N-(tert-butyl)-2,2-diphenylacetamide | 36147-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2,2-diphenylacetamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2,2-diphenylacetamide
• CAS: 36147-03-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• mdl: MFCD00420484
• 分子量: 267.371
• InChiKey: XNAGMTVVJBQTBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  443.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯酮 在 镍 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(tert-butyl)-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of sulfur diimides with ketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00797a010

文献信息

• Amine Activation:<i>N</i>-Arylamino Acid Amide Synthesis from Isothioureas and Amino Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Pieter Mampuys、Sergey Sergeyev、Steven Ballet、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201700134

  日期：2017.7.17

  functional group compatibility, with respect to side chain functionality of the amino acid (e. g. aliphatic and aromatic OH, (hetero)aromatic NH, amide NH, thioether), and the chiral amino acids do not undergo epimerization. The mechanism of the new amide synthesis has been studied.

  Ñ -arylamino酰胺已经通过基于新方法被合成ñ -芳基胺活化成异硫脲，随后用下铁催化氨基酸反应。可以使用三组分反应与市售试剂叔丁基异氰化物和S-苯基苯硫代磺酸盐轻松地制备活化的N-芳基胺。相对于氨基酸（例如脂族和芳族OH，（杂）芳族NH，酰胺NH，硫醚）的侧链官能度，该方案显示出广泛的官能团相容性，并且手性氨基酸不发生差向异构化。已经研究了新酰胺合成的机理。
• Nickel-Catalyzed Formal Aminocarbonylation of Secondary Benzyl Chlorides with Isocyanides
  作者：Yun Wang、Wenyi Huang、Chenglong Wang、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01284

  日期：2020.6.5

  versatile feedstocks in synthetic chemistry, widely existing in drug molecules and natural products. Herein, we disclose a nickel-catalyzed formal aminocarbonylation of secondary benzyl chlorides with isocyanides yielding α-substituted phenylacetamide with steric hindrance, which is synthetically challenging via palladium-catalyzed aminocarbonylation. The reaction features wide functional group tolerance

  苯乙酰胺代表了合成化学中的多种原料，广泛存在于药物分子和天然产物中。在本文中，我们公开了用异氰酸酯对仲苄基氯进行镍催化的正式氨基羰基化反应，产生具有位阻的α-取代的苯乙酰胺，这在钯催化的氨基羰基化反应中是具有挑战性的。该反应在温和条件下具有宽泛的官能团耐受性，突出了各种芳族​​卤化物（-Cl，-Br，-I）和杂芳环（吡啶和吡嗪）的耐受性。
• Bhattacharya, A.; Williams, J.M.; Amato, J.S., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 17, p. 2683 - 2690
  作者：Bhattacharya, A.、Williams, J.M.、Amato, J.S.、Dolling, U.-H.、Grabowski, E.J.J.

  DOI：——

  日期：——
• N-Acyl-β-phenethylamines, and a New Isoquinoline Synthesis
  作者：John J. Ritter、Francis X. Murphy

  DOI：10.1021/ja01123a053

  日期：1952.2
• Experimental and theoretical study of the reactivity of primary and secondary enaminones toward diphenylketene. A comparison of AM1 and HAM/3 semiempirical methods
  作者：Marcos N. Eberlin、Yuji Takahata、Concetta Kascheres

  DOI：10.1021/jo00304a030

  日期：1990.8