1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 1-Isopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol；1-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: JSESDXVIAPQTIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸甲酯 、 1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到1,1-dimethyl-3-(methylthio)-7,8,9,9a-tetrahydro1H-benzo[d,e]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Approach to the synthesis of 1H-2-azaphenalene derivatives

  摘要：

  By the Hartree-Fock method in the basis 6-31G(d) with complete geometry optimization the charge value on the carbon atom of carbenium ion was shown to be decisive in Ritter reaction with nitriles. It was established that the attack on the peri-position of the naphthalene system to form 1H-2-azaphenalene derivatives was possible only for tetralin derivatives. From the naphthalene only benzo[f]isoquinoline derivatives were formed.

  DOI：

  10.1134/s1070428009020201
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 LaCl₃-2LiCl 异丙基氯化镁 作用下， 以95%的产率得到1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Solutions of anhydrous lanthanide salts and its preparation

  摘要：

  本发明涉及MX3•z LiA在溶剂中的无水溶液，其中M是镧系元素包括镧或钇或铟；z > 0；X和A分别或同时是一价阴离子，优选为Cl、Br或I。该溶液可通过在水或亲水性溶剂中溶解或悬浮MX3或其水合物和z当量的LiA，然后在真空下去除溶剂并将得到的粉末溶解在另一溶剂中而轻松制备。MX3•z LiA的溶液可以有益地用于例如Grignard试剂对酮和亚胺的加成反应。甚至可以进行MX3•z LiA的催化使用。 还声明了一种制备无水溶液的方法，以及在化学反应中使用这种溶液和化学组合物MX3•z LiA，其中M、z、X和A如上所示。

  公开号：

  EP1759765A1

文献信息

• Zinc(ii)-catalyzed Grignard additions to ketones with RMgBr and RMgI
  作者：Manabu Hatano、Orie Ito、Shinji Suzuki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/b926243a

  日期：——

  Highly efficient alkylations and arylations of ketones with Grignard reagents (RMgBr and RMgI) have been developed using catalytic ZnCl(2), Me(3)SiCH(2)MgCl, and LiCl. Tertiary alcohols were obtained in high yields with high chemoselectivities, while minimizing undesired side products produced by reduction and enolization.

  使用催化ZnCl（2），Me（3）SiCH（2）MgCl和LiCl已开发了使用格氏试剂（RMgBr和RMgI）进行的酮的高效烷基化和芳基化反应。以高收率和高化学选择性获得叔醇，同时使通过还原和烯醇化产生的不希望的副产物最小化。
• Zinc(II)-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to Ketones
  作者：Manabu Hatano、Orie Ito、Shinji Suzuki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jo100563p

  日期：2010.8.6

  The addition of organometallic reagents to carbonyl compounds has become a versatile method for synthesizing tertiary and secondary alcohols via carbon−carbon bond formation. However, due to the lack of good nucleophilicity or the presence of strong basicity of organometallic reagents, the efficient synthesis of tertiary alcohols from ketones has been particularly difficult and, thus, limited. We recently

  向羰基化合物中添加有机金属试剂已成为通过碳-碳键形成合成叔醇和仲醇的通用方法。然而，由于缺乏良好的亲核性或存在有机金属试剂的强碱性，由酮有效地合成叔醇特别困难并且因此受到限制。我们最近使用ZnCl 2，Me 3 SiCH 2开发了格氏试剂（RMgX：R =烷基，芳基； X = Cl，Br，I），对酮进行了高效的催化烷基化和芳基化反应MgCl和LiCl，可有效减少有问题的副反应。原则上，对于加成羰基化合物，RMgBr和RMgI的反应性不如RMgCl。因此，这种新颖的方法与均相催化的ZnCl 2 ·我3 SICH 2 MgCl·LiCl是相当有吸引力的，因为RMgBr和RMGI，其易于制备和/或可商购的，如RMgCl，可以成功地应用。除酮和醛以外，醛亚胺也有效地用于该催化反应，并以高收率获得了相应的仲胺。关于β-甲硅烷基效应和盐效应的机理细节，原位制备[R（Me 3 SiCH 2）2 Zn] -
• Reactions of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of cerium chloride
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama、Kimikazu Nakamura、Toshihiko Hatajima、Yasuo Kamiya

  DOI：10.1021/ja00194a037

  日期：1989.6

  The addition of Grignard reagents to ketones is significantly enhanced by cerium chloride with remarkable suppression of side reactions, particularly enolization. Some esters, which are prone to side reactions, also react readily with Grignard reagents in the presence of cerium chloride to give normal reaction products in reasonable to high yields.

  氯化铈显着增强了格氏试剂向酮中的添加，显着抑制了副反应，尤其是烯醇化。一些易于发生副反应的酯在氯化铈存在下也很容易与格氏试剂反应，以合理到高产率得到正常反应产物。
• Added-Metal-Free Catalytic Nucleophilic Addition of Grignard Reagents to Ketones
  作者：Hua Zong、Huayin Huang、Junfeng Liu、Guangling Bian、Ling Song

  DOI：10.1021/jo3004277

  日期：2012.5.18

  reagents to the side of dimeric Grignard reagents to favor the additions of Grignard reagents to ketones via a favored six-membered transition state to form the desired tertiary alcohols, and DGDE should increase the nucleophilic reactivities of Grignard reagents by coordination. This catalytic system has been applied in the efficient synthesis of Citalopram, an effective U.S. FDA-approved antidepressant

  在研究季铵盐和有机碱结合作用的基础上，开发了一种无金属添加的催化体系，用于在THF溶剂中将各种格氏试剂与各种酮类进行亲核加成反应，从而在乙醇中生产叔醇。好到极好的产量。通过使用氯化四丁基铵（NBu 4 Cl）作为催化剂和使用二甘醇二甲醚（DGDE）作为添加剂，该系统大大增强了添加效率，但又损失了烯醇化和还原作用。NBu 4Cl应有助于将Grignard试剂的Schlenk平衡移至二聚性Grignard试剂的一侧，以有利于通过有利的六元过渡态将Grignard试剂添加至酮上，以形成所需的叔醇，而DGDE应增加Cryignard试剂的亲核反应活性。格氏试剂经配比。该催化系统已被用于有效合成西酞普兰（一种有效的美国FDA批准的抗抑郁药），并且还设计了这种催化合成的可回收形式。
• Development of a Scalable Lanthanide Halide/Quaternary Ammonium Salt System for the Nucleophilic Addition of Grignard Reagents to Carbonyl Groups and Application to the Synthesis of a Remdesivir Intermediate
  作者：Andrew C. Stevens、Katrien Brak、W. Stacy Bremner、Angela M. Brown、Andrei Chtchemelinine、Lars Heumann、James A. Kerschen、Witold Subotkowski、Tiago Vieira、Lydia C. Wolfe、Boran Xu、Chia-Yun Yu

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00191

  日期：2022.3.18

  implementation of a scalable additive system, consisting of a lanthanide salt and a solubilizing quaternary ammonium salt, to improve the yield and robustness of the addition of an organomagnesium reagent to a ribonolactone en route to remdesivir. This system was found to be generally applicable in enhancing other challenging organomagnesium additions to enolizable and hindered carbonyl-containing compounds

  本手稿描述了可扩展添加剂系统的开发和实施，该系统由镧系元素盐和增溶季铵盐组成，以提高向瑞德西韦添加有机镁试剂到核糖酸内酯的产量和稳定性。发现该系统通常适用于增强其他具有挑战性的有机镁添加到可烯醇化和受阻的含羰基化合物中。