N-methyl-N-(1-phenylethenyl)aniline | 32897-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(1-phenylethenyl)aniline
• 英文别名: methylphenyl(1-phenylvinyl)amine；α-Methylphenylamino-styrol；α--styrol；α-(N-Methylanilino)-styrol；N-methyl-N-(1-phenylvinyl)aniline
• CAS: 32897-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: VFZKFHIEVWZOEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161-162 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(1-phenylethenyl)aniline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-甲基-N-(1-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Zirconium catalysed intermolecular hydroamination reactions of secondary amines with alkynes

  摘要：

  报道了第一个能够介导次芳香胺间分子间氢胺化反应的第四族金属催化剂的例子。

  DOI：

  10.1039/c5cc01780g
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基氯苯 在 1-[2,6-bis(isopropyl)phenyl]-2-[tert-butyl(2-pyridinyl)phosphino]-1H-Imidazole 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0~110.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 N-methyl-N-(1-phenylethenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化硝基芳烃与甲醇的甲基化

  摘要：

  开发了使用甲醇作为绿色甲基化剂直接从硝基芳烃合成N-甲基-芳基胺的方法。成功的关键是使用由乙酸钯和配位体的1- [2,6-双（异丙基）苯基] -2- [叔-丁基（2-吡啶基）膦基] -1的特定催化剂体系的ħ -咪唑（L1）。在相对温和的条件下合成20多种N-甲基-芳基胺证明了该方案的普遍性。将这种新颖的方法与使用相同催化剂的后续偶联工艺相结合，可以使芳香族硝基化合物有效地分散为包括药物分子在内的各种胺类。

  DOI：

  10.1002/anie.201814146

文献信息

• (<i>t</i>-Bu)₂PNP(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N:  New Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed C−N Couplings of Aryl and Heteroaryl Bromides and Chlorides and for Vinyl Bromides at Room Temperature
  作者：Ch. Venkat Reddy、Jesudoss V. Kingston、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo702367k

  日期：2008.4.1

  chlorides possessing base-sensitive substituents (nitro, ester, and keto) provide coupling products with bulky aryl amines in good to excellent yields. Aryl halides possessing other functional groups including cyano, amino, trifluoromethyl, and phenol, coupled with equal ease, producing highly functionalized amines in good to excellent yields. Moreover, an aryl chloro group can be preserved in the presence

  通过使用Pd（OAc）2，Cs 2 CO 3或NaOH，以及新的配体（t -Bu）2 PN P（i-BuNCH 2 CH 2）3 N（3a），具有碱敏感取代基（硝基，酯和酮）的电子形式多样的芳基溴化物和氯化物阵列，可提供丰满的芳基胺类化合物，并具有良好的收率和优异的收率。具有其他官能团（包括氰基，氨基，三氟甲基和苯酚）的芳基卤化物同等容易地偶联，从而以良好或优异的收率生产出高度官能化的胺。此外，在我们的反应条件下，在溴取代基的存在下可以保留芳基氯基。中银保护的胺类也有效参与。杂环溴化物和氯化物与胺进行干净的偶联，收率很高。我们协议的一个重要优势是使用了比以前报道的钯含量更低的钯含量，同时又不影响产量。空气稳定的钯络合物（η3-肉桂基）PdCl·（3a）（5）也成功地用于C-N偶联反应中，而巴豆基类似物的疗效较差。在图3a /钯（OAC）2催化剂体系促进，对于第一次，与各种胺，以产生亚胺和烯胺的乙烯基溴化物的有效耦合室温。
• Single-Step Synthesis of Dinuclear Neutral Gold(I) Complexes with Bridging Di(N-heterocyclic carbene) Ligands and Their Catalytic Performance in Cross Coupling Reactions and Alkyne Hydroamination
  作者：Marco Baron、Edoardo Battistel、Cristina Tubaro、Andrea Biffis、Lidia Armelao、Marzio Rancan、Claudia Graiff

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00531

  日期：2018.11.26

  We report on a single-step procedure for the synthesis of dinuclear gold(I) complexes with bridging di(N-heterocyclic carbene) (diNHC) ligands of general formula Au2Br2L1–9 (L = diNHC). The obtained complexes differ in the bridging group between the carbene donors and in the terminal wingtip substituents at the imidazol-2-ylidene rings. The complexes have been characterized by means of elemental analysis

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• N-sulfonylamidines. Part III. A new rearrangement reaction of N-alkylsulfonyl-amidines: Synthesis of enamines, β-aminosulfonyl-enamines and 4H-thiazete-S,S-dioxides.
  作者：Francesca Clerici、Donato Pocar、Antonella Rozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96105-8

  日期：1991.3

  N-alkylsulfonylamidines (1) ( a new class of amidines) rearrange by intramolecular attack of the carbanion generated α to the SO2 group on the amidine carbon. Through a cyclic thiazetidine intermediate three main classes of compounds are formed, i.e. enamines (), β-aminosulfonylenamines () and 4H-thiazete-S,S-dioxides (). In the rearrangement products and the two carbon moieties of the amidine formerly linked to

  在与二异丙基氨基锂反应时，N-烷基磺酰lam（1）（一种新型am）由于碳负离子的分子内攻击而重排，从而在α碳上生成α到SO 2基团。通过环状噻唑烷中间体，形成三类主要化合物，即烯胺（），β-​​氨基磺酰亚胺（）和4H-噻嗪-S，S-二氧化物（）。在重排产物中，以前分别与N和S原子连接的am的两个碳部分连接在一起，并形成新的CC键。
• Tertiary Alcohols by Tandem β-Carbolithiation and N→C Aryl Migration in Enol Carbamates
  作者：Anne M. Fournier、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/ol2029355

  日期：2012.1.6

  Enol carbamates (O-vinylcarbamates) derived from aromatic or α,β-unsaturated compounds and bearing an N-aryl substituent undergo carbolithiation by nucleophilic attack at the (nominally nucleophilic) β position of the enol double bond. The resulting carbamate-stabilized allylic, propargylic, or benzylic organolithium rearranges with N→C migration of the N-aryl substituent, creating a quaternary carbon

  衍生自芳族或α，β-不饱和化合物并带有N-芳基取代基的烯醇氨基甲酸酯（O-乙烯基氨基甲酸酯）在烯醇双键的（名义亲核）β位置通过亲核攻击进行碳锂化。生成的氨基甲酸酯稳定的烯丙基，炔丙基或苄基有机锂通过N-C芳基取代基的N→C迁移而重排，从而形成季碳α到O。产物可以很容易地水解以在一个锅中生成多支链的叔醇串联反应，实际上是烯醇等效物的极性反转的亲核β-烷基化-亲电α-芳基化反应。
• Achieving Aliphatic Amine Addition to Arylalkynes via the Lewis Acid Assisted Triazole-Gold (TA-Au) Catalyst System
  作者：Teng Jia、Shengyu Fan、Fengmian Li、Xiaohan Ye、Wenke Zhang、Zhiguang Song、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02098

  日期：2021.8.6

  Transition metal catalyzed intermolecular hydroamination of the arylalkynes with aliphatic amine is generally problematic due to the good coordination between amine and metal cation. With the combination of 1,2,3-triazole coordinated gold(I) catalyst (TA-Au) and Zn(OTf)2 cocatalyst, this challenging transformation was achieved with good to excellent yields and regioselectivity. Compared to previously

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