4-Pent-4-ynylphenol | 1245947-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Pent-4-ynylphenol
• 英文别名: 4-pent-4-ynylphenol
• CAS: 1245947-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: FYONYDQAKUEQFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Pent-4-ynylphenol 在 二氯甲烷 、 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.03h， 以57%的产率得到10-Chlorospiro[5.5]undeca-1,4,10-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid Formation of Hindered Cores Using an Oxidative Prins Process

  摘要：

  An unprecedented oxidative Prins transformation on phenol derivatives mediated by a hypervalent iodine reagent has been developed. This method allows a rapid access to highly substituted compact systems present in several natural products via a carbon-based addition on an aromatic core. Substitution at each ring position has been demonstrated, enabling synthesis of molecules with up to two contiguous quaternary carbon centers in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol101851z
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 4-Pent-4-ynylphenol
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化苯酚的 [2+3]-环化 o,m-diC-H 官能化

  摘要：

  AB(C 6 F 5 ) 3催化的与炔丙基醚基序相连的酚的高度化学选择性的[2+3]-环化二C−H官能化被开发用于多环化合物的合成。酚-OH基团的衍生化证明了环化产物具有良好的可变性，表明该方法在制备其他类型的多环化合物中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/chem.202301595

文献信息

• Rapid Formation of Hindered Cores Using an Oxidative Prins Process
  作者：Jean-Christophe Andrez、Marc-André Giroux、Jessica Lucien、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/ol101851z

  日期：2010.10.1

  An unprecedented oxidative Prins transformation on phenol derivatives mediated by a hypervalent iodine reagent has been developed. This method allows a rapid access to highly substituted compact systems present in several natural products via a carbon-based addition on an aromatic core. Substitution at each ring position has been demonstrated, enabling synthesis of molecules with up to two contiguous quaternary carbon centers in good yield.
• B(C₆F₅)₃‐Catalyzed [2+3]‐Cyclative <i>o</i>,<i>m</i>‐diC‐H Functionalization of Phenols
  作者：Jingyan Luo、Zhou Luo、Biqi Zhang、Qiuyu Zhao、Lu Liu、Yuanyuan Liu

  DOI：10.1002/chem.202301595

  日期：2023.12.19

  B(C6F5)3-catalyzed highly chemoselective [2+3]-cyclative diC−H functionalization of phenols tethered with propargylic ether motifs was developed for the synthesis of polycyclic compounds. Derivatizations of the phenol-OH group demonstrated the good variability of the cyclization products, indicating the potential application of this methodology in the preparation of other types of polycyclic compounds.

  AB(C 6 F 5 ) 3催化的与炔丙基醚基序相连的酚的高度化学选择性的[2+3]-环化二C−H官能化被开发用于多环化合物的合成。酚-OH基团的衍生化证明了环化产物具有良好的可变性，表明该方法在制备其他类型的多环化合物中具有潜在的应用前景。