5-methyl-3,3-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one | 1729-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3,3-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-methyl-3,3-diphenyl-dihydrofuran-2-one；2,2-diphenyl-4-valerolactone；5-methyl-3,3-diphenyl-dihydro-furan-2-one；5-Methyl-3,3-diphenyl-dihydro-furan-2-on；α,α-Diphenyl-γ-valerolacton；2,2-Diphenyl-γ-valerolacton；5-methyl-3,3-diphenyloxolan-2-one
• CAS: 1729-20-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: FXRZMDJIFCVSJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醚 、 5-methyl-3,3-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one 、 乙基溴化镁 、 苯 生成 4,4-二苯基-2,5-庚二醇
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Grignard Reagents with Lactones. I. Ethyl and Methyl Grignard Reagents with 2,2-Diphenyl-4-butanolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01115a034
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 硫酸 、 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 5-methyl-3,3-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Wilson, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Niobium-Catalyzed Intramolecular Addition of O–H and N–H Bonds to Alkenes: A Tool for Hydrofunctionalization
  作者：Laura Ferrand、Yue Tang、Corinne Aubert、Louis Fensterbank、Virginie Mouriès-Mansuy、Marc Petit、Muriel Amatore

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00657

  日期：2017.4.21

  A convenient, versatile, and easy to handle intramolecular hydrofunctionalization of alkenes (C–O and C–N bonds formation) is reported using a novel niobium-based catalytic system. This atom economic and eco-friendly methodology provides an additional synthetic tool for the straightforward formation of valuable building blocks enabling molecular complexity. Various pyran, furan, pyrrolidine, piperidine

  据报道，使用一种新型的基于铌的催化体系，烯烃的便捷，多功能且易于处理的烯烃分子内加氢官能化（形成C-O和C-N键）。这种原子经济和生态友好的方法为直接形成有价值的结构单元提供了额外的合成工具，从而使分子变得复杂。以高收率和选择性生产各种吡喃，呋喃，吡咯烷，哌啶，内酯和内酰胺衍生物以及螺环化合物。
• Cationic Iron-catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Olefins
  作者：Kimihiro Komeyama、Yasuhiro Mieno、Syotaro Yukawa、Takayuki Morimoto、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2007.752

  日期：2007.6.5

  Cationic iron salts were found to be good catalysts for intra- and intermolecular addition of carboxylic acids to olefins, which afforded the corresponding esters in good yields.

  发现阳离子铁盐是羧酸与烯烃的分子内和分子间加成的良好催化剂，其以良好的产率提供相应的酯。
• Unusual iodine catalyzed lactonization of γ-methyl-γ,δ-pentenoic acids: A facile synthesis of γ,γ-dimethyl-γ-butyrolactones
  作者：Kyoung Mahn Kim、Eung K. Ryu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00026-3

  日期：1996.2

  γ,γ-Dimethyl-γ-butyrolactones were exclusively obtained from γ-methyl-γ,δ-pentenoic acids with a catalytic amount of iodine in good yields in methylene chloride.

  γ，γ-二甲基-γ-丁内酯仅从γ-甲基-γ，δ-戊烯酸中以催化量的碘在二氯甲烷中以高收率获得。
• On the understanding of BF₃·Et₂O-promoted intra- and intermolecular amination and oxygenation of unfunctionalized olefins
  作者：Chun-Hua Yang、Wen-Wen Fan、Gong-Qing Liu、Lili Duan、Lin Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra10513g

  日期：——

  for both intra- and intermolecular amination and oxygenation of unfunctionalized olefins. In the presence of 3 equiv. of BF3·Et2O, intramolecular hydroamination of N-(pent-4-enyl)-p-toluenesulfonamides, N-(hex-5-enyl)-p-toluenesulfonamides, intermolecular hydroamination between sulfonamides and cyclohexene, norbornene or styrene, lactonization of pent-4-enoic acid or hex-5-enoic acid compounds and esterification

  发现BF 3 ·Et 2 O对于未官能化的烯烃的分子内和分子间胺化和氧合都是有效的。在3当量的存在下。BF 3 ·Et 2 O的合成，N-（戊-4-烯基）-对甲苯磺酰胺，N-（六-5-烯基）-p的分子内加氢胺化-甲苯磺酰胺，磺酰胺与环己烯，降冰片烯或苯乙烯之间的分子间加氢胺化，戊-4-烯酸或六-5-烯酸化合物的内酯化以及环己烯与不同羧酸的酯化反应均很容易进行，从而导致相应的胺化或氧化产物高达99％的孤立产量。初步的NMR实验和DFT计算表明，分子内加氢氨化反应是通过磺酰亚胺酸中间体（NS-OH）进行的，形成布朗斯台德酸HF或HBF 4的可能性较小。
• Catalytic Synthesis of Saturated Oxygen Heterocycles by Hydrofunctionalization of Unactivated Olefins: Unprotected and Protected Strategies
  作者：Hiroki Shigehisa、Miki Hayashi、Haruna Ohkawa、Tsuyoshi Suzuki、Hiroki Okayasu、Mayumi Mukai、Ayaka Yamazaki、Ryohei Kawai、Harue Kikuchi、Yui Satoh、Akane Fukuyama、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/jacs.6b05720

  日期：2016.8.24

  general, and functional group tolerant intramolecular hydroalkoxylation and hydroacyloxylation of unactivated olefins using a Co(salen) complex, an N-fluoropyridinium salt, and a disiloxane reagent is described. This reaction was carried out at room temperature and afforded five- and six-membered oxygen heterocyclic compounds, such as cyclic ethers and lactones. The Co complex was optimized for previously

  描述了使用 Co(salen) 配合物、N-氟吡啶鎓盐和二硅氧烷试剂对未活化烯烃进行温和、通用和官能团耐受的分子内加氢烷氧基化和加氢酰氧基化。该反应在室温下进行，得到五元和六元氧杂环化合物，如环醚和内酯。通过未活化烯烃的加氢官能​​化，Co 配合物针对先前稀有介质环的形成进行了优化。强大的 Co 催化剂体系还可以使 O-保护的链烯醇脱保护加氢烷氧基化和链烯基酯加氢酰氧基化，直接得到环醚和内酯。研究了脱保护的底物范围和机理证明。