3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one | 497959-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-2-one；3-trifluoromethylcoumarin；3-(Trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 497959-34-9
• 化学式: C₁₀H₅F₃O₂
• mdl: MFCD03788535
• 分子量: 214.144
• InChiKey: GKWWIZOKXSWGTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 反应 3.0h， 以36%的产率得到3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dmowski, Wojciech; Piasecka-Maciejewska, Krystyna, Organic Preparations and Procedures International, 2002, vol. 34, # 5, p. 514 - 517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Trifluoroacetylation of Alkenes Triggered by a Visible‐Light‐Promoted C–O Bond Fragmentation of Trifluoroacetic Anhydride
  作者：Kun Zhang、David Rombach、Nicolas Yannick Nötel、Gunnar Jeschke、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202109235

  日期：2021.10.4

  methodologies and occurs through a trifluoroacyl radical mechanism promoted by a photocatalyst, which triggers a C−O bond fragmentation. Mechanistic studies (kinetic isotope effects, spectroelectrochemistry, optical spectroscopy, theoretical investigations) highlight the evidence of a fleeting CF3CO radical under photoredox conditions. The trifluoroacyl radical can be stabilized under CO atmosphere, delivering

  我们报告了一种温和且操作简单的烯烃三氟酰化策略，该策略利用三氟乙酸酐作为低成本且易于获得的试剂。这种光介导的过程与传统方法有着根本的不同，它通过由光催化剂促进的三氟酰基自由基机制发生，从而触发 CO 键断裂。机理研究（动力学同位素效应、光谱电化学、光谱学、理论研究）突出了转瞬即逝的 CF 3的证据光氧化还原条件下的 CO 自由基。三氟酰基自由基可以在 CO 气氛下稳定，提供具有更高化学效率的三氟乙酰化产物。此外，该方法可以通过简单地改变反应参数变成三氟甲基化协议。除了简单的烯烃外，该方法还允许小分子药物和常见药效团的化学和区域选择性功能化。
• Silica-supported silver nanoparticles as an efficient catalyst for aromatic C–H alkylation and fluoroalkylation
  作者：Mikhail N. Khrizanforov、Svetlana V. Fedorenko、Asiya R. Mustafina、Kirill V. Kholin、Irek R. Nizameev、Sofia O. Strekalova、Valeriya V. Grinenko、Tatiana V. Gryaznova、Rustem R. Zairov、Raffaello Mazzaro、Vittorio Morandi、Alberto Vomiero、Yulia H. Budnikova

  DOI：10.1039/c8dt01090k

  日期：——

  temperature under nanoheterogeneous electrochemical conditions. Negligible oxidative leaching of silver from Ag0/+@SiO2 is recorded during the catalytic coupling of arenes with acetic, difluoroacetic and trifluoroacetic acids, which enables the good recyclability of the catalytic function of the Ag0/+@SiO2 nanostructure. The catalyst can be easily separated from the reaction mixture and reused a minimum of

  芳香族CH键的氧化烷基化和氟烷基化的有效催化在制药和农业化学工业中至关重要，需要开发具有高催化活性和可回收性的便捷的基于Ag 0的纳米结构。我们制备了具有特定纳米结构的掺Ag二氧化硅纳米颗粒（Ag 0 / + @SiO 2），其中将超小型银芯浸入40 nm大小的二氧化硅球中。纳米结构无需任何外部氧化剂即可有效地进行Ag + @SiO 2的电化学氧化。反过来，Ag + @SiO 25 mol％导致在纳米异质电化学条件下，室温下一步一步将芳烃100％转化为其烷基化和氟代烷基化衍生物。在芳烃与乙酸，二氟乙酸和三氟乙酸的催化偶联过程中，银从Ag 0 / + @SiO 2的氧化浸出可忽略不计，这使Ag 0 / + @SiO 2纳米结构的催化功能具有良好的可回收性。催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来，并在电化学再生时至少重复使用五次。使用已开发的Ag 0 @SiO 2 纳米结构作为非均相催化剂可
• Visible-light promoted oxidative cyclization of cinnamic acid derivatives using xanthone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Bo Xu

  DOI：10.1039/d0ob02417a

  日期：——

  coumarin derivatives via a tandem double bond isomerization/oxidative cyclization of cinnamic acids. Inexpensive and stable xanthone was used as the photocatalyst, and readily available Selectfluor was used as the oxidant. This method tolerates a wide range of functional groups and offers excellent chemical yields in general. Besides, the photocatalytic oxidative cyclization of cinnamic acid esters gives

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。
• Synthesis of α-Trifluoromethylacrylates by Ligand-Free Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck Reaction
  作者：Pan Xiao、Claire Schlinquer、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03085

  日期：2019.2.15

  Efficient ligand-free palladium catalyzed Mizoroki–Heck reaction allowed the formation of trisubstituted α-trifluoromethylacrylates. The reaction showed good chemical tolerance and furnished moderate to excellent yields of reaction. Silver salt additive proved to be essential for the reaction. The reaction has been then applied to the formation of 3-trifluoromethyl coumarins and analogues of therapeutic

  高效的无配体钯催化的Mizoroki-Heck反应可形成三取代的α-三氟甲基丙烯酸酯。该反应显示出良好的化学耐受性，并提供中等至优异的反应产率。银盐添加剂被证明是该反应必不可少的。然后将该反应用于形成3-三氟甲基香豆素和治疗剂类似物。
• Ligand-free palladium-catalyzed Mizoroki-Heck reaction to synthesize valuable α-trifluoromethylacrylates
  作者：Pan Xiao、Claire Schlinquer、Xavier Pannecoucke、Samuel Couve-Bonnaire、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109483

  日期：2020.5

  α-Trifluoromethylacrylates were synthesized using efficient ligand-free palladium catalyzed Mizoroki-Heck reaction. With the alkyl trifluoromethylacrylates used as substrates, different catalytic systems were explored including Pd/C as a catalyst. Good to excellent yields were obtained with good chemical tolerance

  使用有效的无配体钯催化的Mizoroki-Heck反应合成了α-三氟甲基丙烯酸酯。以烷基三氟甲基丙烯酸烷基酯为底物，探索了包括Pd / C作为催化剂的不同催化体系。以良好的化学耐受性获得了良好的优良收率