1-(3-hydroxyprop-1-yl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 178389-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(3-hydroxyprop-1-yl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 3-(7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 178389-79-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: OOWORYJRVKYPBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxyprop-1-yl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (-)-3-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  滑动环己烷重排

  摘要：

  可以通过四氯化锆的作用将6-甲氧基四氢化萘转化为8-甲氧基四氢化萘。尽管周转缓慢，但产量总体上还是不错的。超声辐射，相转移催化剂，冠醚和氯化锂都可加速反应，该反应通过C-1至C-8a键的断裂和分子内Friedel-Crafts烷基化环化而进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10014-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(4-methoxyphenyl)-prop-1-yl]-tetrahydrofuran 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以66%的产率得到1-(3-hydroxyprop-1-yl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳烃在分子内被高级环醚烷基化提供了立体有效的合成四氢化萘的途径

  摘要：

  当暴露于四氯化钛时，通过丙基链束缚在芳烃上的四氢呋喃和四氢吡喃很容易环化成四氢化萘。已经表明该反应具有高度立体特异性，并且牵涉到S N 2型机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01636-5

文献信息

• The sliding cyclohexane rearrangement
  作者：David C Harrowven、Richard F Dainty

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10014-x

  日期：1997.11

  transformed into 8-methoxytetralins through the action of zirconium tetrachloride. Yields are generally good though turnover is slow. Ultrasonic irradiation, phase transfer catalysts, crown ethers and lithium chloride all accelerate the reaction which proceeds via scission of the C-1 to C-8a bond and cyclisation by intramolecular Friedel-Crafts alkylation.

  可以通过四氯化锆的作用将6-甲氧基四氢化萘转化为8-甲氧基四氢化萘。尽管周转缓慢，但产量总体上还是不错的。超声辐射，相转移催化剂，冠醚和氯化锂都可加速反应，该反应通过C-1至C-8a键的断裂和分子内Friedel-Crafts烷基化环化而进行。
• The intramolecular alkylation of arenes by higher cyclic ethers provides a stereoefficient route to tetralins
  作者：David C. Harrowven、Richard F. Dainty

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01636-5

  日期：1997.10

  Tetrahydrofurans and tetrahydropyrans tethered to arenes through a propyl chain readily undergo cyclisation to tetralins when exposed to titanium tetrachloride. The reaction has been shown to be highly sterospecific and an SN2 type mechanism is implicated.

  当暴露于四氯化钛时，通过丙基链束缚在芳烃上的四氢呋喃和四氢吡喃很容易环化成四氢化萘。已经表明该反应具有高度立体特异性，并且牵涉到S N 2型机制。