5-(N-phenylamino)-1-pentyl acetate | 13659-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(N-phenylamino)-1-pentyl acetate
• 英文别名: 5-(Phenylamino)pentyl acetate；5-anilinopentyl acetate
• CAS: 13659-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: ZOLBHIGRRJZIDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-156 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-phenylamino)-1-pentyl acetate 生成 N-苯基哌啶 、 N-(pent-4-enyl)aniline 、 苯胺 、 5-(N-phenylamino)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  相邻组参加气相。5-（N-苯基氨基）-1-戊乙酸酯和5-（N-甲基-N-苯基氨基）-1-戊乙酸酯的均相消除动力学

  摘要：

  在370–420°C的温度范围和36–91 Torr（1 Torr = 133.3 Pa）的压力范围内测定标题化合物的消除动力学。在经验丰富的容器中，始终存在自由基抑制剂甲苯的反应是均相的，单分子的，并且服从一级速率定律。总速率系数由以下Arrhenius方程表示：对于5-（N-苯基氨基）-1-乙酸戊酯，log k 1（s -1）=（13.56±0.19）-（211.8±2.2）kJ mol -1（2.303 RT）-1和对于5-（N-甲基-N-苯基氨基）-1-乙酸戊酯，log k 1（s -1）=（12.29±0.41）−（182.9±5.2）kJ mol -1（2.303 RT）-1。在两个反应中N-苯基哌啶的形成表明PhNH和Ph（CH 3）N基团的对映异构体的协助用于背面置换。在热解消除这些苯基氨基烷基乙酸酯时，假定了一种紧密的离子对类型的机理。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/poc.350
• 作为产物：
  描述：

  5-溴代戊基乙酸酯 、 苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到5-(N-phenylamino)-1-pentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  相邻组参加气相。5-（N-苯基氨基）-1-戊乙酸酯和5-（N-甲基-N-苯基氨基）-1-戊乙酸酯的均相消除动力学

  摘要：

  在370–420°C的温度范围和36–91 Torr（1 Torr = 133.3 Pa）的压力范围内测定标题化合物的消除动力学。在经验丰富的容器中，始终存在自由基抑制剂甲苯的反应是均相的，单分子的，并且服从一级速率定律。总速率系数由以下Arrhenius方程表示：对于5-（N-苯基氨基）-1-乙酸戊酯，log k 1（s -1）=（13.56±0.19）-（211.8±2.2）kJ mol -1（2.303 RT）-1和对于5-（N-甲基-N-苯基氨基）-1-乙酸戊酯，log k 1（s -1）=（12.29±0.41）−（182.9±5.2）kJ mol -1（2.303 RT）-1。在两个反应中N-苯基哌啶的形成表明PhNH和Ph（CH 3）N基团的对映异构体的协助用于背面置换。在热解消除这些苯基氨基烷基乙酸酯时，假定了一种紧密的离子对类型的机理。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/poc.350

文献信息

• Neighboring group participation in the gas phase. The homogeneous elimination kinetics of 5-(<i>N</i>-phenylamino)-1-pentyl acetate and 5-(<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-phenylamino)-1-pentyl acetate
  作者：Gabriel Chuchani、Nouria Al-Awadi、Rosa M. Domínguez、Kamini Kaul

  DOI：10.1002/poc.350

  日期：2001.3

  k1 (s−1) = (12.29 ± 0.41) − (182.9 ± 5.2) kJ mol−1 (2.303RT)−1. The formation of N-phenylpiperidine in both reactions suggests the anchimeric assistance of the PhNH and Ph(CH3)N groups for a backside displacement. An intimate ion-pair type of mechanism is assumed in the pyrolytic elimination of these phenylaminoalkyl acetates. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  在370–420°C的温度范围和36–91 Torr（1 Torr = 133.3 Pa）的压力范围内测定标题化合物的消除动力学。在经验丰富的容器中，始终存在自由基抑制剂甲苯的反应是均相的，单分子的，并且服从一级速率定律。总速率系数由以下Arrhenius方程表示：对于5-（N-苯基氨基）-1-乙酸戊酯，log k 1（s -1）=（13.56±0.19）-（211.8±2.2）kJ mol -1（2.303 RT）-1和对于5-（N-甲基-N-苯基氨基）-1-乙酸戊酯，log k 1（s -1）=（12.29±0.41）−（182.9±5.2）kJ mol -1（2.303 RT）-1。在两个反应中N-苯基哌啶的形成表明PhNH和Ph（CH 3）N基团的对映异构体的协助用于背面置换。在热解消除这些苯基氨基烷基乙酸酯时，假定了一种紧密的离子对类型的机理。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd