N-(4-甲基吡啶-2-基)氨基甲酸乙酯 | 102207-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基吡啶-2-基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl (4-methylpyridin-2-yl)carbamate
• 英文别名: (4-methyl-[2]pyridyl)-carbamic acid ethyl ester；(4-Methyl-[2]pyridyl)-carbamidsaeure-aethylester；2-Pyridinecarbamic acid, 4-methyl-, ethyl ester；ethyl N-(4-methylpyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 102207-57-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00956974
• 分子量: 180.206
• InChiKey: GGWLAMPEROCDKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126.5 °C
• 沸点：
  250.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基吡啶-2-基)氨基甲酸乙酯 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N'-bis-(4-methyl-1-oxy-[2]pyridyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  405.吡啶并（1'：2'-2：3）-1-oxa-2：4-二唑-5-酮的制备及性质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002063
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶氧化物 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 21.0h， 生成 N-(4-甲基吡啶-2-基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由相应的杂芳基脲和醇无催化剂合成取代的吡啶-2-基、喹啉-2-基和异喹啉-1-基氨基甲酸酯

  摘要：

  N-吡啶-2-基、N-喹啉-2-基和N-异喹啉-1-基氨基甲酸酯的新型无催化剂合成利用容易获得的N-杂芳基脲和醇。所提出的环保技术适用于从良好到高产率合成各种N-吡啶-2-基或N-quinolin-2-yl 取代的氨基甲酸酯，其在吖嗪环中具有给电子和吸电子基团，并且在氧原子处含有各种伯、仲甚至叔烷基取代基（48-94%；31 个例子）。DFT计算和实验研究表明，反应是通过异氰酸异氰酸杂酯中间体的形成进行的。该方法可用于获得N-异喹啉-1-基氨基甲酸酯，但收率较低，苯并[ h ]喹啉-2-基氨基甲酸乙酯也已成功合成（68%）。

  DOI：

  10.1039/d1ob00783a

文献信息

• Unexpected Reaction of Oximinoacetoacetate with Amines: A Novel Synthesis of Carbamates
  作者：Ibrahim Elghamry

  DOI：10.1080/00397910802564741

  日期：2009.7.29

  Abstract The synthesis of alkyl carbamates by a solvent-free reaction of oximinoacetoacetate and amine at 130°C is reported. A preliminary mechanism to this unexpected reaction is also given.

  摘要 报道了通过肟基乙酰乙酸酯和胺在 130°C 的无溶剂反应合成氨基甲酸烷基酯。还给出了这种意想不到的反应的初步机制。
• Reaction of coordinated isocyanides with substituted N-(2-pyridyl) ureas as a route to new cyclometallated Pd(II) complexes
  作者：Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Svetlana O. Kasatkina、Polina Yu. Savko、Vadim P. Boyarskiy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122518

  日期：2022.12

  Substituted N-(pyridin-2-yl) ureas or carbamates act as polynucleophiles upon the reaction with palladium(II) bis(isocyanide) complexes at RT to give metallacycles containing azaheterocyclic and urea fragments. Nine new C,N-chelate deprotonated diaminocarbene palladium(II) complexes were synthesized by coupling substituted N-(2-pyridyl)ureas and coordinated isocyanides. The obtained yellow or green-yellow

  取代的N- (吡啶-2-基) 脲或氨基甲酸酯在室温下与双(异氰化物) 钯 (II) 配合物反应时充当多亲核试剂，得到含有氮杂杂环和脲片段的金属环。通过偶联取代的N- (2-吡啶基)脲和配位异氰化物，合成了九种新的C,N-螯合去质子化二氨基卡宾钯(II)配合物。获得的黄色或绿黄色物种通过高分辨率质谱和一维（1 H, 13C) 核磁共振光谱。通过单晶 X 射线衍射 (XRD) 阐明了六种固态配合物的结构。这种在温和条件下制备 C^N-环金属化钯 (II) 配合物的通用且方便的方法为靶向合成结合了金属环和母体氮杂杂环的化学、生物和光物理性质的多功能有机金属化合物开辟了道路。
• Notes: Pyridyloxazolidinediones and Related Compounds
  作者：Seymour Shapiro、Ira Rose、Frank Testa、Louis Freedman

  DOI：10.1021/jo01092a629

  日期：1959.10
• Catalyst-free synthesis of substituted pyridin-2-yl, quinolin-2-yl, and isoquinolin-1-yl carbamates from the corresponding hetaryl ureas and alcohols
  作者：Svetlana O. Kasatkina、Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Irina A. Boyarskaya、Vadim P. Boyarskiy

  DOI：10.1039/d1ob00783a

  日期：——

  catalyst-free synthesis of N-pyridin-2-yl, N-quinolin-2-yl, and N-isoquinolin-1-yl carbamates utilizes easily accessible N-hetaryl ureas and alcohols. The proposed environmentally friendly technique is suitable for the good-to-high yielding synthesis of a wide range of N-pyridin-2-yl or N-quinolin-2-yl substituted carbamates featuring electron-donating and electron-withdrawing groups in the azine rings

  N-吡啶-2-基、N-喹啉-2-基和N-异喹啉-1-基氨基甲酸酯的新型无催化剂合成利用容易获得的N-杂芳基脲和醇。所提出的环保技术适用于从良好到高产率合成各种N-吡啶-2-基或N-quinolin-2-yl 取代的氨基甲酸酯，其在吖嗪环中具有给电子和吸电子基团，并且在氧原子处含有各种伯、仲甚至叔烷基取代基（48-94%；31 个例子）。DFT计算和实验研究表明，反应是通过异氰酸异氰酸杂酯中间体的形成进行的。该方法可用于获得N-异喹啉-1-基氨基甲酸酯，但收率较低，苯并[ h ]喹啉-2-基氨基甲酸乙酯也已成功合成（68%）。
• 405. The preparation and properties of pyridino(1′ : 2′-2 : 3)-1-oxa-2 : 4-diazol-5-one
  作者：A. R. Katritzky

  DOI：10.1039/jr9560002063

  日期：——