N-(pent-4-enyl)aniline | 42331-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(pent-4-enyl)aniline
• 英文别名: N-(pent-4-en-1-yl)aniline；N-(4-pentenyl)aniline；N-pent-4-enylaniline
• CAS: 42331-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: UTAAMOHAEJCLOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127.5 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pent-4-enyl)aniline 在 三甲基氰硅烷 、 碘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到2-(iodomethyl)-1-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  原位生成的硫氰酸碘盐促进未活化烯烃的需氧分子内氨基硫氰化

  摘要：

  未活化烯烃的好氧分子内氨基硫氰化反应是通过在烧瓶条件下原位生成的硫氰酸碘盐开发的。该方案为合成含SCN的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚衍生物提供了一种简洁有效的方法，分离产率高达87％。此外，将碘和硫氰酸钠与氧气混合，得到硫氰酸碘盐（ISCN）和二硫氰酸根合碘酸盐[I（SCN）2 ] -通过液相色谱质谱法证实。机理研究表明，碘鎓离子和sulf离子中间体可能参与了这一转变。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.023
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(pent-4-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  带有胺自由基阳离子的催化烯烃加氢胺化：直接形成 C-N 键的光氧化还原方法

  摘要：

  虽然用胺自由基阳离子进行烯烃胺化是形成 CN 键的经典方法，但利用简单 2° 胺前体的催化变体在很大程度上仍未开发。在此，我们报告了一种新的可见光光氧化还原方案，用于芳基烯烃的分子内抗马尔科夫尼科夫加氢胺化，该方案通过催化生成的胺自由基中间体进行。机理研究与涉及胺氧化的过程一致，包括通过电子转移、限制周转的 CN 键形成和第二个电子转移步骤以减少以碳为中心的自由基，从而使整个过程氧化还原中性。一系列结构多样的 N-芳基杂环可以在比传统的基于胺的方案所需的条件温和得多的条件下以良好到优异的产率制备。

  DOI：

  10.1021/ja5056774

文献信息

• Enantiodivergent α-Amino C–H Fluoroalkylation Catalyzed by Engineered Cytochrome P450s
  作者：Juner Zhang、Xiongyi Huang、Ruijie K. Zhang、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.9b04344

  日期：2019.6.26

  engineered cytochrome P450 enzymes to catalyze this abiological reaction under mild conditions with total turnovers (TTN) up to 4070 and enantiomeric excess (ee) up to 99%. The iron-heme catalyst is fully genetically encoded and configurable by directed evolution so that just a few mutations to the enzyme completely inverted product enantioselectivity. These catalysts provide a powerful method for synthesis

  将氟烷基引入有机化合物可以显着改变药理特性。由于有机分子中 CH 键的普遍存在，一种用于安装氟烷基的可行但尚未探索的方法是选择性 C(sp3)-H 官能化。我们设计了血红素酶，可以将氟烷基卡宾中间体插入 α-氨基 C(sp3)-H 键，并能够对含氟烷基的分子进行对映发散合成。使用定向进化，我们设计了细胞色素 P450 酶以在温和条件下催化这种非生物反应，总转化率 (TTN) 高达 4070，对映体过量 (ee) 高达 99%。铁血红素催化剂是完全遗传编码的，可通过定向进化进行配置，因此酶的少量突变即可完全逆转产物的对映选择性。这些催化剂为合成手性有机氟分子提供了一种强有力的方法，而小分子催化剂目前无法实现这一点。
• Facile Access to Bicyclic Sultams with Methyl 1-Sulfonylcyclopropane-1-carboxylate Moieties
  作者：Valentin A. Rassadin、Aleksandr A. Tomashevskiy、Viktor V. Sokolov、Arne Ringe、Jörg Magull、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200900113

  日期：2009.6

  4-dibromobutyl)(methoxycarbonyl)methanesulfanilides upon treatment with potassium carbonate in DMF furnish methyl 3-aryl-2,2-dioxo-2-thia-3-azabicyclo[n.1.0]alkane-1-carboxylates in yields ranging from 54 to 84 % (10 examples). The starting materials were obtained by sulfonylation of N-alkenylanilines with methyl (chlorosulfonyl)acetate and subsequent bromination. For the N-alkenylanilines (10 examples, 60–77 %

  N-(2,3-二溴丙基)-和 N-(3,4-二溴丁基)(甲氧基羰基)甲磺酰苯胺在 DMF 中用碳酸钾处理后得到甲基 3-芳基-2,2-二氧-2-硫杂-3-氮杂双环[n.1.0] 烷烃-1-羧酸盐的产率范围为 54% 至 84%（10 个实例）。通过用(氯磺酰基)乙酸甲酯磺酰化N-链烯基苯胺并随后溴化来获得起始材料。对于 N-烯基苯胺（10 个实例，60-77% 的产率），已经开发出一种采用 2-硝基苯磺酰基取代基作为保护基团和活化基团的高效新合成方法。通过用硝酸铈 (IV) 铵处理，可以很容易地从 sultam 氮原子上去除 4-甲氧基苯基 (PMP) 基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017147410A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Aryl nitrenium ions from N-alkyl-N-arylamino-diazonium precursors: synthesis and reactivity
  作者：Chan Woo Huh、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1039/c3sc52805g

  日期：——

  N-arylaminodiazonium moiety (or aryl nitrenium ion upon loss of N2) are embedded in the resulting 1,3,3-trisubsituted triazene, which undergoes liberation and recombination of these two components under acidic conditions to yield an α-arylated acetonitrile containing an all-carbon-quaternary center. We propose that the N-alkyl-N-arylaminodiazonium ion loses nitrogen to generate an aryl nitrenium species, which

  描述了一种产生N-烷基-N-芳基氨基重氮离子的方法，该离子随后损失氮以形成反应性的芳基氮intermediate中间体。在该序列中，通过将腈类阴离子亲核加成到芳基叠氮化物上，然后在两个亲核三叠氮烯氮原子中的任何一个上进行温度依赖性烷基化反应，来合成一组三叠烯基乙腈。将α，α-二取代的乙腈和N-芳基氨基重氮部分（或损失N 2的芳基亚硝酸根离子）嵌入所得的1,3,3-三取代的三氮烯中，该三氮烯在酸性条件下经历这两种组分的释放和重组，从而生成得到含有全碳季中心的α-芳基乙腈。我们建议ñ -烷基- Ñ -arylaminodiazonium离子失去氮以产生芳nitrenium物种，然后用α反应，α二取代的在乙腈其任一个对位-或间位芳族环的位上，得到p -alkylaminoaryl乙腈衍生物或3 ，3-取代的1-甲基吲哚-2-亚胺，取决于底物和条件。
• An Efficient Homogenized Ruthenium(II) Pincer Complex for <i>N</i> -Monoalkylation of Amines with Alcohols
  作者：Fa-Liu Yang、Ying-Hui Wang、Yong-Feng Ni、Xiang Gao、Bing Song、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201700486

  日期：2017.6.30

  An ionic 2,6-bis(imidazo[1,2-α]pyridin-2-yl)pyridine-based N^N^N pincer ruthenium(II) complex exhibited high efficiency in the C–N bond formation between amines and alcohols by the “borrowing hydrogen” (BH) or “hydrogen autotransfer” (HA) concept. The synthetic protocol selectively generated monoalkylated amines without formation of tertiary amines during the reaction. The unique selectivity enabled

  离子2,6-双(咪唑并[1,2-α]吡啶-2-基)吡啶基N^N^N钳形钌(II)配合物在胺和醇之间形成C-N键时表现出高效率通过“借氢”（BH）或“氢自动转移”（HA）的概念。合成方案选择性地生成单烷基化胺，而不会在反应过程中形成叔胺。独特的选择性能够形成对称和不对称取代的二胺。这种方法具有几个优点，包括催化剂负载量低（低至 0.5 mol%）、反应时间短（短至 2 小时）和出色的 N-单烷基化选择性。