(9CI)-1-[(2R)-2-羟基-1-氧代丙基]-吡咯烷 | 151670-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (9CI)-1-[(2R)-2-羟基-1-氧代丙基]-吡咯烷
• 英文名称: pyrrolidinyl (S)-lactamide
• 英文别名: (2R)-1-oxo-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-ol；pyrrolidinyl-(R)-lactamide；(R)-(1-pyrrolidinyl)-2-hydroxy-1-propanone；(D)-1-(1-pyrrolidinyl)-2-hydroxy-1-propanone；(2R)-1-oxo-1-pyrrolidinylpropane-2-ol；(2R)-2-hydroxy-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 151670-13-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: KLCGBSXTJWOEJD-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-1-[(2R)-2-羟基-1-氧代丙基]-吡咯烷 在 三溴化磷 、 溴 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(1R)-1-methyl-2-oxo-2-tetrahydro-1H-pyrrolylethyl 2-bromo-2-(2-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  EP2298729

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (R)-乳酸异丁酯 反应 96.0h， 生成 (9CI)-1-[(2R)-2-羟基-1-氧代丙基]-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Preparation of Enantiopure Alkyl α-Hydroxyalkyl Ketones

  摘要：

  有机锂试剂与吡咯烷衍生的δ-苄氧基和δ-硅氧基羧酰胺的酰化反应为制备不纯的δ-苄氧基和δ-硅氧基酮提供了一种简单而高产的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7611

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-Maoecrystal V by Enantiodetermining C–H Functionalization
  作者：Ping Lu、Artur Mailyan、Zhenhua Gu、David M. Guptill、Hengbin Wang、Huw M. L. Davies、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja510573v

  日期：2014.12.24

  evolution of a program directed at the enantioselective total synthesis of maoecrystal V, a highly modified ent-kauranoid, is described. An early stage chiral auxiliary-directed asymmetric C–H functionalization for the construction of a key benzofuran intermediate enabled the first asymmetric synthesis of the natural enantiomer of maoecrystal V, confirming the assigned stereochemistry. A divergent course

  描述了针对 maoecrystal V（一种高度修饰的 ent-kauranoid）的对映选择性全合成的程序的演变。用于构建关键苯并呋喃中间体的早期手性辅助导向的不对称 C-H 官能化使 maoecrystal V 的天然对映异构体的首次不对称合成成为可能，证实了指定的立体化学。依赖于亲二烯体性质的中心分子内 Diels-Alder 反应的发散过程最初导致了 maoecrystal V 的一种意外且以前未知的异构体的发展，我们将其命名为 maoecrystal ZG。鉴于已报道的 maoecrystal V 的选择性和有效的细胞毒活性，还研究了 maoecrystal ZG 的细胞毒特性。
• 一种抗真菌药物中间体(2R,3S)-1-(1,2,4-三氮唑基)-2-二氟代苯基-2,3-环氧丁烷的合成方法
  申请人：南通诺泰生物医药技术有限公司

  公开号：CN105367556A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种抗真菌药物中间体(2R,3S)-1-(1,2,4-三氮唑基)-2-二氟代苯基-2,3-环氧丁烷的合成方法，包括以下步骤：（1）将化合物Ⅳ与格氏试剂反应得到化合物Ⅲ，（2）化合物Ⅲ依次与三甲基碘化亚砜、1,2,4-三氮唑和对甲苯磺酸采用一锅法反应得到化合物Ⅱ，（3）化合物Ⅱ与甲基磺酰氯在碱性条件下生成目标化合物Ⅰ，格氏试剂是2,4-二氟苯基溴化镁或者2,5-二氟苯基溴化镁，化合物Ⅳ的结构式为？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？，n=1~5。本发明的合成路线，反应条件温和容易控制，反应路线简单，反应过程中涉及的溶剂均为常见试剂，反应的转化率高，具有很大的可行性，有利于工业化批量生产，具有很大的开发潜力和很好的应用前景。
• 一种三唑类药物中间体(D)-1-(1-环烷仲胺基)-2-(2-四氢吡喃基)氧-1-丙酮类化合物及合成方法
  申请人：南通诺泰生物医药技术有限公司

  公开号：CN105367528A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种三唑类药物中间体(D)-1-(1-环烷仲胺基)-2-(2-四氢吡喃基)氧-1-丙酮类化合物，其结构通式为：？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？其中，n=1~5。该化合物Ⅰ的制备方法，包括以下步骤：（1）N2保护下，D-乳酸甲酯与环烷仲胺在30~60°C下，以环烷仲胺作为溶剂反应，制得关键中间体Ⅱ；（2）N2保护下，中间体Ⅱ溶于有机溶剂中，与3,4-二氢吡喃以有机强酸作为催化剂，室温反应，制得化合物Ⅰ，其中n=1~5。这类化合物不仅结构新颖、而且合成步骤简单、产率高、生产成本低。
• An Efficient Synthesis of OpticallyActive<i>trans</i>-2-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylicAcid Esters via C-H Insertion Reaction
  作者：Tohru Fukuyama、Wataru Kurosawa、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1055/s-2003-39316

  日期：——

  Optically active trans-2-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid esters were synthesized by intramolecular C-H insertion reaction. Upon treatment with a catalytic amount of Rh2(R-DOSP)4, aryldiazoester 8c possessing a chiral auxiliary underwent C-H insertion reaction to give 9c in high yield and in high selectivity (84% yield, 86% de).

  通过分子内 C-H 插入反应合成了具有光学活性的反式-2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-羧酸酯。经催化量的 Rh2(R-DOSP)4 处理后，具有手性助剂的芳基二唑酯 8c 发生了 C-H 插入反应，以高收率和高选择性（84% 收率，86% 脱色率）得到了 9c。
• Nanomole-Scale Assignment and One-Use Kits for Determining the Absolute Configuration of Secondary Alcohols
  作者：Alexander J. Wagner、Shawn M. Miller、Ryan P. King、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00816

  日期：2016.8.5

  convenient utilization in the determination of the absolute configuration of secondary alcohols. The first protocol uses the competing enantioselective conversion (CEC) method to determine configuration on nanomole scale. Reactions were conducted with 145 nmol of the substrate using a 50 μL microsyringe as the reaction vessel, and the absolute configuration was assigned via qualitative determination of

  开发和优化了两种不同的方案，以满足在确定仲醇的绝对构型时对（1）高灵敏度或（2）方便利用的需求。第一种协议使用竞争对映选择性转化（CEC）方法来确定纳米分子规模的构型。使用50μL微型注射器作为反应容器，以145 nmol的底物进行反应，并通过薄层色谱法对快速反应进行定性确定绝对构型。该方案使以前的CEC方法研究所需的材料减少了50倍。用苄基和β-芳基体系评估了该方法。第二种方案经过优化，可满足从业药物化学家的需求。开发了一种一次性使用的CEC套件，1 H NMR光谱法和薄层色谱法。为微注射器方案开发的CEC反应条件和一次性试剂盒均显示与底物中拟一级动力学一致的数据。因此，对于底物的灵敏度的下限仅受有效检测醇底物与酯产物之间的反应转化的能力的限制。