N-(2,2-diphenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1393480-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-diphenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-diphenylpent-4-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1393480-62-0
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 377.507
• InChiKey: HECQHDTUOZQYRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 copper(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 氧气 、 （4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑] 作用下， 85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性需氧烯烃氨氧合和双氧合：获得 2-甲酰基饱和杂环和非天然脯氨酸衍生物

  摘要：

  产生羰基产物的烯烃氨基氧化和双氧化反应并不常见，控制绝对立体化学的方案也很少。我们在此报道了催化对映选择性烯烃氨基氧化和双氧化，其在有氧条件下直接提供对映体富集的2-甲酰基饱和杂环。由容易获得的手性铜配合物催化并采用分子氧作为氧源和化学计量氧化剂，取代的4-戊烯基磺酰胺的环化可直接有效地提供手性2-甲酰基吡咯烷。这些醛的还原或氧化后处理提供它们各自的氨基醇或氨基酸（非天然脯氨酸）。还证明了二氢吲哚和异喹啉的对映选择性合成。同时，各种烯醇在类似条件下环化提供2-甲酰基四氢呋喃、酞烷、异色满和吗啉。铜配体的性质、分子氧的浓度和反应温度都会影响产物的分布。手性氮和氧杂环是生物活性小分子的常见成分，这些使能技术提供了用即用型羰基亲电子试剂功能化的饱和杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01985
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-pent-4-enenitrile 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2,2-diphenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃的溴氨基环化中的可切换立体选择性：使用阴离子手性钴（III）配合物的布朗斯台德酸

  摘要：

  阴离子手性Co III配合物的布朗斯台德酸充当双功能相转移催化剂，使底物穿过溶剂界面穿梭并控制立体选择性。具有相同手性配体的非对映异构手性Co III模板化的布朗斯台德酸使烯烃的对映选择性溴氨基环化发生了变化，从而提供了具有高对映选择性（高达99：1 er）的2-取代吡咯烷的两个对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201705066

文献信息

• Regio- and Enantioselective Aminofluorination of Alkenes
  作者：Wangqing Kong、Pascal Feige、Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201208471

  日期：2013.2.25

  Enantio‐ and regioselective: The intramolecular enantioselective aminofluorination of unactivated olefins was achieved by using a chiral iodo(III) difluoride salt. A highly regioselective aminofluorination of styrenes to access 2‐fluoro‐2‐phenylethanamines was also developed.

  对映和区域选择性：未反应的烯烃的分子内对映选择性氨基氟化是通过使用手性二氟化碘（III）盐实现的。还开发了苯乙烯的高度区域选择性氨基氟化基团，以得到2-氟-2-苯基乙胺。
• FeBr3-catalyzed regioselective intramolecular sulfenoamination of unactivated terminal olefins
  作者：Lin-Chuang Zheng、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130619

  日期：2019.11

  A method for regioselective intramolecular sulfenoamination of unactivated terminal olefins was reported. Using sulfonyl hydrazides as the sulfur sources, FeBr3 as the catalyst and (NH4)2S2O8 as the oxidant, different sulfenylmethylpyrrolidines and sulfenylmethylpiperidines were obtained in moderate to high yields via intramolecular sulfenoamination of (sulfon)amidopentenes or (sulfon)amidohexenes

  报道了未活化的末端烯烃的区域选择性分子内磺酰胺化的方法。以磺酰肼为硫源，以FeBr 3为催化剂，以（NH 4）2 S 2 O 8为氧化剂，通过（磺）酰胺基戊二烯或（磺）的分子内磺酰胺化反应，以中等至高收率获得了不同的亚磺酰基甲基吡咯烷和亚磺酰基甲基哌啶。氨基己烯。
• Regioselective Copper(II)-Mediated Bromoamination of Unfunctionalized Olefins: An Efficient Route to N-Heterocyclic Compounds
  作者：Gong-Qing Liu、Zhen-Ying Ding、Li Zhang、Ting-Ting Li、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201301125

  日期：2014.7.7

  Bromoamination of unfunctionalized olefins was realized under mild conditions using copper(II) bromide (CuBr2) as both reaction promoter and bromine source. The reactions could be carried out under open air at ambient temperature, and both N‐alkylated and N‐tosylated substrates could be converted to the corresponding N‐heterocyclic compounds in high regioselectivity and good isolated yields. A variety

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。
• Preparation of selenofunctionalized heterocycles via iodosobenzene-mediated intramolecular selenocyclizations of olefins with diselenides
  作者：Peng-Fei Wang、Wei Yi、Yong Ling、Liang Ming、Gong-Qing Liu、Yu Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.050

  日期：2021.8

  An intramolecular selenocyclizations of olefins mediated by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provided access to a wide range of selenenylated heterocycles under ambient conditions. The striking advantages of this protocol over all previous methods include mild reaction conditions, easy operation, good yields, high levels of functional group

  开发了由市售高价碘 (III) 试剂 PhIO 介导的烯烃分子内硒环化。该方法提供了在环境条件下获得多种硒基化杂环的途径。该协议相对于以前所有方法的显着优势包括反应条件温和、操作简单、产率高、官能团兼容性高、大规模应用以及适用于具有生物学重要性的复杂分子的后期功能化。
• Time-economical synthesis of selenofunctionalized heterocycles <i>via</i> I₂O₅-mediated selenylative heterocyclization
  作者：Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Liang Ming、Xia Xi、Gong-Qing Liu、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02196f

  日期：——

  A time-economical and robust synthesis of various selenofunctionalized heterocycles was accomplished via I2O5-mediated selenocyclizations of olefins with diselenides. Using this method, 116 selenomethyl-substituted heterocycles were synthesized with up to 97% isolated yield in minutes. Additional features of this new protocol include the use of an inorganic oxidant, mild conditions, and easy operation

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。