disorders, atherosclerotic disorders and the control of male fertility.

  本发明涉及蛋白酰赖氨酸N-甲基转移酶SMYD2（SET和MYND结构域含有蛋白2）抑制剂，特别是通式（I）的SMYD2抑制剂取代氰基胍-吡唑啉，其中R1，R2，R3，R4和R5具有如下所述和定义的含义，以及包含根据本发明的化合物的制药组合物以及它们在高增殖性疾病，特别是癌症，以及肿瘤性疾病的预防和治疗中的预防和治疗用途。本发明还涉及SMYD2抑制剂用于良性增生，动脉粥样硬化性疾病，败血症，自身免疫性疾病，血管疾病，病毒感染，神经退行性疾病，炎症性疾病，动脉粥样硬化性疾病和男性生育控制。